3-Formyl-2-thiopheneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) TCI F0801

Deskripsi

TCI F0801 3-Formyl-2-thiopheneboronic Acid adalah reagen organoboron bergugus ganda yang dirancang untuk kebutuhan sintesis organik modern, khususnya pembentukan ikatan karbon–karbon. Senyawa ini membawa inti tiofena, sebuah heterosiklik lima anggota yang sangat sering dijumpai pada kerangka molekul obat maupun material elektronik organik. Pada posisi kedua terdapat gugus asam boronat yang berperan sebagai pasangan nukleofilik dalam reaksi kopling silang, sementara posisi ketiga membawa gugus formil (aldehida) yang menyediakan titik reaksi kedua. Kombinasi ini menjadikannya bahan baku yang sangat dihargai oleh laboratorium kimia sintesis, kimia medisinal, serta riset material fungsional berbasis tiofena.

Karakteristik paling menonjol dari reagen ini adalah sifat bifungsionalnya. Peneliti dapat memanfaatkan gugus asam boronat terlebih dahulu melalui reaksi Suzuki–Miyaura dengan aril halida, kemudian mengolah gugus aldehida yang masih utuh melalui kondensasi, reduksi, aminasi reduktif, atau pembentukan cincin heterosiklik lanjutan. Pendekatan bertahap semacam ini memperpendek jalur sintesis dan mengurangi kebutuhan tahap perlindungan gugus. Sebagaimana lazimnya asam boronat aromatik, produk ini dinyatakan mengandung anhidrida (boroksin) dalam jumlah yang bervariasi, yaitu hasil dehidrasi alami antarmolekul. Keberadaan anhidrida tersebut umumnya tidak mengganggu reaktivitas pada kondisi kopling berair-basa, namun perlu diperhitungkan ketika menghitung ekuivalen molar secara ketat. Wujudnya berupa padatan pada suhu ruang dan tersedia dalam kemasan kecil yang praktis untuk skala riset.

Di laboratorium Indonesia, reagen ini banyak digunakan oleh kelompok riset kimia organik di perguruan tinggi, laboratorium kimia medisinal, serta unit riset dan pengembangan industri farmasi yang menekuni sintesis senyawa kandidat obat. Kemasan 1 gram dan 5 gram sangat sesuai dengan pola kerja laboratorium nasional yang umumnya melakukan sintesis pada skala milimol, sehingga anggaran bahan lebih terkendali dan risiko penurunan mutu akibat penyimpanan berkepanjangan dapat ditekan. Skala ini juga ramah untuk penelitian tugas akhir, tesis, maupun optimasi kondisi reaksi.

Aplikasi Laboratorium

• Reaksi kopling silang Suzuki–Miyaura, karena gugus asam boronat pada inti tiofena mudah ditransmetalasi oleh katalis paladium untuk membentuk ikatan biaril maupun heterobiaril secara efisien.
• Sintesis senyawa kandidat obat berbasis tiofena, sebab inti heteroaromatik ini sering muncul pada farmakofor dan gugus aldehidanya memudahkan elaborasi struktur pada tahap lanjutan sintesis.
• Pembangunan cincin heterosiklik terkondensasi, karena gugus formil yang bertetangga dengan posisi kopling memungkinkan reaksi siklisasi intramolekul menghasilkan kerangka polisiklik yang sulit dicapai jalur lain.
• Riset material elektronik organik, mengingat unit tiofena merupakan blok penyusun utama polimer terkonjugasi dan semikonduktor organik yang dikembangkan untuk sel surya maupun transistor.
• Pembuatan pustaka senyawa untuk penapisan aktivitas biologis, karena dua gugus reaktif independen memungkinkan diversifikasi struktur secara sistematis dari satu bahan awal yang sama.

Spesifikasi

• Merek: TCI (Tokyo Chemical Industry)
• Nomor CAS: 17303-83-2
• Kategori: Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents]
• Varian/kemasan: 1 g dan 5 g
• Bentuk fisik: padatan pada suhu ruang; mengandung anhidrida (boroksin) dalam jumlah bervariasi
• Catatan penyimpanan: simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan reagen dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan jauh dari sumber panas maupun cahaya matahari langsung. Asam boronat bersifat higroskopis dan cenderung mengalami dehidrasi membentuk anhidrida, sehingga paparan udara lembap sebaiknya diminimalkan; penggunaan desikator atau atmosfer gas inert sangat dianjurkan untuk penyimpanan jangka panjang. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalam botol. Lakukan penimbangan dan pemindahan di ruang berventilasi baik atau lemari asam, dengan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung. Gunakan spatula bersih dan kering untuk mencegah kontaminasi silang, serta tutup kembali wadah segera setelah digunakan.

English

TCI F0801 3-Formyl-2-thiopheneboronic Acid (CAS 17303-83-2) is a bifunctional organoboron building block that combines a thiophene-based boronic acid with an adjacent aldehyde group. The boronic acid moiety participates readily in palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling, while the formyl group remains available for condensation, reduction, reductive amination, or intramolecular cyclisation in subsequent steps. As is typical for aromatic boronic acids, the material contains varying amounts of the corresponding anhydride (boroxine), which should be considered when calculating molar equivalents. It is widely applied in medicinal chemistry, heterocyclic synthesis, compound library preparation, and the development of conjugated materials for organic electronics. Supplied in 1 g and 5 g research-scale packs, it should be stored cool, dry, and protected from moisture.