TCI H0101 Acetonylacetone, yang juga dikenal sebagai 2,5-heksanadion, adalah diketon alifatik simetris berwujud cairan tidak berwarna hingga kekuningan muda dengan dua gugus karbonil yang terpisah oleh dua atom karbon. Susunan 1,4-diketon inilah yang menjadikan senyawa ini salah satu building block paling berharga dalam sintesis heterosiklik, karena ia merupakan substrat baku bagi reaksi Paal-Knorr. Melalui reaksi tersebut, peneliti dapat membangun cincin pirol, furan, maupun tiofena tersubstitusi hanya dengan satu tahap reaksi yang relatif sederhana dan dapat diandalkan.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah reaktivitas ganda dari kedua gugus karbonilnya serta jarak antar karbonil yang tepat untuk penutupan cincin beranggota lima. Kedua karbonil dapat bereaksi dengan amina primer, agen pendehidrasi, maupun sumber belerang untuk menghasilkan heterosiklik yang berbeda dari satu bahan awal yang sama. Senyawa ini juga tercampur dengan air maupun banyak pelarut organik, sehingga fleksibel dipakai pada berbagai kondisi reaksi. Selain itu, keberadaan proton alfa di antara kedua karbonil membuka jalur reaksi kondensasi dan alkilasi yang bermanfaat dalam perancangan sintesis.
Laboratorium kimia organik di Indonesia memakai bahan ini terutama pada penelitian sintesis senyawa heterosiklik, pengembangan bahan aktif, dan praktikum lanjut kimia organik yang mengangkat reaksi pembentukan cincin. Kemasan 25 mL, 100 mL, dan 500 mL memberi pilihan bagi pemakaian sesekali hingga penelitian yang menjalankan banyak variasi reaksi. Ketersediaan kemasan menengah dan besar membantu laboratorium menjaga keseragaman bahan pada rangkaian percobaan yang hasilnya saling dibandingkan.
- Substrat baku reaksi Paal-Knorr, karena susunan 1,4-diketonnya memungkinkan pembentukan cincin pirol tersubstitusi dari amina primer dalam satu tahap reaksi.
- Bahan awal sintesis furan dan tiofena, sebab kedua gugus karbonilnya dapat ditutup menjadi cincin oksigen atau belerang dengan reagen yang sesuai.
- Substrat kajian reaksi kondensasi aldol dan alkilasi, mengingat proton alfa di antara kedua karbonil cukup asam untuk membentuk enolat yang reaktif.
- Bahan penghubung difungsional dalam perancangan molekul, karena dua gugus karbonil yang setara dapat bereaksi dengan dua pasangan nukleofil secara berurutan.
- Senyawa model dalam praktikum dan pelatihan sintesis heterosiklik, sebab reaksinya berlangsung andal sehingga cocok untuk mengajarkan prinsip pembentukan cincin.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 110-13-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 mL, 100 mL, dan 500 mL |
| Bentuk fisik | cairan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, berventilasi baik, dan terlindung dari cahaya langsung, jauh dari bahan pengoksidasi kuat, basa kuat, dan sumber nyala api. Seluruh penuangan, pemindahan, serta pemanasan sebaiknya dikerjakan di dalam lemari asam karena uap senyawa karbonil dapat mengiritasi saluran pernapasan dan mata. Gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama bekerja. Ambil cairan dengan pipet atau jarum suntik yang bersih agar isi wadah tidak tercemar. Bersihkan tumpahan dengan bahan penyerap lembam dan kumpulkan limbah pada wadah limbah organik berlabel.
- Dubey dkk. (2000). ChemInform Abstract: Condensation of 2,3‐Pyridinediamines with Acetonylacetone.. ChemInform doi:10.1002/chin.200010136
- Wang dkk. (1999). Reaction of Methylamine with Acetonylacetone and Its Application in Polymer Analysis. Analytical Chemistry doi:10.1021/ac981007q
- Wang dkk. (2020). The noncoincidence phenomenon of acetonylacetone CO stretching in a binary mixture and the aggregation-induced split theory. RSC Advances doi:10.1039/d0ra02932g
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
