2,5-Dibromo-3-fluorothiophene TCI D5729

Deskripsi

2,5-Dibromo-3-fluorothiophene adalah blok pembangun terfluorinasi berbasis cincin tiofena yang membawa dua atom bromin pada posisi 2 dan 5 serta satu atom fluorin pada posisi 3. Susunan gugus semacam ini menjadikannya bahan awal yang sangat berguna dalam sintesis senyawa terkonjugasi, karena kedua gugus bromo berfungsi sebagai titik sambung reaktif untuk reaksi kopling silang terkatalisis logam transisi. Di laboratorium, senyawa ini kerap dipakai untuk membangun oligomer dan polimer tiofena, menyusun unit akseptor–donor, serta menghasilkan turunan heterosiklik terfluorinasi yang sulit diperoleh melalui jalur sintesis langsung.

Keunggulan yang membuat bahan ini dipilih terletak pada peran atom fluorin. Fluorin bersifat sangat elektronegatif namun berukuran kecil, sehingga dapat menurunkan tingkat energi orbital molekul tanpa menimbulkan gangguan sterik yang berarti pada kerapatan pengepakan rantai. Dalam praktik riset material, hal ini sering dikaitkan dengan peningkatan kestabilan terhadap oksidasi dan penataan rantai yang lebih rapi. Sementara itu, dua atom bromin pada posisi ujung cincin memberikan reaktivitas yang baik dan terarah pada reaksi Suzuki, Stille, Kumada, maupun arilasi langsung, sehingga peneliti dapat merancang urutan penyambungan monomer secara terkendali. Kombinasi satu atom fluorin dan dua gugus bromo pada satu cincin kecil inilah yang membuat molekul ini efisien sebagai bahan awal.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini umumnya digunakan pada riset sel surya organik, transistor efek medan organik, sensor kimia berbasis polimer terkonjugasi, dan kimia sintesis heterosiklik di lingkungan universitas serta pusat penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g cocok untuk kebutuhan riset yang bekerja pada skala milimol, mulai dari penapisan kondisi reaksi hingga sintesis polimer skala kecil untuk karakterisasi. Ketersediaan kemasan kecil membantu laboratorium menjaga bahan tetap segar dan mengurangi risiko penurunan mutu akibat penyimpanan terlalu lama.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis polimer terkonjugasi terfluorinasi: dua gugus bromo memungkinkan polimerisasi kopling silang, sementara fluorin menurunkan tingkat energi orbital rantai yang terbentuk.
• Riset sel surya organik: monomer terfluorinasi dipakai untuk merancang material donor maupun akseptor dengan tingkat energi dan morfologi lapisan aktif yang lebih terkendali.
• Pembuatan bahan semikonduktor organik untuk transistor: substitusi fluorin membantu menata pengepakan molekul yang penting bagi transpor pembawa muatan pada lapisan tipis.
• Sintesis oligotiofena terdefinisi: reaktivitas berbeda pada posisi bromo dimanfaatkan peneliti untuk membangun rangkaian cincin secara bertahap dan terarah.
• Kimia medisinal dan penapisan gugus fungsi: cincin tiofena terfluorinasi menjadi pengganti bioisosterik yang menarik dalam eksplorasi senyawa bioaktif baru.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 32431-85-9
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: umumnya ditangani sebagai cairan; konfirmasikan pada label dan lembar data produsen
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, terlindung dari cahaya, dan mengikuti anjuran penyimpanan pada label produsen

Penanganan dan Penyimpanan

Senyawa organobromin sebaiknya disimpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, api, serta oksidator kuat. Karena bahan ini sering dipakai pada reaksi yang sensitif terhadap udara dan air, pengambilan dengan jarum suntik atau kanula di bawah gas inert sangat dianjurkan agar mutu bahan terjaga. Gunakan sarung tangan nitril, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta lakukan semua penanganan di dalam lemari asam karena senyawa halogenasi dapat menimbulkan iritasi dan bau menyengat. Hindari kontak dengan kulit, siapkan bahan penyerap untuk tumpahan, dan buang limbah terhalogenasi ke wadah limbah khusus sesuai prosedur laboratorium.

English

2,5-Dibromo-3-fluorothiophene (CAS 32431-85-9) is a fluorinated thiophene building block bearing two reactive bromine atoms at the 2- and 5-positions and a fluorine atom at the 3-position. The bromides serve as convenient handles for transition-metal-catalysed cross-coupling reactions such as Suzuki, Stille, Kumada and direct arylation, allowing controlled construction of oligothiophenes and conjugated polymers. Fluorine substitution is highly valued in organic electronics because it lowers molecular orbital energy levels and can improve oxidative stability and chain packing without introducing significant steric bulk. Researchers therefore use this compound in organic photovoltaic materials, organic field-effect transistor semiconductors, polymer-based chemical sensors, and heterocyclic or medicinal chemistry exploration. Supplied in 1 g and 5 g packs for millimole-scale work, it should be stored tightly closed in a cool, dark place and handled in a fume hood.