3-Ethynyltoluene TCI E0665

Deskripsi

3-Ethynyltoluene dari TCI adalah hidrokarbon aromatik yang membawa gugus etinil terminal pada posisi meta terhadap gugus metil. Struktur sederhana ini menyimpan salah satu gugus fungsi paling serbaguna dalam kimia organik modern, yaitu alkuna terminal. Proton asetilenik yang relatif asam dapat dilepas untuk membentuk asetilida logam, sementara ikatan rangkap tiga dapat mengikuti reaksi kopling silang, sikloadisi, hidrofungsionalisasi, dan polimerisasi. Peran utamanya di laboratorium adalah sebagai pasangan alkuna yang membawa fragmen tolil ke dalam kerangka molekul yang sedang dibangun.

Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas alkuna terminal yang tinggi disertai gangguan sterik yang kecil. Pada reaksi Sonogashira, senyawa ini bergabung dengan aril halida di bawah katalis paladium dan tembaga untuk membentuk sistem terkonjugasi arilalkuna. Pada kimia klik tembaga, ia bereaksi cepat dan sangat selektif dengan azida membentuk triazol tersubstitusi 1,4. Gugus metil pada posisi meta memberikan sedikit efek pendorong elektron dan sekaligus mengubah pola kemasan molekul, faktor yang berpengaruh pada perancangan bahan optoelektronik dan kristal cair. Bentuk cairnya memudahkan penakaran volumetrik dengan syringe pada reaksi bebas udara.

Di Indonesia, reagen ini banyak digunakan pada riset material terkonjugasi, sintesis heterosiklus melalui kimia klik, serta pengembangan ligan dan probe molekuler di laboratorium perguruan tinggi maupun lembaga penelitian nasional. Tersedianya kemasan 1 g, 5 g, dan 25 g memberi fleksibilitas besar, mulai dari penapisan katalis pada skala miligram hingga sintesis berulang untuk kebutuhan karakterisasi lengkap. Penyimpanan yang sejuk dan terlindung cahaya menjadi perhatian utama mengingat suhu ruang laboratorium yang cenderung hangat.

Aplikasi Laboratorium

• Pasangan alkuna pada kopling Sonogashira, karena alkuna terminalnya bereaksi efisien dengan aril halida menghasilkan sistem arilalkuna terkonjugasi yang penting bagi bahan fungsional.
• Reaksi klik sikloadisi azida-alkuna berkatalis tembaga, sebab senyawa ini membentuk cincin triazol 1,4-tersubstitusi dengan selektivitas tinggi dan kondisi reaksi yang ringan.
• Sintesis monomer dan polimer terkonjugasi, karena unit etinil memungkinkan perpanjangan konjugasi yang menentukan sifat serapan cahaya serta hantaran muatan bahan.
• Pembuatan bahan antara kristal cair dan material optoelektronik, mengingat kombinasi gugus tolil dan etinil menghasilkan molekul memanjang dengan kekakuan yang sesuai.
• Sintesis heterosiklus melalui sikloadisi dan siklisasi berkatalis logam, sebab ikatan rangkap tiga terminal merupakan titik masuk klasik menuju berbagai cincin aromatik baru.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 766-82-5
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g, 5 g, dan 25 g
• Bentuk fisik: cairan
• Catatan penyimpanan: simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, jauh dari sumber api

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam botol kaca tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, sebaiknya di lemari bahan mudah terbakar dan jauh dari sumber panas, percikan api, maupun sinar matahari langsung. Alkuna terminal dapat mengalami polimerisasi lambat bila terkena panas atau cahaya, sehingga penyimpanan dingin sangat dianjurkan; bila akan disimpan lama, penggunaan atmosfer gas inert membantu menjaga mutu. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan garam tembaga. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena uapnya mudah terbakar dan mengiritasi.

English

TCI E0665, 3-ethynyltoluene, is a versatile terminal alkyne bearing a methyl group meta to the ethynyl function. The acidic acetylenic proton and the electron-rich triple bond give access to a wide range of transformations, most notably Sonogashira cross-coupling with aryl halides and copper-catalysed azide–alkyne click cycloaddition to form 1,4-disubstituted triazoles. These reactions make the compound a common building block for conjugated polymers, optoelectronic materials, liquid crystal intermediates, molecular probes and metal-catalysed heterocycle synthesis. It is a flammable liquid available in 1 g, 5 g and 25 g packs, and is best stored cool, dark and tightly sealed, ideally under an inert atmosphere for long-term use.

Referensi Ilmiah

• Philis dkk. (2007). An experimental and theoretical study of the S1←S transition of p-ethynyltoluene. The Journal of Chemical Physics doi:10.1063/1.2804865
• Khairul dkk. (2015). Theoretical and Spectroscopic Studies of N-([4-aminophenyl]ethynyltoluene)-N’-(1-naphthanoyl thiourea (ATT) as Carbon Monoxide Gas Chemosensor. Applied Mechanics and Materials doi:10.4028/www.scientific.net/amm.719-720.59
• Tanaka dkk. (2011). Internal rotation of methyl group in electronically excited o- and m-ethynyltoluene: New correlation between the Hammett substituent constant σm and rotational barrier change. The Journal of Chemical Physics doi:10.1063/1.3535596

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.