2-Ethynyl-6-methoxynaphthalene adalah senyawa aromatik polisiklik yang membawa gugus alkuna terminal pada posisi dua dan gugus metoksi pada posisi enam dari kerangka naftalena. Kombinasi ini menjadikannya building block non-heterosiklik yang sangat dicari pada sintesis molekul terkonjugasi. Gugus etinil terminal merupakan pegangan reaksi yang sangat serbaguna, terutama untuk penggandengan silang katalisis paladium dan tembaga, sedangkan inti naftalena bermetoksi memberikan kerangka aromatik kaya elektron yang rigid dan berpendar. Di laboratorium, senyawa ini menjadi titik awal menuju bahan elektronik organik maupun bahan antara farmasi.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah reaktivitas selektif gugus alkuna terminal. Hidrogen asetilenik dapat dideprotonasi untuk membentuk asetilida logam, sementara ikatan rangkap tiga berpartisipasi dalam penggandengan Sonogashira, reaksi klik azida–alkuna, hidrosilasi, maupun sikloadisi untuk membentuk cincin baru. Gugus metoksi pada posisi enam menyumbang kerapatan elektron ke sistem aromatik, menggeser sifat serapan dan emisi kerangka naftalena sekaligus mengarahkan reaksi substitusi aromatik berikutnya. Kekakuan inti naftalena membuat produk gandengan cenderung memiliki konjugasi yang terjaga, sifat yang penting pada perancangan pemancar cahaya dan sensor fluoresensi.
Laboratorium riset di Indonesia memanfaatkan senyawa jenis ini pada kajian kimia medisinal turunan naftalena, penelitian probe fluoresensi, serta pengembangan material optoelektronik pada kelompok kimia dan fisika material. Karena senyawa alkuna aromatik umumnya bernilai tinggi dan dipakai dalam jumlah kecil, kemasan 200 mg dan 1 g sangat sesuai untuk percobaan skala milimol, optimasi kondisi penggandengan, dan pembuatan pustaka senyawa dalam jumlah terbatas.
- Penggandengan Sonogashira, karena gugus alkuna terminalnya bereaksi efisien dengan aril halida di bawah katalisis paladium–tembaga untuk membangun sistem terkonjugasi.
- Reaksi klik azida–alkuna, sebab hidrogen asetilenik yang bebas memungkinkan pembentukan cincin triazol secara cepat, bersih, dan dengan selektivitas tinggi.
- Sintesis material optoelektronik, mengingat inti naftalena bermetoksi memberi kerangka kaku dan kaya elektron yang mendukung sifat serapan serta emisi menarik.
- Pembuatan probe fluoresensi, karena kerangka aromatik terkonjugasi dapat dimodifikasi menjadi pelapor optik yang responsif terhadap lingkungan kimia tertentu.
- Bahan antara kimia medisinal, sebab kerangka 6-metoksinaftalena merupakan motif yang banyak dijumpai pada penelitian senyawa aktif turunan naftalena.
| Merek | TCI (kode produk E1627) |
|---|---|
| Nomor CAS | 129113-00-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran label |
Simpan senyawa ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Alkuna aromatik sebaiknya dijauhkan dari panas, oksidator, dan paparan udara berkepanjangan; bila protokol laboratorium menghendaki, wadah dapat dialiri gas inert sebelum ditutup kembali untuk pemakaian jangka panjang. Karena kemasan berukuran kecil, timbang bahan dengan spatula kering dan bersih serta hindari membuka wadah berulang kali agar bahan tidak menyerap uap air. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, dan kerjakan penimbangan di lemari asam. Hindari kontak dengan garam tembaga dan perak di luar kondisi reaksi yang terkendali. Kelola sisa bahan sebagai limbah kimia organik.
—
