3-Ethynylthiophene TCI E0892

Deskripsi

TCI E0892 3-Ethynylthiophene adalah senyawa organik hasil penggabungan cincin tiofena dengan gugus etinil (alkuna terminal) pada posisi ketiga. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini berperan sebagai blok pembangun heterosiklik yang menjembatani dua dunia reaktivitas sekaligus: kekayaan elektron dari cincin tiofena yang kaya sulfur, dan keluwesan alkuna terminal yang siap diikutsertakan dalam berbagai reaksi pembentukan ikatan karbon–karbon maupun karbon–nitrogen. Peranannya biasanya bukan sebagai produk akhir, melainkan sebagai kerangka awal yang diperpanjang menjadi molekul target yang lebih rumit, baik untuk keperluan penelitian material maupun penapisan senyawa aktif.

Karakteristik yang membuat senyawa ini banyak dipilih adalah keberadaan hidrogen asetilenik pada ujung alkuna, yang menjadikannya mitra ideal bagi reaksi kopling Sonogashira dengan aril halida, serta bagi sikloadisi azida–alkuna terkatalisis tembaga yang lazim disebut kimia klik. Cincin tiofena sendiri menyumbang sifat elektronik yang menarik: ia mudah terkonjugasi, relatif stabil terhadap kondisi reaksi umum, dan sering dipakai sebagai unit penyusun sistem terkonjugasi pada polimer semikonduktor. Kombinasi keduanya pada satu molekul kecil memberi peneliti titik masuk yang sangat efisien menuju arsitektur molekul yang panjang dan terkonjugasi tanpa perlu banyak tahap persiapan.

Di laboratorium Indonesia, bahan seperti ini umumnya digunakan pada kelompok riset kimia organik sintesis, laboratorium kimia material di perguruan tinggi, serta kegiatan penelitian pascasarjana yang menggarap topik senyawa terkonjugasi, sel surya organik, atau sensor berbasis polimer. Karena tersedia dalam kemasan kecil, senyawa ini cocok untuk penelitian skala eksplorasi dan optimasi kondisi reaksi, sehingga anggaran riset dapat digunakan seefisien mungkin tanpa mengorbankan ketersediaan bahan saat percobaan berjalan.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi kopling Sonogashira: alkuna terminalnya siap dikopling dengan aril atau heteroaril halida menggunakan katalis paladium dan kokatalis tembaga untuk membangun rangka terkonjugasi baru.
• Kimia klik CuAAC: hidrogen asetilenik memungkinkan pembentukan cincin triazol yang efisien dengan azida organik, sangat berguna dalam penyusunan pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas.
• Sintesis material terkonjugasi: unit tiofena yang kaya elektron menjadikan senyawa ini prekursor menarik bagi oligomer dan polimer semikonduktor pada riset elektronika organik.
• Pembangunan pustaka heterosiklik: gugus alkuna dapat disiklisasi menjadi berbagai cincin baru, sehingga satu bahan awal membuka banyak variasi kerangka molekul turunan.
• Riset ligan dan intermediat farmasi: kerangka tiofena tersubstitusi sering ditemukan pada molekul bioaktif, sehingga senyawa ini dipakai untuk menyiapkan kandidat awal penelitian obat.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 67237-53-0
• Kategori: Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: cairan pada suhu kamar; rujuk label dan lembar analisis yang menyertai kemasan
• Catatan penyimpanan: simpan tertutup rapat, terlindung cahaya, di tempat sejuk sesuai anjuran pada label produk

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terhindar dari sinar matahari langsung serta sumber panas dan percikan api. Alkuna terminal sebaiknya dijauhkan dari oksidator kuat dan garam logam yang dapat memicu reaksi tak terkendali. Gunakan botol kaca asli produsen dan hindari pemindahan berulang yang memperbesar peluang kontaminasi maupun penguapan. Seluruh penimbangan dan pemipetan dianjurkan dilakukan di dalam lemari asam, dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Selalu baca lembar data keselamatan bahan sebelum bekerja, dan tangani limbah organik melalui jalur pengumpulan limbah laboratorium yang berlaku.

English

TCI E0892 3-Ethynylthiophene (CAS 67237-53-0) is a compact heterocyclic building block that combines an electron-rich thiophene ring with a reactive terminal alkyne at the 3-position. The free acetylenic hydrogen makes it a convenient partner for Sonogashira cross-coupling with aryl and heteroaryl halides, as well as for copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition, commonly known as click chemistry. Researchers value it as an entry point toward extended conjugated systems, thiophene-containing oligomers and polymers for organic electronics, and triazole-linked compound libraries for biological screening. Supplied in small research-scale packs, it suits exploratory synthesis, reaction optimisation, and academic laboratory work where reliable, well-characterised starting materials are essential.

Referensi Ilmiah

• Chen dkk. (2021). Photochromic properties of ruthenium complexes with dithienylethene-ethynylthiophene. Dyes and Pigments doi:10.1016/j.dyepig.2020.108750
• Warshawsky dkk. (2017). Synthesis and properties of 3-ethynylthiophene containing BODIPY derivatives. European Journal of Chemistry doi:10.5155/eurjchem.8.4.321-327.1634
• Jin dkk. (2020). The microwave spectrum and structure of 2-ethynylthiophene. Journal of Molecular Structure doi:10.1016/j.molstruc.2019.127632

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.