TCI D5817 (4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)bis[3,5-difluoro-2-[5-trifluoromethyl-2-pyridinyl-kappaN)phenyl-kappaC]iridium(III) Hexafluorophosphate adalah kompleks siklometalasi iridium(III) yang berfungsi sebagai fotokatalis. Kompleks ini tersusun dari dua ligan fenilpiridina tersubstitusi fluor dan trifluorometil yang terikat secara siklometalasi, serta satu ligan 4,4'-di-tert-butil-2,2'-bipiridina sebagai ligan pendamping, dengan heksafluorofosfat sebagai anion tandingan. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai katalis yang diaktifkan cahaya tampak untuk mendorong reaksi transfer elektron dan transfer energi, termasuk pada bidang aktivasi ikatan C–H.
Karakteristik utama yang membuat kompleks ini dipilih adalah sifat elektroniknya yang telah "disetel" melalui substituen. Gugus fluor pada cincin fenil dan gugus trifluorometil pada cincin piridina bersifat menarik elektron kuat, sehingga keadaan tereksitasi kompleks ini menjadi jauh lebih bersifat mengoksidasi dibandingkan fotokatalis iridium konvensional. Hal ini memungkinkan oksidasi substrat yang sulit dioksidasi. Sementara itu, gugus di-tert-butil pada bipiridina meningkatkan kelarutan dalam pelarut organik dan mempermudah penanganan. Keadaan tereksitasi triplet yang berumur panjang memberi peluang bertemu dengan substrat sebelum meluruh, dan kestabilan kompleks memungkinkan pemakaian pada muatan katalis yang rendah.
Di Indonesia, fotokatalis iridium mulai digunakan pada kelompok riset kimia organik sintesis dan katalisis di universitas yang mengembangkan metodologi reaksi ramah energi menggunakan sumber cahaya LED biru sederhana. Pendekatan fotoredoks menarik karena reaksinya berlangsung pada suhu ruang dengan peralatan yang relatif terjangkau. Kemasan 200 mg dan 1 g sesuai dengan pemakaian katalitik yang umumnya hanya memerlukan beberapa persen mol, sehingga satu botol dapat melayani banyak percobaan optimasi.
- Katalisis fotoredoks cahaya tampak: menyerap cahaya LED biru dan memicu transfer elektron tunggal ke substrat pada suhu ruang tanpa pemanasan konvensional.
- Fungsionalisasi ikatan C–H: keadaan tereksitasi yang sangat mengoksidasi memungkinkan pembentukan radikal dari ikatan C–H yang sulit diaktifkan secara termal.
- Katalisis ganda foto-logam: dipadukan dengan katalis nikel atau paladium untuk reaksi kopling silang yang tidak dapat dicapai dengan katalis logam saja.
- Reaksi transfer energi triplet: bertindak sebagai fotosensitizer untuk mendorong sikloadisi, isomerisasi geometri alkena, dan reaksi tereksitasi lain secara terkendali.
- Pengembangan metodologi sintesis baru: dipakai sebagai katalis rujukan berdaya oksidasi tinggi ketika menguji cakupan substrat dan mekanisme reaksi fotoredoks.
| Merek | TCI (kode produk D5817) |
|---|---|
| Nomor CAS | 870987-63-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Catalysis and Inorganic Chemistry > C-H Activation [Catalysis] |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan/serbuk (rujuk Certificate of Analysis lot yang diterima) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai petunjuk label produsen |
Karena fungsinya sebagai fotokatalis, kompleks ini harus dilindungi dari cahaya selama penyimpanan; gunakan botol amber atau bungkus wadah dengan aluminium foil dan simpan di tempat sejuk serta kering. Tutup rapat botol setelah dipakai dan hindari kelembapan agar garam heksafluorofosfat tetap stabil. Timbang menggunakan spatula bersih dan kering, sebaiknya di dalam lemari asam, serta pertimbangkan penutupan kembali di bawah gas inert bila botol sering dibuka. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata. Kumpulkan limbah yang mengandung logam iridium secara terpisah sesuai prosedur pengelolaan limbah B3 laboratorium.
- Oderinde (2017). Practical Syntheses of [2,2’-bipyridine]bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate, [Ir{dF(CF3)ppy}2(bpy)]PF6 and [4,4’-bis(tert-butyl)-2,2’-bipyridine]bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate, [Ir{dF(CF3)ppy}2(dtbbpy)]PF6. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.094.0077
- Boone dkk. (1990). Electron distribution within bis(quinone)ruthenium complexes. Structural characterization on delocalized (bipyridine)bis(quinone)ruthenium and on the localized trans-bis(3-chloropyridine)bis(3,5-di-tert-butyl-1,2-semiquinone)ruthenium(III) cation. Polyhedron doi:10.1016/s0277-5387(00)86953-3
- (2015). CRYSTAL STRUCTURE AND LUMINESCENT PROPERTIES OF A ONE-DIMENSIONAL Cd(II) COORDINATION POLYMER CONSTRUCTED BY 4,4'-DI-TERT-BUTYL-2,2'-BIPYRIDINE AND 5-TERT-BUTYL ISOPHTHALIC ACID. Журнал структурной химии doi:10.15372/jsc201504027
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
![(4,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridine)bis[3,5-difluoro-2-[5-trifluoromethyl-2-pyridinyl-kappaN)phenyl-kappaC]iridium(III) Hexafluorophosphate (CAS 870987-63-6) - TCI D5817 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510D5817.jpg?v=1767109244&width=1445)