Nalpha-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-tele-(triphenylmethyl)-L-histidine berkode katalog TCI F0653, yang di laboratorium biasa disebut Fmoc-His(Trt)-OH, adalah turunan asam amino histidin terlindungi yang dirancang khusus untuk sintesis peptida fase padat dengan strategi Fmoc. Gugus amino alfa dilindungi oleh gugus fluorenilmetoksikarbonil, sedangkan nitrogen imidazol pada rantai samping dilindungi oleh gugus tritil. Histidin merupakan asam amino yang sangat penting karena cincin imidazolnya berperan dalam katalisis enzim, pengikatan ion logam, serta penyanggaan pH pada kisaran fisiologis, sehingga ketersediaan bentuk terlindunginya menjadi kebutuhan pokok bagi laboratorium peptida.
Sifat yang membuat turunan ini menjadi standar penggunaan berkaitan langsung dengan tantangan khas residu histidin. Cincin imidazol yang tidak terlindungi bersifat nukleofilik dan basa lemah, sehingga dapat mengganggu reaksi kopling serta memicu rasemisasi pada residu histidin, yang merupakan salah satu residu paling rentan mengalami hilangnya kemurnian optik selama sintesis. Gugus tritil yang berukuran besar menghalangi nitrogen imidazol tersebut secara ruang maupun elektronik, sehingga menekan reaksi samping dan menjaga integritas stereokimia produk. Gugus Fmoc sendiri dapat dilepas dengan basa lembut dan pelepasannya mudah dipantau melalui serapan ultraviolet, sedangkan gugus tritil dilepas bersamaan dengan pemutusan peptida dari resin menggunakan kondisi asam.
Laboratorium di Indonesia yang menekuni sintesis peptida untuk penelitian biokimia, pengembangan vaksin peptida, maupun pembuatan substrat enzim menggunakan bahan ini secara rutin. Kemasan 5 gram cocok bagi kelompok riset yang menjalankan sintesis manual atau skala kecil, sedangkan kemasan 25 gram lebih sesuai untuk fasilitas yang mengoperasikan sintesizer otomatis dan memerlukan pasokan stabil sepanjang periode penelitian berlangsung.
- Sintesis peptida fase padat strategi Fmoc, karena turunan ini merupakan bentuk baku residu histidin yang paling banyak dipakai pada protokol sintesis modern.
- Pembuatan peptida pengikat logam, sebab cincin imidazol histidin setelah deproteksi mampu mengoordinasi ion logam transisi seperti tembaga, seng, dan nikel.
- Sintesis substrat dan inhibitor enzim, mengingat residu histidin sering berperan langsung pada situs aktif enzim sebagai penerima maupun pendonor proton.
- Pembuatan peptida antigenik untuk penelitian imunologi, karena banyak epitop protein alami mengandung residu histidin yang harus direproduksi secara tepat pada peptida sintetik.
- Sintesis peptida dengan tag histidin untuk keperluan pemurnian, sebab rangkaian residu histidin memungkinkan penangkapan selektif pada kolom kromatografi afinitas logam.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 109425-51-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan serbuk pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan dingin dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya sesuai anjuran produsen |
Simpan bahan pada kondisi dingin dan kering dalam wadah tertutup rapat serta terlindung dari cahaya, sesuai anjuran yang tercantum pada label produsen. Sebelum membuka wadah yang baru dikeluarkan dari penyimpanan dingin, biarkan terlebih dahulu mencapai suhu ruang agar uap air tidak mengembun pada serbuk, karena kelembapan dapat menurunkan efisiensi reaksi kopling dan mencemari peptida yang dihasilkan. Gunakan spatula yang bersih dan kering, timbang dengan cepat, lalu tutup kembali wadah rapat-rapat. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium selama penanganan. Hindari kontak dengan asam kuat maupun basa kuat, dan kelola limbah pelarut serta sisa reaksi melalui jalur limbah kimia laboratorium.
—
![Nalpha-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-tele-(triphenylmethyl)-L-histidine (CAS 109425-51-6) - TCI F0653 - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510F0653.jpg?v=1768360191&width=1445)
