1-(4-Ethynylphenyl)ethan-1-one, dikenal pula sebagai 4'-etinilasetofenon, adalah building block aromatik yang membawa dua gugus fungsi berbeda pada posisi para satu sama lain: gugus etinil terminal dan gugus keton metil. Kehadiran dua pegangan reaksi dengan reaktivitas yang berbeda menjadikan senyawa ini sangat berguna dalam sintesis bertahap, karena peneliti dapat mengolah satu gugus tanpa mengganggu gugus lainnya. Di laboratorium, bahan seperti ini menjadi titik awal yang efisien untuk membangun molekul target yang lebih kompleks tanpa perlu membuat kerangka aromatiknya dari nol.
Sifat yang membuat senyawa ini dipilih adalah sifat bifungsionalnya yang saling melengkapi. Gugus alkuna terminal siap digunakan pada kopling Sonogashira, reaksi click dengan azida, maupun polimerisasi alkuna, sedangkan gugus asetil merupakan gugus karbonil klasik yang dapat direduksi menjadi alkohol, dikondensasi menjadi kalkon, atau diubah menjadi cincin heterosiklik melalui berbagai reaksi kondensasi. Gugus keton juga bersifat penarik elektron sehingga memengaruhi rapat elektron cincin aromatik dan memberikan karakter elektronik yang berguna pada material terkonjugasi. Kombinasi push-pull semacam ini kerap dimanfaatkan pada penelitian sifat optik molekul.
Laboratorium di Indonesia yang bergerak di bidang sintesis organik, kimia medisinal, dan ilmu material sering memerlukan building block bifungsional untuk mempersingkat jalur sintesis. Tersedianya kemasan 200 miligram dan 1 gram memberi keleluasaan: ukuran kecil untuk uji coba awal atau optimasi kondisi reaksi, dan ukuran lebih besar ketika rute sintesis sudah mapan dan perlu diulang beberapa kali untuk memperoleh bahan antara dalam jumlah memadai.
- Kopling Sonogashira: gugus etinil terminalnya merupakan pasangan reaksi standar untuk membentuk ikatan karbon-karbon dengan aril halida menggunakan katalis paladium dan tembaga.
- Reaksi click CuAAC: alkuna terminal dapat disambungkan ke molekul berazida menghasilkan triazol stabil untuk keperluan konjugasi dan penyusunan pustaka senyawa.
- Sintesis senyawa heterosiklik: gugus asetil dapat dikondensasi menjadi kalkon, pirazol, pirimidin, dan kerangka heterosiklik lain yang lazim pada penelitian kimia medisinal.
- Pembuatan material terkonjugasi: kombinasi gugus penarik elektron dan alkuna berguna untuk menyusun sistem push-pull yang dikaji sifat optik serta elektroniknya.
- Transformasi gugus karbonil: keton aromatiknya dapat direduksi, dialkilasi, atau diubah menjadi oksim dan turunan lain pada sintesis multi-tahap yang terarah.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 42472-69-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan senyawa aromatik bifungsional (alkuna terminal dan keton) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan botol dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan gelap, jauh dari sumber panas serta bahan pengoksidasi kuat. Biarkan kemasan mencapai suhu ruang sebelum dibuka bila disimpan dingin, agar uap air tidak mengembun pada padatan. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali menimbang, lalu tutup botol segera setelah selesai. Penimbangan dan pengerjaan reaksi sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Kelola sisa bahan dan pelarut reaksi sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur laboratorium.
—
