3,3-(Diphenyl)acrylonitrile TCI D4873

Deskripsi

TCI D4873 3,3-(Diphenyl)acrylonitrile adalah senyawa nitril tak jenuh yang membawa dua gugus fenil pada atom karbon beta dan gugus siano pada ujung molekul. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai blok bangunan non-heterosiklik: gugus siano yang bersifat penarik elektron kuat bersanding langsung dengan ikatan rangkap karbon–karbon, sehingga molekul ini bertindak sebagai akseptor Michael sekaligus titik awal transformasi menjadi amina, asam karboksilat, amidina, tetrazol, atau kerangka heterosiklik lain melalui reaksi sikloadisi dan kondensasi yang telah baku.

Karakteristik yang membuatnya menarik adalah polarisasi kuat pada sistem alkena–nitril yang mengaktifkan posisi beta terhadap serangan nukleofil, dipadukan dengan dua gugus fenil yang memberi halangan sterik dan perluasan konjugasi. Kombinasi ini menghasilkan reaktivitas yang terarah namun tetap terkendali, sehingga cocok dipakai dalam sintesis selektif. Kerangka 1,1-difenil juga dikenal pada motif molekul dengan sifat fotofisika menarik, misalnya rotor molekuler dan senyawa dengan perilaku emisi yang dipengaruhi kekakuan lingkungan. Gugus nitril sekaligus menyediakan penanda inframerah yang tajam sehingga kemajuan reaksi mudah dipantau secara spektroskopi.

Di lingkungan laboratorium Indonesia, senyawa ini biasanya digunakan pada riset sintesis organik metodologi, pengembangan bahan fluoresens, serta praktikum lanjut dan penelitian tesis yang memerlukan akseptor terkonjugasi yang terdefinisi jelas. Kemasan 200 miligram memang kecil, tetapi justru sesuai dengan skala kerja penelitian eksploratif: cukup untuk beberapa kali reaksi skala milimol, optimasi kondisi, dan karakterisasi produk tanpa menyisakan bahan yang berpotensi menurun mutunya karena penyimpanan terlalu lama.

Aplikasi Laboratorium

• Adisi Michael: ikatan rangkap yang teraktivasi gugus siano menerima nukleofil karbon, nitrogen, maupun sulfur sehingga menghasilkan aduk terfungsionalisasi secara efisien.
• Sintesis heterosiklik: gugus nitril dikonversi menjadi cincin tetrazol, pirimidin, atau aminopirazol melalui sikloadisi dan kondensasi yang umum dipakai dalam kimia medisinal.
• Riset bahan fluoresens: kerangka 1,1-difenil terkonjugasi dijadikan inti rotor molekuler untuk menelaah pengaruh kekakuan lingkungan terhadap sifat emisi senyawa.
• Prekursor amina dan asam karboksilat: reduksi atau hidrolisis gugus siano memberi akses langsung ke turunan bercabang dengan kerangka difenil yang tetap utuh.
• Studi metodologi katalisis: dipakai sebagai substrat model berpolarisasi kuat untuk menguji selektivitas katalis baru pada reaksi adisi konjugat maupun sianoalkilasi.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 3531-24-6
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 200 mg
• Bentuk fisik: mengacu pada lembar data dan Certificate of Analysis tiap lot
• Catatan penyimpanan: simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung maupun sumber panas. Senyawa nitril tak jenuh sebaiknya dijauhkan dari basa kuat, oksidator, serta nukleofil kuat yang dapat memicu reaksi tak diinginkan selama penyimpanan. Karena kemasan berukuran kecil, timbang menggunakan spatula bersih dan kering agar tidak terjadi kontaminasi silang antarlot. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerja di dalam lemari asam. Hindari kontak kulit dan mata; kelola limbah nitril sesuai prosedur setempat.

English

TCI D4873 3,3-(Diphenyl)acrylonitrile (CAS 3531-24-6) is a non-heterocyclic building block combining an electron-withdrawing nitrile group with a carbon–carbon double bond flanked by two phenyl substituents. This strongly polarised alkene–nitrile system functions as a Michael acceptor, making the beta position receptive to carbon, nitrogen, and sulfur nucleophiles, while the nitrile serves as a versatile handle for conversion into amines, carboxylic acids, amidines, tetrazoles, and a range of nitrogen heterocycles. The rigid 1,1-diphenyl motif is additionally of interest in photophysical research, including molecular rotor and environment-sensitive emission studies. Laboratories employ the compound in synthetic methodology work, catalysis substrate screening, medicinal chemistry scaffold assembly, and fluorescent materials development. Supplied in a 200 mg pack size for exploratory, millimole-scale research; store cool, dry, and tightly sealed.

Referensi Ilmiah

• Liu dkk. (2024). Discovery of Novel Diphenyl Acrylonitrile Derivatives That Promote Adult Rats’ Hippocampal Neurogenesis. International Journal of Molecular Sciences doi:10.3390/ijms25021241

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.