TCI D4858 4,6-Dibromodibenzofuran adalah building block heterosiklik yang dibangun di atas kerangka dibenzofuran, yakni dua cincin benzena yang terhubung melalui cincin furan terkondensasi, dengan dua atom bromin pada posisi 4 dan 6. Produk TCI ini berperan penting di laboratorium sebagai titik awal sintesis molekul besar berkerangka kaku. Dua gugus bromin yang tersusun simetris pada kedua sisi jembatan oksigen menjadikannya bahan bifungsional: peneliti dapat memasang dua gugus berbeda atau dua gugus identik melalui reaksi penggandengan silang, sehingga sintesis molekul target berukuran besar menjadi jauh lebih ringkas.
Karakteristik utama yang mendasari pemilihannya adalah kerangka dibenzofuran yang rigid, planar, dan stabil secara termal, dipadukan dengan reaktivitas ikatan karbon–bromin yang mudah diaktifkan katalis paladium. Ikatan C–Br pada posisi 4 dan 6 berdekatan dengan atom oksigen jembatan, sehingga posisi tersebut sering dimanfaatkan untuk membangun ligan bidentat maupun struktur bersudut tertentu. Dibenzofuran juga dikenal memiliki celah energi lebar dan kestabilan yang baik, sehingga banyak digunakan sebagai gugus inti pada material tuan rumah untuk perangkat pemancar cahaya organik. Kombinasi kestabilan kerangka dan dua titik reaksi inilah yang membuat senyawa ini bernilai tinggi bagi sintesis terarah.
Di lingkungan riset Indonesia, bahan ini dibutuhkan laboratorium kimia organik sintesis, kimia organologam, serta kelompok riset material optoelektronik di perguruan tinggi dan pusat penelitian. Kemasan 200 mg dan 1 g sangat sesuai untuk reaksi penggandengan berskala penelitian yang umumnya dijalankan pada tingkat milimol atau lebih kecil, sekaligus menjaga penggunaan bahan tetap efisien. AMI Scientific menyediakan produk ini bagi kebutuhan sintesis lanjut tersebut.
- Reaksi penggandengan silang Suzuki–Miyaura untuk memasang gugus aril pada kedua posisi bromin, membuka jalan menuju molekul terkonjugasi berkerangka dibenzofuran yang rigid.
- Sintesis material tuan rumah dan material pengangkut muatan OLED, karena inti dibenzofuran menawarkan celah energi lebar serta kestabilan termal yang dibutuhkan perangkat.
- Pembuatan ligan fosfina dan ligan bidentat melalui litiasi atau penggandengan, memanfaatkan posisi 4 dan 6 yang mengapit atom oksigen jembatan secara simetris.
- Aminasi Buchwald–Hartwig untuk membentuk turunan amina aromatik, menghasilkan senyawa donor elektron berkerangka kaku yang berguna pada riset semikonduktor organik.
- Sintesis molekul makrosiklik dan struktur berpilar, karena sifat bifungsionalnya memungkinkan pertumbuhan rantai pada dua arah dari satu inti heterosiklik yang sama.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 201138-91-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin/serbuk; penampilan mengikuti keterangan label dan SDS lot |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya |
Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari cahaya langsung serta bahan pengoksidasi kuat. Senyawa aril bromida sebaiknya dijaga kering karena kelembapan yang terserap dapat mengganggu reaksi penggandengan silang yang sensitif terhadap air; penyimpanan di desikator atau pengeringan singkat di bawah vakum sebelum digunakan merupakan praktik yang lazim. Karena kemasan berukuran kecil, timbanglah bahan dengan spatula bersih di area tenang agar tidak terjadi kehilangan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta kelola sisa bahan sebagai limbah organik terhalogenasi.
—
