Ethyl 2-Bromo-2-phenylacetate adalah ester α-bromo yang membawa gugus fenil pada karbon yang sama dengan atom bromnya. Kombinasi gugus penarik elektron dari ester dan cincin aromatik membuat posisi alfa sangat teraktivasi, sehingga senyawa ini menjadi elektrofil serbaguna di laboratorium sintesis organik. Perannya adalah menyediakan unit fenilasetat yang siap disambungkan ke nukleofil, sekaligus menjadi prekursor bagi berbagai zat antara reaktif seperti karbanion, karbena, dan radikal yang banyak dimanfaatkan dalam pembangunan kerangka molekul baru.
Karakter yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas substitusi yang tinggi namun tetap terkendali, sehingga reaksi dapat dijalankan pada suhu moderat dengan basa yang tidak terlalu keras. Atom brom merupakan gugus pergi yang baik dan juga mudah diabstraksi secara homolitik, membuka jalur kimia radikal termasuk pemanfaatannya sebagai inisiator pada polimerisasi radikal terkendali. Bentuknya yang cair memudahkan penakaran dengan mikropipet atau jarum suntik pada reaksi bebas udara, dan kelarutannya yang baik dalam pelarut organik umum menyederhanakan perancangan sistem reaksi maupun tahap pemurnian produk.
Di Indonesia, bahan ini lazim digunakan pada riset sintesis organik, kimia medisinal, dan kimia polimer, baik di laboratorium perguruan tinggi maupun lembaga riset terapan. Kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan skala kerja, mulai dari penjajakan kondisi reaksi hingga sintesis berulang untuk seri turunan. Penggunaannya berpadu dengan perlengkapan standar seperti lemari asam, penguap putar, dan kolom kromatografi.
- Reaksi substitusi nukleofilik untuk membentuk turunan arilasetat, karena atom brom pada posisi alfa sangat mudah digantikan oleh amina, tiol, maupun alkoksida.
- Reaksi Reformatsky dan sejenisnya, sebab ester α-halo ini membentuk zat antara organologam yang menyerang karbonil untuk menghasilkan β-hidroksi ester.
- Inisiator polimerisasi radikal terkendali, karena ikatan karbon–brom yang lemah mudah diaktifkan katalis logam sehingga rantai polimer tumbuh secara teratur.
- Sintesis heterosiklik melalui siklisasi, mengingat produk substitusinya sering membawa dua gugus fungsi yang siap menutup cincin pada tahap berikutnya.
- Pembuatan prekursor bahan aktif farmasi, karena kerangka fenilasetat merupakan motif yang sering dijumpai pada berbagai molekul obat komersial.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2882-19-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan (rujuk label dan lembar data produsen) |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, dan terlindung cahaya dalam wadah tertutup rapat |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung serta jauh dari basa kuat, oksidator, dan sumber panas. Sebagai senyawa alkilasi yang reaktif, bahan ini dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga seluruh pemindahan cairan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Gunakan jarum suntik atau pipet kaca untuk penakaran agar uap tidak menyebar. Bersihkan tumpahan dengan bahan penyerap inert dan kelola seluruh sisa sebagai limbah kimia terhalogenasi.
- Milano dkk. (1992). Photooxydation d'ethers aromatiques halogenes: Bromo‐2 ethyl phenyl ether, bromo‐2 ethyl bromo‐4 phenyl ether et para‐bromo phenyl ethyl ether influence du peroxyde d'hydrogene. Environmental Technology doi:10.1080/09593339209385179
- MATTIELLO dkk. (1993). ChemInform Abstract: Electrochemistry of Ethyl α‐Bromo‐α‐fluoro(phenyl)acetate and Some Ethyl α‐Bromo(trifluoromethylphenyl)acetates and Electrochemical Synthesis of the Corresponding Diastereoisomeric Diethyl Succinates.. ChemInform doi:10.1002/chin.199307086
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
