Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
TCI F0723 adalah 4'-Fluoro-2'-hydroxyacetophenone, yakni asetofenon yang membawa gugus hidroksil pada posisi orto terhadap karbonil dan atom fluor pada cincin aromatiknya. Susunan orto-hidroksiasetofenon ini sangat dihargai dalam sintesis organik karena merupakan titik awal klasik menuju kerangka kromon, flavon, dan kumarin. Di laboratorium, senyawa semacam ini berfungsi sebagai bahan baku utama ketika peneliti hendak membangun senyawa heterosiklik beroksigen yang banyak dijumpai pada produk alam maupun kandidat obat sintetik.
Karakteristik yang menonjol adalah adanya ikatan hidrogen intramolekul antara gugus hidroksil fenolik dan oksigen karbonil, yang menstabilkan molekul sekaligus mengaktifkan gugus metil keton untuk penataan ulang Baker-Venkataraman. Gugus hidroksil dapat diasilasi atau dialkilasi secara selektif, sedangkan gugus metil keton siap mengalami kondensasi aldol dan asilasi Claisen. Atom fluor pada cincin memberikan pengaruh elektronik yang terukur terhadap kerapatan elektron aromatik, membantu mengarahkan substitusi berikutnya, dan tetap bertahan sepanjang urutan reaksi sehingga produk akhir langsung membawa substituen fluor tanpa langkah fluorinasi tambahan. Kombinasi ini memberi peneliti kendali regiokimia yang baik.
Di Indonesia, bahan ini kerap digunakan pada penelitian sintesis turunan flavonoid dan senyawa antioksidan di laboratorium kimia organik bahan alam maupun kimia medisinal. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan skala percobaan, mulai dari penapisan kondisi reaksi hingga penyiapan sampel untuk uji aktivitas biologi. Pemurnian produk biasanya dilakukan dengan rekristalisasi atau kromatografi kolom konvensional.
Aplikasi Laboratorium
- Sintesis flavon dan kromon, karena kerangka orto-hidroksiasetofenon merupakan prekursor langsung yang menutup cincin piranon melalui penataan ulang Baker-Venkataraman.
- Pembuatan kalkon terhidroksilasi, sebab gugus metil ketonnya mudah berkondensasi dengan berbagai benzaldehida pada kondisi basa berair maupun alkoholik.
- Sintesis ligan pengkelat logam, karena pasangan gugus hidroksil dan karbonil yang berdekatan membentuk situs koordinasi bidentat yang stabil terhadap ion logam transisi.
- Riset turunan kumarin, sebab gugus fenolik bebasnya dapat diarahkan menuju siklisasi tipe Pechmann atau Knoevenagel dengan ester malonat yang sesuai.
- Studi hubungan struktur dan aktivitas senyawa berfluor, karena substituen fluor memungkinkan perbandingan langsung dengan analog non-fluor pada rangkaian uji yang sama.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 1481-27-2
- Kategori: Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks
- Varian/kemasan: 5 g dan 25 g
- Bentuk fisik: umumnya padatan pada suhu ruang; rujuk sertifikat analisis tiap lot
- Penyimpanan: tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari sinar matahari langsung serta sumber panas, karena senyawa fenolik dapat berubah warna bila terpapar cahaya dan udara dalam waktu lama. Gunakan wadah asli pabrikan atau botol kaca amber bertutup ulir, dan hindari penyimpanan pada wadah logam yang dapat berinteraksi dengan gugus fenolik. Penimbangan sebaiknya dilakukan di lemari asam atau area berventilasi baik dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari menghirup debu halus, cuci tangan setelah penanganan, dan jauhkan bahan dari oksidator kuat maupun basa pekat.
English
TCI F0723, 4'-fluoro-2'-hydroxyacetophenone, is an ortho-hydroxyacetophenone bearing an aromatic fluorine substituent. The adjacent phenolic hydroxyl and ketone carbonyl form a stabilising intramolecular hydrogen bond and provide the classic entry point to oxygen-containing heterocycles. Chemists value it because the methyl ketone readily undergoes aldol condensation and Claisen acylation, while the free phenol can be selectively acylated or alkylated, enabling Baker-Venkataraman rearrangement en route to chromones and flavones. The ring fluorine tunes aromatic electron density, guides subsequent substitution, and survives the synthetic sequence so final targets carry fluorine without an extra fluorination step. Common applications include flavonoid and coumarin synthesis, hydroxylated chalcone preparation, bidentate metal-chelating ligands, and structure-activity studies of fluorinated analogues.
