(S)-Glycidyl Butyrate merupakan enansiomer dari bentuk (R) dan hadir sebagai ester butirat dari glisidol dengan konfigurasi (S). Senyawa ini berperan di laboratorium sebagai bahan pemula kiral yang menyediakan kerangka tiga karbon bersama dua gugus fungsi yang reaktivitasnya berbeda, yaitu cincin epoksida dan gugus ester. Dengan bekal tersebut, peneliti dapat menyusun urutan reaksi yang terkendali menuju molekul target yang aktivitasnya sangat bergantung pada konfigurasi ruang, tanpa harus menempuh tahap resolusi rasemat yang memakan waktu.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah peran ganda gugus butirat sebagai pelindung sementara hidroksil primer sekaligus penambah kelarutan dalam pelarut organik. Pola ini memungkinkan nukleofil diarahkan lebih dahulu ke cincin oksiran, baru kemudian gugus ester dibuka melalui hidrolisis, alkoholisis, atau reaksi enzimatik. Senyawa ini umumnya berwujud cairan tidak berwarna hingga kuning muda, mudah dipindahkan dengan syringe, dan sesuai untuk kerja skala kecil serta reaksi dalam kondisi bebas udara yang menuntut pengukuran volume secara akurat dan berulang selama optimasi.
Di laboratorium Indonesia, senyawa golongan ini menarik bagi kelompok riset kimia medisinal, sintesis organik, serta biokatalisis yang menggunakan enzim lipase pada substrat ester kiral. Ketersediaan bentuk (S) berdampingan dengan bentuk (R) memudahkan penyusunan percobaan pembanding sepasang enansiomer. Kemasan 5 g cocok untuk penjajakan rute dan optimasi kondisi, sedangkan kemasan 25 g melayani sintesis bertahap. Penyimpanan di lemari pendingin bahan kimia dianjurkan mengingat suhu dan kelembapan ruang tropis yang tinggi.
- Sintesis intermediet farmasi kiral, karena epoksida dan ester dapat direaksikan secara berurutan sehingga rancangan tahapan sintesis menjadi lebih fleksibel dan efisien.
- Pembuatan amino alkohol melalui pembukaan cincin oleh amina, dengan konfigurasi pusat baru ditentukan langsung oleh stereokimia bahan pemulanya.
- Studi resolusi kinetik dan biokatalisis lipase, sebab gugus butirat merupakan substrat ester yang lazim dikenali enzim hidrolase pada kondisi ringan.
- Penyiapan pasangan enansiomer untuk kajian hubungan struktur-aktivitas, karena bentuk (S) melengkapi bentuk (R) dalam rancangan percobaan pembanding yang seimbang.
- Sintesis turunan gliserol kiral dan senyawa nutrasetika, mengingat hidrolisis ester menghasilkan hidroksil primer bebas yang siap difungsionalisasi pada tahap lanjut.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 65031-96-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | TCI (sesuai data katalog yang diberikan) |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya cairan tidak berwarna hingga kuning muda |
| Penyimpanan | simpan dingin, terlindung cahaya dan kelembapan, wadah tertutup rapat |
Simpan (S)-Glycidyl Butyrate dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat dingin, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari panas, nyala api, bahan pengoksidasi, serta asam dan basa kuat maupun uap air yang dapat memicu pembukaan cincin epoksida dan hidrolisis gugus ester. Botol kaca gelap bersegel baik merupakan wadah yang sesuai, dan pengambilan menggunakan syringe kering di bawah gas inert menjaga mutu bahan pada pemakaian berulang. Lakukan pekerjaan di lemari asam dengan sarung tangan tahan pelarut, pelindung mata, dan jas laboratorium, karena epoksida bersifat iritatif. Ikuti selalu lembar data keselamatan produsen.
- Huang dkk. (2016). Isobaric vapor liquid equilibria data for the binary system (glycidyl butyrate + acetone, glycidyl butyrate + carbon tetrachloride, glycidyl butyrate + chloroform) at atmospheric pressure 101 kPa. Russian Journal of Physical Chemistry A doi:10.1134/s0036024416090260
- Jiang dkk. (2011). ChemInform Abstract: Stereoselective Synthesis of (R)‐Glycidyl Butyrate from Racemic Glycidyl Butyrate or Epichlorohydrin via Hydrolytic Kinetic Resolution.. ChemInform doi:10.1002/chin.201136097
- Jiang dkk. (2011). Stereoselective Synthesis of (R)-glycidyl Butyrate from Racemic Glycidyl Butyrate or Epichlorohydrin Via Hydrolytic Kinetic Resolution. Letters in Organic Chemistry doi:10.2174/157017811795371412
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.