TCI D4849 2',6'-Dimethoxyacetophenone adalah keton aromatik dengan gugus asetil yang diapit oleh dua gugus metoksi pada kedua posisi orto cincin benzena. Susunan simetris ini memberikan karakter struktural yang khas dan menjadikannya bahan antara yang berguna dalam sintesis senyawa organik, terutama pada penelitian yang berkaitan dengan senyawa turunan alami seperti flavonoid, kromon, dan kelompok polifenol lainnya. Gugus metil keton pada molekul ini merupakan pusat reaksi yang sangat produktif karena hidrogen alfanya mudah dilepaskan menjadi enolat yang reaktif.
Karakteristik yang membuatnya banyak dipilih adalah perpaduan antara reaktivitas enolat dan pengaruh sterik serta elektronik dari kedua gugus metoksi. Substituen metoksi mendonorkan rapatan elektron ke dalam cincin sehingga memengaruhi keasaman dan perilaku gugus karbonil, sementara posisinya yang mengapit gugus asetil memaksa karbonil sedikit keluar dari bidang cincin. Kondisi ini menghasilkan selektivitas menarik pada sejumlah reaksi. Melalui kondensasi Claisen–Schmidt, senyawa ini dapat diubah menjadi kalkon; melalui penataan ulang Baker–Venkataraman, ia menjadi jalan masuk menuju kerangka kromon dan flavon yang banyak diteliti aktivitas biologisnya.
Di lingkungan laboratorium Indonesia, senyawa ini relevan bagi kelompok riset kimia bahan alam dan kimia medisinal yang mengembangkan analog sintetik dari senyawa fenolik tumbuhan, serta bagi laboratorium yang menyiapkan senyawa pembanding untuk keperluan analisis. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk skala percobaan optimasi yang lazim dijalankan sebelum sintesis diperbesar.
- Kondensasi Claisen–Schmidt: bereaksi dengan aldehida aromatik menghasilkan kalkon tersubstitusi yang menjadi prekursor penting bagi berbagai senyawa heterosiklik.
- Penataan ulang Baker–Venkataraman: dipakai sebagai bahan awal menuju kerangka kromon dan flavon pada penelitian sintesis analog senyawa bahan alam.
- Reaksi alkilasi enolat: hidrogen alfa gugus asetil mudah diambil basa sehingga rantai samping dapat diperpanjang secara terkendali oleh peneliti.
- Sintesis senyawa heterosiklik nitrogen: melalui kondensasi dengan reagen dinukleofilik, gugus keton diubah menjadi pirazol, pirimidin, maupun turunan serupa.
- Penyiapan senyawa pembanding analisis: struktur yang terdefinisi jelas membuatnya berguna sebagai standar kerja pada pengembangan metode kromatografi dan spektroskopi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 2040-04-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristal aromatik pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, wadah tertutup rapat |
Simpan padatan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di ruang sejuk dan kering, jauh dari sumber panas serta bahan pengoksidasi kuat. Botol kaca dengan tutup berulir merupakan wadah yang sesuai, dan penyimpanan terlindung dari cahaya membantu menjaga mutu bahan dalam jangka panjang. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali menimbang untuk mencegah kontaminasi silang, lalu segera tutup kembali botolnya. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, hindari menghirup debu halus, serta lakukan penanganan di area berventilasi baik.
- (1997). 5,7-DIMETHOXY-3-METHYLINDAZOLE FROM 3,5-DIMETHOXYACETOPHENONE. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.074.0241
- (2008). 4′-Hydroxy-3′,5′-dimethoxyacetophenone. Cold Spring Harbor Protocols doi:10.1101/pdb.caut2707
- Calixto dkk. (1990). Action of 2-Hydroxy-4,6-dimethoxyacetophenone Isolated fromSebastiania schottiana. Planta Medica doi:10.1055/s-2006-960878
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
