4-Ethynylbenzonitrile TCI E0872

Deskripsi

4-Ethynylbenzonitrile adalah bahan pembangun aromatik bifungsional yang membawa gugus etinil terminal pada satu sisi cincin benzena dan gugus nitril pada sisi para yang berlawanan. Kombinasi dua gugus fungsi yang sangat berbeda karakternya dalam satu molekul linear menjadikan senyawa ini sangat berguna dalam sintesis organik, kimia material, dan kimia koordinasi. Gugus alkuna terminal berperan sebagai pasangan reaksi dalam berbagai transformasi kopling silang modern, sedangkan gugus nitril berfungsi sebagai gugus penarik elektron sekaligus prekursor menuju amina, amida, asam karboksilat, atau cincin tetrazola.

Sifat yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah geometri linearnya yang kaku serta reaktivitas alkuna terminal yang sangat andal. Ikatan rangkap tiga karbon–karbon dengan atom hidrogen terminal siap mengikuti reaksi Sonogashira bersama aril halida, maupun sikloadisi azida–alkuna terkatalisis tembaga yang dikenal sebagai reaksi klik. Reaksi klik ini berlangsung dengan hasil tinggi, toleransi gugus fungsi yang luas, dan kondisi yang lembut, sehingga sangat cocok untuk memasang penanda pada biomolekul. Gugus nitril yang kuat menarik elektron memperbesar polarisasi molekul sehingga terbentuk sistem push–pull ketika ujung alkuna dihubungkan dengan gugus pendonor elektron, suatu rancangan yang penting dalam pengembangan bahan optik nonlinier dan bahan berpendar.

Di Indonesia, senyawa ini biasanya digunakan pada penelitian kimia material dan kimia organik lanjut di perguruan tinggi serta lembaga riset, misalnya untuk sintesis ligan, polimer terkonjugasi, dan kerangka logam organik. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai dengan pola pemakaian riset yang umumnya membutuhkan bahan dalam jumlah kecil namun bermutu tinggi dan konsisten antarlot.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi kopling Sonogashira dengan aril halida, karena alkuna terminalnya bereaksi andal di bawah katalis paladium dan tembaga untuk membentuk sistem terkonjugasi.
• Reaksi klik sikloadisi azida–alkuna terkatalisis tembaga, sebab kondisinya lembut dan hasilnya tinggi sehingga cocok untuk pelabelan biomolekul maupun perakitan modular.
• Sintesis ligan untuk kerangka logam organik, karena gugus nitril mampu berkoordinasi dengan pusat logam sementara alkuna menyediakan titik sambung struktur lanjutan.
• Pembuatan polimer dan oligomer terkonjugasi, sebab geometri linear molekul ini mendukung pembentukan rantai kaku dengan sifat elektronik dan optik yang menarik.
• Sintesis bahan optik nonlinier dan senyawa berpendar, karena gugus nitril penarik elektron membentuk sistem push–pull bersama substituen pendonor pada ujung berlawanan.

Spesifikasi

• Merek: TCI
• Nomor CAS: 3032-92-6
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan (penampakan sesuai Certificate of Analysis tiap lot)
• Penyimpanan: tempat sejuk, kering, tertutup rapat, dan terlindung dari cahaya

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan senyawa ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap. Alkuna terminal dapat mengalami polimerisasi atau reaksi kopling oksidatif bila terpapar panas, udara, dan sisa katalis tembaga dalam waktu lama, sehingga penyimpanan dingin dengan ruang kosong botol berisi gas inert sangat dianjurkan bila bahan akan disimpan lama. Hindari kontak dengan oksidator kuat, asam kuat, dan basa kuat. Tangani di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari terhirupnya debu saat penimbangan. Rujuk Safety Data Sheet resmi.

English

4-Ethynylbenzonitrile is a rigid, linear bifunctional aromatic building block bearing a terminal alkyne and a para nitrile group. The terminal alkyne participates reliably in Sonogashira cross-coupling with aryl halides and in copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, the classic click reaction, which proceeds in high yield under mild conditions with broad functional group tolerance. The strongly electron-withdrawing nitrile polarizes the conjugated system, creating push–pull architectures prized in nonlinear optical and luminescent materials, and also serves as a precursor to amines, amides, carboxylic acids, and tetrazoles, or as a coordinating site for metal centers. Common uses include conjugated polymers, ligand synthesis, and metal–organic frameworks. Store cool, dry, and protected from light.

Referensi Ilmiah

• Csók (2009). Trimetallic ruthenium complexes based on 1,3,5-tris(4-ethynylbenzonitrile)benzene. Transition Metal Chemistry doi:10.1007/s11243-009-9233-9
• Maity dkk. (2010). Hydrogen Bonding to Multifunctional Molecules: Spectroscopic and ab Initio Investigation of 4-Ethynylbenzonitrile−(Water)1−3 Complexes. The Journal of Physical Chemistry A doi:10.1021/jp105081f
• Gardner dkk. (1996). Exchange Properties of the Three-Dimensional Coordination Compound 1,3,5-Tris(4-ethynylbenzonitrile)benzene·AgO3SCF3. Journal of the American Chemical Society doi:10.1021/ja960595r

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.