5-Ethyluracil TCI E0807

Deskripsi

5-Ethyluracil adalah analog basa pirimidin yang merupakan turunan urasil dengan gugus etil tersubstitusi pada posisi kelima cincin. Urasil sendiri adalah salah satu basa penyusun RNA, sehingga modifikasi pada posisi lima menghasilkan senyawa yang tetap dikenali sistem biologis namun membawa sifat sterik dan elektronik yang berbeda. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai bahan baku sintesis nukleosida termodifikasi, sebagai senyawa pembanding dalam kajian metabolisme pirimidin, dan sebagai bahan uji dalam penelitian enzim yang bekerja pada basa pirimidin.

Sifat yang membuatnya penting adalah posisi substitusi yang strategis. Posisi lima pada cincin pirimidin adalah titik modifikasi yang paling banyak dieksplorasi dalam kimia nukleosida, karena substituen di sana relatif dapat ditoleransi oleh banyak enzim sekaligus mampu mengubah sifat pasangan basa, kelarutan, dan stabilitas metabolik. Gugus etil memberikan tambahan hidrofobisitas yang moderat, lebih besar daripada gugus metil pada timin namun tetap ringkas. Cincin pirimidinnya juga memiliki gugus NH dan karbonil yang siap digunakan untuk glikosilasi, alkilasi terarah, maupun pembentukan ikatan hidrogen yang khas.

Laboratorium kimia medisinal, biokimia, dan bioteknologi di Indonesia memerlukan senyawa seperti ini pada penelitian sintesis analog nukleosida serta kajian enzim jalur pirimidin. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai untuk pekerjaan riset skala kecil yang menuntut ketelitian tinggi, misalnya penyiapan seri senyawa uji atau pembuatan larutan standar untuk analisis HPLC dan spektroskopi.

Aplikasi Laboratorium

• Bahan baku sintesis analog nukleosida, karena posisi nitrogen cincinnya siap diglikosilasi untuk membentuk turunan nukleosida termodifikasi yang bernilai dalam riset antivirus.
• Kajian enzim jalur metabolisme pirimidin, sebab substitusi pada posisi lima memungkinkan penelusuran toleransi sisi aktif enzim terhadap gugus tambahan.
• Senyawa pembanding analisis HPLC dan spektroskopi UV, karena cincin pirimidin memberikan serapan khas yang memudahkan kuantifikasi dan identifikasi sampel.
• Penelitian kimia medisinal berbasis basa nukleat, mengingat analog urasif tersubstitusi kerap menjadi titik awal perancangan senyawa aktif pada penelitian tahap awal.
• Studi hubungan struktur dan pasangan basa, karena gugus etil mengubah profil sterik tanpa menghilangkan gugus donor dan akseptor ikatan hidrogen pada cincin.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 4212-49-1
• Kategori: Life Science > Biochemicals and Reagents > Nucleosides, Nucleotides, Oligonucleotides
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan kristalin atau serbuk pada suhu ruang
• Catatan penyimpanan: simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran label pabrikan

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan bahan dalam botol aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan serta cahaya langsung, karena serbuk yang menyerap uap air akan menyulitkan penimbangan akurat dan berpotensi menggumpal. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali mengambil bahan agar tidak terjadi kontaminasi silang pada stok yang jumlahnya terbatas. Biarkan botol yang disimpan dingin mencapai suhu ruang sebelum dibuka untuk mencegah pengembunan. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, jas laboratorium, dan bila perlu masker debu saat menimbang, serta lakukan pekerjaan di area berventilasi baik atau di dalam lemari asam.

English

5-Ethyluracil (CAS 4212-49-1) from TCI is a modified pyrimidine base in which an ethyl group occupies the 5-position of the uracil ring, supplied as a crystalline solid or powder in 1 g and 5 g research packs. Position 5 is the most extensively explored modification site in nucleoside chemistry because substituents there are often tolerated by enzymes while altering base-pairing behaviour, hydrophobicity, and metabolic stability; the ethyl group provides moderately more bulk than the methyl group of thymine. The ring retains its characteristic NH and carbonyl functionalities for glycosylation, selective alkylation, and hydrogen bonding. Laboratories use it in modified nucleoside synthesis, pyrimidine metabolism enzyme studies, HPLC and UV reference work, and early-stage medicinal chemistry research.

Referensi Ilmiah

• Cui dkk. (1999). Effect of 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-arabinofuranosyl)-5-ethyluracil on mitochondrial functions in HepG2 cells. Antiviral Research doi:10.1016/s0166-3542(99)00050-9
• Ni dkk. (1995). Pharmacokinetics and toxicity of the human immunodeficiency virus inhibitor 1-ethoxymethyl-6-phenylselenenyl-5-ethyluracil in rodents. Antiviral Research doi:10.1016/0166-3542(94)00078-m
• Roselló dkk. (2021). 1-Ethyluracil, a New Scaffold for Preparing Multicomponent Forms: Synthesis, Characterization, and Computational Studies. Crystal Growth & Design doi:10.1021/acs.cgd.1c00175

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.