Ethyl (R)-4-Phenyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)butyrate TCI E0879

Deskripsi

Ethyl (R)-4-Phenyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)butyrate dari TCI dengan kode katalog E0879 adalah building block kiral yang dirancang untuk sintesis asimetris. Senyawa ini membawa pusat stereogenik berkonfigurasi R pada karbon alfa yang teresterifikasi dengan gugus trifluorometanasulfonil, salah satu gugus pergi paling kuat yang dikenal dalam kimia organik. Kombinasi rantai 4-fenilbutirat dan ester etil menjadikannya bahan antara yang sangat dikenal pada jalur sintesis senyawa aktif yang mengandung motif homofenilalanin. Di laboratorium, reagen ini dipakai untuk memasang fragmen kiral ke amina atau nukleofil lain dalam satu langkah substitusi yang bersih dan terkendali secara stereokimia.

Keunggulan yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas gugus triflat yang memungkinkan substitusi nukleofilik berjalan pada suhu rendah hingga sedang dengan inversi konfigurasi yang dapat diprediksi. Hal ini penting ketika kemurnian enantiomerik produk akhir menjadi syarat mutlak, karena jalur alternatif melalui halida atau tosilat sering menuntut kondisi lebih keras yang berisiko menyebabkan rasemisasi. Gugus ester etil pada ujung molekul tetap dapat dihidrolisis atau diamidasi belakangan tanpa mengganggu pusat kiral. Karena sifat triflat yang sangat reaktif, senyawa ini biasanya dipasok dan disimpan dengan perlakuan khusus agar tetap prima.

Laboratorium di Indonesia umumnya memakai reagen ini pada penelitian kimia medisinal, riset pengembangan bahan aktif farmasi, serta kajian metodologi sintesis asimetris di program pascasarjana. Kemasan 1 g sesuai dengan pola pemakaian reagen kiral yang bernilai tinggi dan dipakai dalam skala milimol. Ukuran ini juga membantu menjaga kualitas bahan karena masa simpan setelah botol dibuka relatif terbatas untuk senyawa bertriflat.

Aplikasi Laboratorium

• Sintesis asimetris bahan antara farmasi, karena reagen ini menyediakan pusat kiral siap pakai sehingga tidak diperlukan tahap resolusi yang boros bahan.
• Reaksi substitusi nukleofilik dengan amina, sebab gugus triflat memungkinkan pembentukan ikatan karbon-nitrogen berlangsung mulus dengan inversi konfigurasi yang terkontrol.
• Penyusunan fragmen homofenilalanin, mengingat rantai 4-fenilbutirat merupakan kerangka inti yang berulang pada banyak molekul aktif hasil riset kimia medisinal.
• Kajian metodologi stereoselektif di laboratorium akademik, karena senyawa ini menjadi substrat model untuk menguji seberapa baik suatu kondisi reaksi mempertahankan kemurnian enantiomerik.
• Pembuatan pustaka senyawa kiral dalam skala kecil, sebab satu bahan antara dapat direaksikan dengan berbagai nukleofil untuk menghasilkan seri turunan terkait.

Spesifikasi

• Merek: TCI (kode katalog E0879)
• Nomor CAS: 88767-98-0
• Kategori: Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g
• Bentuk fisik: rujuk keterangan pada label dan sertifikat analisis produk
• Catatan penyimpanan: simpan dingin, kering, dan terlindung dari kelembapan sesuai anjuran pada label serta lembar data keselamatan

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan botol tertutup rapat pada kondisi dingin dan kering sesuai anjuran label, jauh dari kelembapan, basa, dan sumber panas, karena ester triflat mudah terhidrolisis bila terpapar uap air. Sangat dianjurkan menyimpan dan menangani bahan di bawah atmosfer gas inert seperti nitrogen atau argon, serta menggunakan septum dan jarum suntik kering saat mengambil bahan agar botol tidak terkontaminasi udara lembap. Biarkan botol menyesuaikan suhu ruang sebelum dibuka untuk mencegah pengembunan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerja di dalam lemari asam karena senyawa sulfonat ester umumnya bersifat iritan dan berpotensi korosif. Tutup rapat kembali botol segera setelah digunakan dan buang limbah melalui jalur limbah kimia organik terhalogenasi.

English

TCI E0879, Ethyl (R)-4-Phenyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)butyrate (CAS 88767-98-0), is a chiral building block for asymmetric synthesis that carries a defined R stereocenter next to one of the most powerful leaving groups available to synthetic chemists. The triflate group allows nucleophilic displacement to proceed under mild conditions with clean, predictable inversion of configuration, which helps preserve enantiomeric purity where harsher halide or tosylate chemistry might cause racemization. The pendant ethyl ester remains available for later hydrolysis or amidation, and the 4-phenylbutyrate chain provides a ready-made homophenylalanine fragment. Typical uses include pharmaceutical intermediate synthesis, carbon–nitrogen bond formation with amines, stereoselective methodology studies, and small-scale chiral library preparation. Supplied in a 1 g pack suited to millimole-scale research work.

Referensi Ilmiah

• Milano dkk. (1992). Photooxydation d'ethers aromatiques halogenes: Bromo‐2 ethyl phenyl ether, bromo‐2 ethyl bromo‐4 phenyl ether et para‐bromo phenyl ethyl ether influence du peroxyde d'hydrogene. Environmental Technology doi:10.1080/09593339209385179
• Milchert dkk. (1994). Determination of ethyl N-phenyl carbamate, 4,4′-methylenebis(ethyl phenylcarbamate) and 4,4′-methylenebis(phenyl isocyanate) by high-performance liquid chromatography. The Analyst doi:10.1039/an9941901493

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.