TCI
5-Vinyl-5H-thianthren-5-ium Tetrafluoroborate TCI E1521
Tidak dapat memuat ketersediaan pengambilan
Deskripsi
5-Vinyl-5H-thianthren-5-ium Tetrafluoroborate adalah garam thiantrenium tervinilasi yang dikembangkan sebagai reagen transfer gugus vinil pada kimia sintesis modern. Bahan ini hadir sebagai padatan garam dengan anion tetrafluoroborat yang relatif tidak nukleofilik, sehingga bagian kationnya bebas bereaksi dengan berbagai nukleofil dan spesies radikal. Di laboratorium sintesis organik, reagen ini berperan sebagai sumber unit dua karbon yang sangat reaktif, memungkinkan peneliti memasang gugus vinil atau membangun kerangka karbon baru pada substrat yang sebelumnya sulit difungsionalisasi dengan metode klasik.
Daya tarik utama reagen ini terletak pada kemampuan gugus thiantrenium bertindak sebagai gugus pergi yang sangat baik sekaligus penerima elektron, sehingga aktivasi ikatan berlangsung pada kondisi yang jauh lebih lunak dibandingkan jalur konvensional bersuhu tinggi. Bentuk garam padat membuatnya lebih mudah ditimbang, disimpan, dan ditakar ulang dibandingkan gas etilena atau vinil halida yang mudah menguap. Reaktivitasnya juga kompatibel dengan skema fotokatalisis dan kimia radikal, dua pendekatan yang kini banyak dipakai untuk membangun ikatan karbon–karbon secara selektif dan efisien.
Di laboratorium Indonesia, reagen semacam ini umumnya dipakai kelompok riset kimia organik di perguruan tinggi, laboratorium sintesis bahan aktif farmasi, serta unit penelitian material fungsional. Kemasan kecil 1 g dan 10 g sangat sesuai dengan pola kerja riset skala laboratorium yang menekankan optimasi kondisi reaksi sebelum peningkatan skala. Pemakaiannya biasanya berdampingan dengan lemari asam, sistem inert gas, dan peralatan fotokimia yang kini semakin umum tersedia.
Aplikasi Laboratorium
- Vinilasi nukleofil heteroatom, karena kation thiantrenium memindahkan unit vinil ke atom nitrogen, oksigen, atau sulfur pada kondisi reaksi yang lunak dan terkendali.
- Pembentukan ikatan karbon–karbon melalui jalur radikal, sebab gugus thiantrenium mudah tereduksi dan melepaskan spesies reaktif yang menyerang pasangan reaksi secara selektif.
- Sintesis senyawa heterosiklik melalui reaksi anulasi, karena unit vinil yang terpasang dapat langsung menutup cincin bersama gugus fungsi tetangga pada substrat.
- Riset fotokatalisis sinar tampak, mengingat reagen ini bekerja baik bersama fotokatalis organik maupun logam untuk memicu siklus redoks pada suhu ruang.
- Diversifikasi molekul bioaktif tahap akhir, karena pemasangan gugus vinil membuka jalan modifikasi lanjutan tanpa harus membangun ulang kerangka molekul dari awal.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 2703016-98-0
- Kategori: Chemistry > Synthetic Reagents > C-C Bond Formation [Synthetic Reagents]
- Varian/kemasan: 1 g dan 10 g
- Bentuk fisik: padatan garam (rujuk label dan lembar data produsen)
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran label
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan reagen dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung serta kelembapan udara. Sebagai garam onium yang reaktif, bahan ini sebaiknya dijauhkan dari basa kuat, agen pereduksi, dan sumber panas. Penimbangan dianjurkan dilakukan dengan cepat di dalam lemari asam atau, bila tersedia, di glove box untuk meminimalkan kontak dengan uap air. Gunakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata selama penanganan. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan, beri label tanggal pembukaan, dan kelola sisa reaksi sebagai limbah kimia sesuai prosedur laboratorium.
English
5-Vinyl-5H-thianthren-5-ium Tetrafluoroborate is a crystalline vinyl thianthrenium salt widely used as a bench-stable vinyl transfer reagent in modern organic synthesis. The non-nucleophilic tetrafluoroborate counterion leaves the thianthrenium cation free to react, while the thianthrene moiety serves as an excellent leaving group and single-electron acceptor. These properties allow mild, room-temperature activation under photoredox or radical conditions, offering a convenient solid alternative to ethylene gas and volatile vinyl halides. Typical applications include vinylation of nitrogen, oxygen and sulfur nucleophiles, carbon–carbon bond formation, annulation toward heterocyclic scaffolds, and late-stage diversification of bioactive molecules in medicinal and materials chemistry research programs.
Dokumen Keamanan & Mutu
Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.
Contoh CoA segera tersedia.Bagikan

Produk Terkait
-
5-Bromobenzoxazole TCI B5515
Harga reguler Dari Rp 1.888.950,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.888.950,00 -
BMS-599626 TCI B5520
Harga reguler Dari Rp 3.927.000,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 3.927.000,00 -
6-Bromobenzo[b]thiophene TCI B5523
Harga reguler Rp 3.777.900,00Harga regulerHarga obral Rp 3.777.900,00 -
3-tert-Butyl4-Methyl(4R,5S)-2,2,5-Trimethyloxazolidine-3,4-dicarboxylate TCI B5538
Harga reguler Rp 3.306.450,00Harga regulerHarga obral Rp 3.306.450,00 -
Biotin-PEG4-Azide TCI B5546
Harga reguler Rp 8.794.800,00Harga regulerHarga obral Rp 8.794.800,00 -
Benzo[b]benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiophene TCI B5551
Harga reguler Dari Rp 1.004.850,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.004.850,00 -
2-Bromo-5-(4-hexylphenyl)thiophene TCI B5553
Harga reguler Rp 3.571.050,00Harga regulerHarga obral Rp 3.571.050,00 -
Biotin-PEG4-Amine TCI B5560
Harga reguler Dari Rp 1.683.150,00Harga regulerHarga obral Dari Rp 1.683.150,00