Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.
Deskripsi
Glycine tert-Butyl Ester Hydrochloride adalah garam hidroklorida dari ester tert-butil glisin, sebuah turunan asam amino yang gugus karboksilnya dilindungi sebagai ester tert-butil. Dalam sintesis peptida, gugus pelindung tert-butil termasuk kelompok pelindung yang labil terhadap asam, sehingga dapat dilepas dengan asam trifluoroasetat tanpa mengganggu gugus pelindung yang labil terhadap basa seperti Fmoc. Karakter ortogonal inilah yang menjadikan senyawa ini sebagai komponen penting dalam strategi perlindungan bertingkat pada pembangunan rantai peptida dan peptidomimetik.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah ketahanannya terhadap kondisi basa dan nukleofil, yang memungkinkan berbagai transformasi kimia dilakukan pada bagian lain molekul selagi gugus karboksil tetap aman terlindungi. Halangan ruang dari gugus tert-butil juga menekan reaksi samping seperti pembentukan diketopiperazin atau serangan nukleofilik pada karbonil ester. Bentuk garam hidroklorida membuat padatan lebih stabil untuk disimpan dan ditimbang, sementara amina bebasnya mudah dibangkitkan menggunakan basa tersier seperti diisopropiletilamina tepat sebelum reaksi kopling. Glisin yang tidak memiliki pusat kiral juga memastikan tidak ada risiko rasemisasi.
Laboratorium riset peptida, kimia medisinal, dan bioteknologi di Indonesia memanfaatkan bahan ini untuk menyusun fragmen peptida pendek, linker fleksibel, maupun prazat senyawa bioaktif. Pilihan kemasan 1g, 5g, dan 25g sangat membantu karena riset peptida umumnya berjalan pada skala miligram, sehingga peneliti dapat membeli sesuai kebutuhan percobaan tanpa menyimpan stok berlebih yang berisiko menurun mutunya. Kemasan kecil juga cocok untuk laboratorium pendidikan yang menjalankan praktikum terbatas.
Aplikasi Laboratorium
- Strategi perlindungan ortogonal pada sintesis peptida, karena ester tert-butil hanya dilepas oleh asam sehingga aman terhadap kondisi deproteksi basa.
- Pembuatan linker glisin fleksibel, sebab rantai glisin memberi keluwesan konformasi yang dibutuhkan saat menyambung dua domain molekul besar.
- Sintesis peptidomimetik dan senyawa bioaktif, karena gugus karboksil terlindungi memungkinkan modifikasi selektif pada gugus amino terlebih dahulu.
- Penyusunan turunan N-terminal terasilasi, sebab amina bebasnya reaktif terhadap anhidrida maupun klorida asam pada kondisi reaksi yang ringan.
- Riset konjugasi obat dan pembawa, karena gugus pelindung dapat dilepas di akhir rute untuk membuka karboksil bebas tanpa merusak konjugat.
Spesifikasi
- Merek: TCI
- Nomor CAS: 27532-96-3
- Kategori: Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry
- Varian/kemasan: 1g, 5g, 25g
- Bentuk fisik: padatan kristalin (garam hidroklorida)
- Catatan penyimpanan: simpan dingin dan kering dalam wadah tertutup rapat, hindari asam kuat dan kelembapan
Penanganan dan Penyimpanan
Simpan Glycine tert-Butyl Ester Hydrochloride dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering; penyimpanan pada lemari pendingin bahan kimia membantu menjaga keutuhan gugus ester tert-butil dalam jangka panjang. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun pada padatan yang dingin. Jauhkan dari asam kuat dan sumber panas, karena keduanya dapat memicu pelepasan gugus pelindung sebelum waktunya. Gunakan spatula kering, tutup kembali wadah dengan segera, dan simpan di dalam desikator bila ruangan lembap. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan masker debu saat menimbang serbuk.
English
Glycine tert-Butyl Ester Hydrochloride (CAS 27532-96-3) provides glycine with its carboxyl group protected as an acid-labile tert-butyl ester, supplied as a stable hydrochloride salt. The tert-butyl group resists basic and nucleophilic conditions yet is cleanly removed with trifluoroacetic acid, making it ideal for orthogonal protection schemes alongside Fmoc chemistry. Its steric bulk also suppresses side reactions such as diketopiperazine formation, and glycine's lack of a stereocenter removes any racemization concern. The free amine is generated with a tertiary base immediately before coupling. It is routinely used for peptide fragment assembly, flexible glycine linkers, peptidomimetics, and drug-conjugate research, in 1g, 5g, and 25g packs.
Referensi Ilmiah
- Ooi dkk. (2006). Highly Enantioselective Monoalkylation of p‐Chlorobenzaldehyde Imine of Glycine tert‐Butyl Ester under Mild Phase‐Transfer Conditions.. ChemInform doi:10.1002/chin.200632075
- Ooi dkk. (2006). Highly enantioselective monoalkylation of p-chlorobenzaldehyde imine of glycine tert-butyl ester under mild phase-transfer conditions. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/j.tetasy.2006.01.019
- MEDUNA dkk. (1990). ChemInform Abstract: N‐Formylglycine tert‐Butyl Ester.. ChemInform doi:10.1002/chin.199010299
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
