TCI D4846 4,4'-Dichlorochalcone adalah senyawa golongan kalkon, yaitu keton aromatik tak jenuh alfa-beta yang menghubungkan dua cincin benzena melalui jembatan tiga karbon terkonjugasi. Pada senyawa ini, masing-masing cincin aromatik membawa satu atom klor pada posisi para. Kalkon dikenal sebagai kerangka dasar biosintesis flavonoid sekaligus sebagai bahan antara yang sangat produktif di laboratorium sintesis organik, sebab sistem enon terkonjugasinya membuka jalan menuju berbagai kelas senyawa heterosiklik yang bernilai dalam penelitian kimia medisinal.
Yang membuat senyawa ini banyak digunakan adalah reaktivitas sistem enon yang jelas dan mudah dikendalikan. Ikatan rangkap yang terkonjugasi dengan gugus karbonil menjadikannya akseptor Michael yang baik, sehingga berbagai nukleofil dapat ditambahkan secara selektif pada posisi beta. Gugus karbonilnya sendiri siap bereaksi dengan hidrazin, hidroksilamin, maupun urea untuk membentuk pirazolin, isoksazolin, dan pirimidin. Substituen klor pada kedua cincin menarik rapatan elektron, sehingga mempertajam elektrofilisitas sistem enon sekaligus menyediakan titik yang dapat dikembangkan lebih lanjut melalui reaksi penggandengan silang berkatalis logam transisi.
Di Indonesia, kalkon tersubstitusi merupakan bahan yang akrab bagi laboratorium kimia organik dan farmasi di berbagai universitas, terutama pada penelitian sintesis senyawa bioaktif dan penapisan aktivitas biologis. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan, mulai dari percobaan pendahuluan mahasiswa hingga penyiapan bahan antara dalam jumlah lebih besar untuk rangkaian riset lanjutan.
- Sintesis pirazolin: reaksi dengan turunan hidrazin memanfaatkan gugus enon terkonjugasi untuk membentuk cincin lima anggota yang banyak diteliti aktivitas biologisnya.
- Adisi Michael: sistem karbonil tak jenuh menjadikannya akseptor yang andal bagi nukleofil karbon, nitrogen, maupun belerang pada pembentukan ikatan baru.
- Penelitian senyawa bioaktif: kerangka kalkon terklorinasi kerap dipakai sebagai struktur awal dalam penapisan aktivitas antimikroba dan antioksidan di laboratorium.
- Pembentukan heterosiklik nitrogen: dapat diubah menjadi pirimidin, isoksazolin, dan turunan sejenis melalui kondensasi dengan reagen dinukleofilik yang sesuai.
- Kajian fotokimia dan spektroskopi: sistem terkonjugasi panjangnya memberikan serapan khas yang berguna untuk mempelajari hubungan struktur dengan sifat elektronik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 19672-59-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristal, umumnya berwarna terang khas senyawa kalkon |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan padatan ini dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya langsung karena sistem enon terkonjugasi dapat mengalami perubahan fotokimia bila terpapar sinar dalam waktu lama. Botol kaca amber atau kemasan asli pabrikan merupakan pilihan yang tepat. Timbang menggunakan spatula bersih dan kering, lalu segera tutup kembali botolnya. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama bekerja, hindari menghirup debu halus, serta lakukan penanganan di area berventilasi baik atau di dalam lemari asam.
- Singh dkk. (2002). ChemInform Abstract: Bifunctional Derivative of p,p′‐Dichlorochalcone. Part 3. Synthesis and Study for Cytotoxic Activity of a New Compound, 2‐[2,2‐Bis(4‐chlorophenyl)ethyl]‐2‐(4‐chlorophenyl)‐thiazolidin‐4‐one from p,p′‐Dichlorochalcone.. ChemInform doi:10.1002/chin.200225122
- Yousif dkk. (2021). DFT of para methoxy dichlorochalcone isomers. Investigation of structure, conformation, FMO, charge, and NLO properties. Chemical Data Collections doi:10.1016/j.cdc.2020.100618
- Singh dkk. (2002). Bifunctional derivative of p,p′-dichlorochalcone. European Journal of Medicinal Chemistry doi:10.1016/s0223-5234(01)01268-5
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
