TCI D4826 adalah 3,4-Diacetyl-2,5-hexanedione, senyawa tetraketon alifatik yang juga dikenal dengan nama tetraasetiletana. Molekul ini memiliki empat gugus karbonil keton dalam satu kerangka rantai pendek, menjadikannya salah satu non-heterocyclic building block yang paling padat gugus fungsi. Di laboratorium sintesis organik, senyawa polikarbonil seperti ini berperan sebagai bahan awal untuk membangun cincin heterosiklik, karena gugus 1,4-dikarbonil yang dikandungnya merupakan bahan baku klasik pada reaksi pembentukan cincin lima anggota bersama nukleofil nitrogen, belerang, atau oksigen.
Karakteristik yang membuat senyawa ini bernilai adalah kepadatan gugus fungsinya yang simetris. Susunan empat gugus asetil memungkinkan pembentukan dua unit heterosiklik sekaligus dalam satu molekul, sehingga senyawa ini menjadi jalan pintas menuju struktur bis-heterosiklik yang biasanya memerlukan banyak tahap sintesis. Selain itu, proton pada posisi antara gugus karbonil bersifat asam, sehingga mudah dideprotonasi dan menghasilkan anion terstabilkan yang berguna untuk reaksi kondensasi dan pembentukan kompleks. Sifat kelasi dari sistem polikarbonil ini juga menarik bagi kimia koordinasi. Wujud padatannya memudahkan penimbangan dan pencampuran reaksi.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umum dipakai pada penelitian kimia organik sintesis dan kimia anorganik di lingkungan universitas, terutama untuk pembuatan senyawa heterosiklik dan ligan. Kemasan 200 mg dan 1 g cukup untuk rangkaian percobaan skala kecil seperti optimasi reaksi pembentukan cincin, penelitian tugas akhir, maupun pembuatan bahan antara dalam jumlah terbatas yang segera digunakan pada tahap berikutnya.
- Sintesis cincin pirol melalui reaksi Paal-Knorr: gugus 1,4-dikarbonil yang dimilikinya merupakan substrat klasik untuk kondensasi dengan amina primer menjadi cincin pirol.
- Pembuatan senyawa bis-heterosiklik: susunan empat gugus asetil yang simetris memungkinkan pembentukan dua cincin heterosiklik dari satu molekul bahan awal.
- Sintesis furan dan tiofena tersubstitusi: unit dikarbonilnya dapat disiklisasi dengan reagen oksigen atau belerang untuk membentuk cincin lima anggota yang tersubstitusi.
- Kimia koordinasi dan pembuatan ligan: sistem polikarbonilnya mampu mengikat ion logam secara kelasi, sehingga berguna dalam penelitian kompleks logam transisi.
- Reaksi kondensasi dan alkilasi: proton asam di antara gugus karbonil mudah dilepas, menghasilkan nukleofil terstabilkan untuk berbagai reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 5027-32-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung cahaya, sesuai keterangan pada label produsen |
Simpan bahan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta bahan pengoksidasi kuat. Senyawa polikarbonil sebaiknya dilindungi dari kelembapan dan basa kuat, sehingga penyimpanan di dalam desikator sangat dianjurkan untuk kemasan kecil. Gunakan spatula kering dan bersih agar tidak terjadi kontaminasi silang, lalu tutup wadah segera setelah pengambilan. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di area berventilasi baik. Baca lembar data keselamatan bahan sebelum digunakan.
—
