4,6-Dichloro-2-methylquinoline TCI D4782

Name: TCI D4782 53342-53-3 4,6-Dichloro-2-methylquinoline
Brand: TCI
SKU: TCI2510D478225486
Price: 3424050.0 IDR
Availability: InStock

Rp 3.424.050,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 1g 5g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

TCI D4782 4,6-Dichloro-2-methylquinoline adalah bahan bangunan heterosiklik berbasis kerangka kuinolina yang membawa dua atom klor pada posisi 4 dan 6 serta gugus metil pada posisi 2. Kuinolina merupakan salah satu inti heterosiklik paling penting dalam kimia obat dan kimia material karena hadir pada banyak senyawa aktif, termasuk golongan antimalaria dan antibakteri. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai kerangka awal yang sudah difungsionalisasi, sehingga peneliti dapat langsung membangun molekul target melalui reaksi substitusi terarah tanpa perlu menyusun cincin kuinolina dari bahan sederhana.

Sifat yang membuat bahan ini dipilih adalah perbedaan reaktivitas antara kedua atom klornya. Klor pada posisi 4 terletak berdekatan dengan nitrogen cincin sehingga jauh lebih mudah tergantikan melalui substitusi nukleofilik aromatik oleh amina, alkoksida, atau tiolat, sementara klor pada posisi 6 di cincin benzena relatif lembam terhadap kondisi tersebut dan tersedia untuk reaksi penggandengan silang berkatalis paladium. Selektivitas berurutan ini sangat berguna dalam sintesis bertahap. Gugus metil pada posisi 2 pun dapat diaktifkan menjadi karbanion untuk reaksi kondensasi, menambah satu titik fungsionalisasi lagi pada molekul yang sama.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini relevan bagi kelompok riset kimia medisinal, kimia organik sintesis, dan farmasi di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian, terutama yang menggarap senyawa antimalaria, antikanker, dan ligan untuk kompleks logam. Kemasan 1 g dan 5 g mendukung sintesis skala milimol yang lazim pada penelitian eksploratif dan pengembangan metode.

Aplikasi Laboratorium

Sintesis senyawa antimalaria dan antibakteri: inti kuinolina terklorinasi merupakan kerangka klasik yang memudahkan pemasangan rantai amina pada posisi 4 secara langsung dan selektif.
Substitusi nukleofilik aromatik terarah: klor pada posisi 4 yang teraktivasi oleh nitrogen cincin bereaksi mulus dengan amina dan alkoksida untuk membentuk turunan 4-amino atau 4-alkoksi.
Reaksi penggandengan silang berkatalis paladium: klor pada posisi 6 tersedia untuk reaksi Suzuki, Buchwald-Hartwig, atau Sonogashira sehingga cincin benzena dapat diperluas dengan gugus aril.
Pembuatan ligan kompleks logam: nitrogen kuinolina bersifat pendonor pasangan elektron yang baik sehingga turunannya dipakai menyusun ligan untuk katalis logam transisi.
Fungsionalisasi gugus metil: proton pada metil posisi 2 cukup asam untuk dideprotonasi dan dikondensasikan, membuka jalur perpanjangan rantai maupun pembentukan sistem terkonjugasi.

Spesifikasi

Merek: TCI (kode produk D4782)
Nomor CAS: 53342-53-3
Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
Bentuk fisik: padatan/kristal berwarna putih hingga kekuningan pucat
Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta sinar matahari langsung. Pertahankan kemasan asli bila memungkinkan dan pastikan label nama serta nomor CAS tetap terbaca. Lakukan penimbangan di lemari asam atau area berventilasi baik menggunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata, karena debu halus senyawa heterosiklik terklorinasi dapat mengiritasi saluran pernapasan, kulit, dan mata. Hindari kontak dengan oksidator kuat dan basa kuat, tangani tumpahan dengan penyerap padat, lalu buang seluruh limbah melalui jalur limbah kimia berhalogen.

English

TCI D4782 4,6-Dichloro-2-methylquinoline (CAS 53342-53-3) is a heterocyclic building block based on the widely used quinoline scaffold, bearing chlorine atoms at the 4- and 6-positions and a methyl group at the 2-position. The C4 chlorine is activated by the ring nitrogen and undergoes nucleophilic aromatic substitution with amines, alkoxides, and thiolates, while the less reactive C6 chlorine remains available for palladium-catalysed cross-coupling such as Suzuki or Buchwald-Hartwig reactions. This orthogonal reactivity makes sequential, site-selective elaboration straightforward, and the 2-methyl group offers a further handle through deprotonation and condensation. It is applied in antimalarial and antibacterial synthesis, metal-complex ligand preparation, and medicinal chemistry scaffold work. Store tightly closed in a cool, dry, well-ventilated place. Supplied in 1 g and 5 g packs.