TCI E1444 dengan nomor CAS 946511-97-3 adalah 2-Ethylbutyl L-Alaninate Hydrochloride, yaitu garam hidroklorida dari ester L-alanin dengan alkohol bercabang 2-etilbutanol. Senyawa ini merupakan bangun molekul yang sangat dikenal pada kimia prodrug fosforamidat, yakni pendekatan yang lazim disebut teknologi ProTide, di mana ester asam amino ditautkan pada gugus fosfor untuk memperbaiki penyerapan dan pengaktifan senyawa antivirus di dalam sel. Peranannya di laboratorium adalah menyediakan fragmen ester asam amino kiral dalam bentuk garam yang stabil, siap dipasangkan pada tahap penautan fosfor.
Sifat yang membuat bahan ini dipilih adalah bentuk garam hidrokloridanya. Ester asam amino bebas cenderung tidak stabil dan mudah mengalami siklisasi menjadi diketopiperazin, sedangkan bentuk garam mengunci gugus amina dalam keadaan terprotonasi sehingga bahan dapat ditimbang, disimpan, dan ditangani dengan jauh lebih mudah. Konfigurasi L pada pusat kiral alanin tetap terjaga, suatu hal yang menentukan karena stereokimia fragmen ini berpengaruh langsung pada pengaktifan enzimatik senyawa prodrug. Rantai 2-etilbutil yang bercabang memberi sifat lipofilik yang lebih besar dibanding ester rantai pendek, sehingga sering dipakai ketika perancang molekul menginginkan keseimbangan kelarutan dan permeabilitas tertentu.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya digunakan pada kelompok riset kimia medisinal dan kimia peptida di perguruan tinggi, serta laboratorium riset dan pengembangan farmasi yang menelaah rute sintesis senyawa antivirus. Kemasan 1 g dan 5 g sesuai untuk percobaan penelusuran rute, optimasi kondisi kopling, dan penyiapan cuplikan untuk karakterisasi maupun pengembangan metode analisis.
- Sintesis prodrug fosforamidat bergaya ProTide, karena ester asam amino ini merupakan fragmen baku yang ditautkan pada pusat fosfor untuk memperbaiki penghantaran senyawa.
- Riset kimia medisinal senyawa antivirus, sebab motif L-alaninat ester telah berulang kali digunakan pada rancangan nukleotida prodrug yang dilaporkan di literatur.
- Percobaan kopling kimia peptida skala kecil, karena gugus amina terlindung sebagai garam sehingga dapat dibebaskan secara terkendali saat reaksi berlangsung.
- Kajian pengaruh rantai ester terhadap sifat molekul, sebab rantai 2-etilbutil yang bercabang menawarkan tingkat lipofilisitas berbeda dari ester rantai pendek biasa.
- Penyiapan bahan pembanding untuk pengembangan metode analisis kiral, karena konfigurasi L-nya terdefinisi dan konsisten sehingga cocok sebagai standar rujukan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 946511-97-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan/serbuk (garam hidroklorida); pemerian rinci mengikuti sertifikat analisis bawaan produk |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Garam hidroklorida dari ester asam amino cenderung bersifat higroskopis, sehingga wadah harus ditutup rapat dan sebaiknya disimpan di dalam desikator pada tempat yang sejuk dan kering. Biarkan botol mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun pada serbuk. Lakukan penimbangan secara cepat dan tutup kembali wadah segera setelah selesai. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta hindari terhirupnya debu halus dengan bekerja di dalam lemari asam. Jauhkan dari basa kuat, oksidator kuat, dan sumber panas.
—
