Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI E1548 1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol adalah alkohol propargilik aromatik yang membawa gugus hidroksil pada karbon benzilik sekaligus ikatan rangkap tiga terminal pada posisi bersebelahan, dengan cincin benzena yang tersubstitusi gugus metoksi pada posisi para. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini merupakan bahan pembangun serbaguna karena memiliki tiga titik reaktif sekaligus: gugus hidroksil yang dapat diubah menjadi gugus pergi, alkuna terminal yang dapat dikopling atau diaktifkan katalis logam, dan cincin aromatik kaya elektron yang menstabilkan zat antara kationik selama reaksi berlangsung.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah kemampuannya membentuk kation propargilik yang terstabilkan dengan mudah. Gugus metoksi pendonor elektron pada posisi para secara signifikan menstabilkan muatan positif di karbon benzilik, sehingga reaksi substitusi propargilik berlangsung pada kondisi katalitik yang ringan tanpa memerlukan reagen keras. Alkuna terminalnya sekaligus menjadi pegangan bagi reaksi kopling Sonogashira, sikloadisi azida-alkuna, maupun penataan ulang menjadi enon melalui jalur Meyer-Schuster. Keberadaan pusat kiral pada karbon karbinol juga membuatnya menarik sebagai substrat uji dalam pengembangan katalis asimetris.
Kelompok riset kimia organik dan kimia medisinal di Indonesia memanfaatkan bahan pembangun seperti ini untuk merakit kerangka heterosiklik dan senyawa kandidat bioaktif secara bertahap. Karena reagen khusus semacam ini umumnya harus diimpor, ketersediaan kemasan 250 miligram membantu peneliti menjalankan reaksi penjajakan dan optimasi kondisi pada skala kecil terlebih dahulu sebelum memutuskan memperbesar skala percobaan.
Aplikasi Laboratorium
- Substitusi propargilik terkatalisis: gugus metoksi menstabilkan kation propargilik sehingga nukleofil dapat menggantikan hidroksil pada kondisi katalitik yang ringan.
- Kopling Sonogashira: alkuna terminalnya siap dikopling dengan aril halida untuk membangun kerangka aril-alkuna terkonjugasi pada riset material.
- Sikloadisi azida-alkuna: ikatan rangkap tiga terminal menjadikannya mitra klik yang efisien untuk merakit cincin triazol bersubstituen benzilik.
- Sintesis heterosiklik terkatalisis emas: kombinasi alkohol dan alkuna memungkinkan siklisasi intramolekul membentuk furan serta cincin oksigen lainnya.
- Substrat uji katalisis asimetris: pusat kiral karbinolnya dipakai menilai enansioselektivitas katalis baru pada reaksi substitusi maupun reduksi.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 19115-30-1
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks
- Varian/kemasan: 250 mg
- Bentuk fisik: rujuk lembar data dan CoA produsen untuk rincian bentuk fisik
- Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai label produsen
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan senyawa dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai petunjuk produsen. Alkohol propargilik benzilik dengan cincin kaya elektron dapat mengalami dehidrasi atau perubahan warna secara perlahan bila terkena panas, asam, maupun udara lembap, sehingga penyimpanan di bawah atmosfer inert dianjurkan bila wadah sering dibuka. Karena kemasan berukuran miligram, gunakan spatula mikro atau jarum suntik bersih dan kering untuk mengambil bahan. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan pelindung mata, serta lakukan penanganan di lemari asam.
English
TCI E1548 1-(4-Methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol (CAS 19115-30-1) is a versatile propargylic alcohol building block combining a benzylic hydroxyl group, a terminal alkyne, and an electron-rich para-methoxyphenyl ring. The methoxy donor strongly stabilises the propargylic cation, allowing mild catalytic propargylic substitution with a wide range of nucleophiles. The terminal alkyne serves as a handle for Sonogashira coupling, copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition, and Meyer-Schuster type rearrangements, while gold- or ruthenium-catalysed cyclisations convert it into oxygen heterocycles. Its stereogenic carbinol centre also makes it a useful test substrate for asymmetric catalysis development. Supplied in a 250 mg research-scale pack.
Referensi Ilmiah
- Godoi dkk. (2022). Base-Catalyzed Synthesis of Flavones via Thiol-Assisted Sequential Demethylation/Cyclization of 1-(2-Methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ones. Synthesis doi:10.1055/a-1874-5283
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
![2-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]ethanol (CAS 5197-62-6) - TCI C1416 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510C1416.jpg?v=1768816517&width=533)
