5-Ethynylbenzo[d][1,3]dioxole adalah senyawa aromatik yang menggabungkan gugus etinil terminal dengan cincin metilendioksi (benzodioksol) yang menyatu pada kerangka benzena. Struktur benzodioksol banyak dijumpai pada molekul bahan alam dan senyawa aktif, sehingga fragmen ini sering dipakai sebagai motif struktural pada perancangan molekul baru. Dengan tambahan gugus alkuna terminal, senyawa ini menjadi reagen serba guna pada kimia konjugasi: gugus etinilnya berfungsi sebagai pegangan reaksi yang siap disambungkan ke molekul lain melalui reaksi click maupun kopling silang berkatalis logam.
Sifat yang membuat bahan ini bernilai adalah dualitas fungsinya. Di satu sisi, cincin metilendioksi memberikan karakter elektronik pendonor sekaligus kerangka planar yang kaku, sesuatu yang berguna untuk mengatur geometri dan sifat pengikatan molekul target. Di sisi lain, gugus etinil terminal memberikan reaktivitas yang sangat selektif terhadap azida pada kondisi CuAAC, membentuk cincin triazol yang stabil terhadap hidrolisis maupun oksidasi ringan. Kombinasi ini memungkinkan peneliti menyisipkan motif benzodioksol ke dalam berbagai konstruksi molekul secara modular, tanpa perlu skema proteksi gugus yang rumit.
Bagi laboratorium di Indonesia, senyawa ini relevan untuk penelitian kimia medisinal, sintesis turunan bahan alam, dan pengembangan probe molekuler, bidang yang berkembang di banyak fakultas farmasi dan kimia. Kemasan 250 miligram cocok dengan pola kerja riset tersebut karena reaksi konjugasi biasanya dijalankan pada skala miligram, dan peneliti sering perlu mencoba beberapa kondisi reaksi sebelum memperoleh hasil optimal.
- Reaksi click CuAAC: gugus alkuna terminal bereaksi dengan azida membentuk triazol sehingga motif benzodioksol dapat disambungkan ke berbagai molekul secara modular.
- Kopling Sonogashira: senyawa ini berfungsi sebagai pasangan alkuna untuk membentuk ikatan karbon-karbon dengan aril halida pada sintesis kerangka aromatik diperluas.
- Sintesis kimia medisinal: fragmen metilendioksi sering dijumpai pada senyawa aktif sehingga berguna untuk membangun pustaka analog pada kajian struktur-aktivitas.
- Pengembangan probe molekuler: kerangka aromatik yang kaku membantu mengatur orientasi dan sifat pengikatan probe terhadap target biologis yang diteliti.
- Sintesis turunan bahan alam: motif benzodioksol banyak muncul pada metabolit sekunder sehingga reagen ini memudahkan penyusunan analog sintetik untuk keperluan penelitian.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 57134-53-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Conjugation Chemistry/Click Chemistry |
| Ukuran kemasan | 250 mg |
| Bentuk fisik | senyawa organik aromatik dengan gugus alkuna terminal |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, gelap, dan dalam wadah tertutup rapat |
Simpan bahan dalam botol aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung maupun sumber panas. Karena kemasannya kecil, gunakan spatula bersih dan kering untuk setiap pengambilan agar tidak terjadi kontaminasi, lalu tutup kembali botol secepatnya. Lakukan penimbangan di dalam lemari asam atau ruang berventilasi baik sambil mengenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan kulit dan mata serta penghirupan uapnya, dan tampung sisa reaksi pada wadah limbah kimia organik yang berlabel jelas.
—
![5-Ethynylbenzo[d][1,3]dioxole (CAS 57134-53-9) - TCI E1562 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510E1562.jpg?v=1767113067&width=1445)