D-Glucal TCI G0274

Name: TCI G0274 13265-84-4 D-Glucal
Brand: TCI
SKU: TCI2510G027431907
Price: 886200.0 IDR
Availability: InStock

Rp 886.200,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 1g 5g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Deskripsi

D-Glucal adalah glikal turunan glukosa yang memiliki ikatan rangkap antara karbon satu dan dua menggantikan gugus hidroksil anomerik. Senyawa ini merupakan salah satu reagen paling klasik sekaligus paling sering dipakai dalam kimia karbohidrat modern, karena menyediakan titik reaktif yang memungkinkan pemasangan beragam gugus fungsi pada rangka gula dengan pengendalian stereokimia yang baik. Di laboratorium, D-Glucal menjadi pintu masuk menuju sintesis oligosakarida, gula terdeoksigenasi, serta berbagai analog karbohidrat bernilai riset tinggi.

Keunggulan bahan ini bersumber dari sifat enol eternya yang kaya elektron namun tetap cukup stabil untuk disimpan dan ditangani sebagai padatan biasa. Peneliti dapat mengubahnya menjadi donor glikosil yang sangat reaktif melalui epoksidasi, atau langsung memanfaatkannya dalam penataan ulang Ferrier di bawah katalis asam Lewis. Tiga gugus hidroksil bebas pada rangkanya dapat diproteksi secara selektif dengan kelompok pelindung standar, sehingga pola substitusi yang rumit bisa dibangun bertahap. Kombinasi antara harga transformasi yang relatif ekonomis dan pustaka metode yang sangat kaya membuatnya menjadi reagen andalan sejak tahap perencanaan sintesis.

Di Indonesia, D-Glucal umum dijumpai pada laboratorium kimia organik sintesis dan glikobiologi di universitas serta pusat penelitian. Ketersediaan kemasan 1g dan 5g sesuai dengan pola kerja riset lokal yang biasanya menjalankan reaksi skala milimol, memungkinkan mahasiswa pascasarjana menyelesaikan beberapa tahapan sintesis tanpa harus membeli kuantitas besar sejak awal.

Aplikasi Laboratorium

Sintesis oligosakarida: dipakai dalam strategi glycal assembly yang memungkinkan perpanjangan rantai gula secara bertahap dengan kendali stereokimia baik.
Penataan ulang Ferrier: menghasilkan glikosida tak jenuh yang menjadi bahan antara serbaguna untuk berbagai modifikasi lanjutan rangka gula.
Pembuatan 2-deoksiglikosida: ikatan rangkapnya menjadi jalur paling langsung menuju gula yang kehilangan gugus hidroksil pada posisi kedua.
Riset penghambat glikosidase: dikembangkan menjadi analog karbohidrat yang mengikat sisi aktif enzim tanpa mengalami pemutusan secara normal.
Kimia glikokonjugat: menjadi pangkal pemasangan gugus azida atau tiol untuk menyambungkan gula pada protein, peptida, maupun permukaan material.

Spesifikasi

Merek: TCI
Nomor CAS: 13265-84-4
Kategori: Chemistry > Chemical Biology > Glycoscience
Varian/kemasan: 1g, 5g
Bentuk fisik: padatan
Catatan penyimpanan: simpan dingin dan kering dalam wadah tertutup rapat, jauh dari asam kuat

Penanganan dan Penyimpanan

Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di lemari pendingin reagen, terlindung dari kelembapan dan cahaya langsung. Gugus enol eter pada glikal peka terhadap asam, sehingga bahan harus dijauhkan dari uap asam maupun bahan pengoksidasi kuat yang tersimpan berdekatan. Biarkan botol menyesuaikan suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terbentuk embun pada padatan. Gunakan spatula kering dan bersih untuk tiap pengambilan, serta kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Catat tanggal pembukaan pertama pada label wadah sebagai acuan pemantauan mutu bahan selama pemakaian.

English

D-Glucal is the glucose-derived glycal, carrying an electron-rich enol ether double bond between C1 and C2 in place of the anomeric hydroxyl. It is one of the most widely used reagents in carbohydrate chemistry because it is stable enough to store and weigh as an ordinary solid, yet readily converted into highly reactive glycosyl donors through epoxidation or employed directly in Lewis acid catalysed Ferrier rearrangements. Its three free hydroxyl groups can be selectively protected, allowing complex substitution patterns to be built up stepwise. Typical applications include glycal assembly routes to oligosaccharides, synthesis of 2-deoxyglycosides, glycosidase inhibitor development, and preparation of glycoconjugates for chemical biology.

Referensi Ilmiah

MARZABADI dkk. (1993). ChemInform Abstract: Stereoselective Glucal Epoxide Formation.. ChemInform doi:10.1002/chin.199342267
Chen dkk. (2007). Synthesis of sporiolide B from d-glucal. Carbohydrate Research doi:10.1016/j.carres.2007.04.013
Yu dkk. (2003). Acetal formation by solvolysis of glucal-derived donor–acceptor cyclopropanes. Tetrahedron doi:10.1016/s0040-4020(03)00376-4

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.