TCI H0183 3-Phenylpropionic Acid, yang juga dikenal sebagai asam hidrosinamat, adalah asam karboksilat aromatik-alifatik dengan rantai tiga karbon yang menghubungkan gugus karboksil ke cincin benzena. Senyawa ini termasuk building block klasik yang sangat sering dipakai di laboratorium sintesis organik karena strukturnya sederhana, reaktivitasnya mudah diprediksi, dan tersedia dalam kemasan yang praktis untuk skala riset. Gugus asam karboksilatnya siap diesterifikasi, diamidasi, direduksi, atau diaktifkan menjadi klorida asam, sementara cincin aromatiknya dapat disubstitusi lebih lanjut. Kombinasi ini menjadikannya titik awal yang efisien untuk membangun kerangka molekul yang lebih kompleks pada riset farmasi, bahan aroma, dan kimia material.
Sifat yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah wujudnya sebagai padatan kristalin putih yang mudah ditimbang dan ditangani, kelarutannya yang baik dalam pelarut organik umum seperti etanol, metanol, aseton, dan diklorometana, serta kestabilannya pada kondisi penyimpanan normal laboratorium. Rantai propanoat yang fleksibel memberi jarak elektronik antara cincin aromatik dan gugus asam sehingga keasamannya menyerupai asam alifatik biasa, bukan asam benzoat. Hal ini memudahkan kontrol reaksi netralisasi dan penggaraman. Grade TCI memberi keseragaman antar lot yang penting saat pengguna mengulang sintesis dan membutuhkan rendemen yang konsisten dari waktu ke waktu.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini banyak digunakan pada riset sintesis organik di perguruan tinggi, laboratorium pengembangan bahan farmasi, serta riset flavour dan fragrance yang memanfaatkan turunan esternya. Ketersediaan tiga pilihan kemasan, yaitu 25 g, 100 g, dan 500 g, memudahkan penyesuaian antara kebutuhan skala praktikum, riset tesis, dan sintesis berulang berskala lebih besar. Karena berupa padatan yang relatif stabil, distribusi dan penyimpanannya di iklim tropis juga tergolong tidak merepotkan selama wadah dijaga tetap tertutup rapat.
- Sintesis ester dan amida turunan hidrosinamat, karena gugus karboksilatnya mudah diaktifkan dan bereaksi bersih dengan alkohol maupun amina pada kondisi reaksi standar.
- Building block untuk kandidat senyawa aktif farmasi, sebab kerangka fenilpropanoatnya sering dijumpai pada molekul bioaktif dan mudah dimodifikasi lebih lanjut pada cincin aromatik.
- Substrat dan standar pada studi enzimatik hidrolase serta esterase, karena turunan esternya memberikan sistem model yang sederhana untuk mengukur aktivitas katalitik enzim.
- Riset bahan aroma dan flavour di laboratorium pangan, karena sejumlah ester hidrosinamat memiliki profil aroma khas yang dipelajari melalui sintesis skala kecil terkendali.
- Bahan uji metode kromatografi seperti HPLC fase terbalik, sebab senyawa ini memberikan serapan ultraviolet yang jelas dan perilaku retensi yang mudah direproduksi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 501-52-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g, 100 g, 500 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin putih hingga hampir putih |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat |
Simpan asam 3-fenilpropionat dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada suhu ruang yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, api terbuka, serta bahan pengoksidasi kuat dan basa kuat. Hindari penyimpanan berdampingan dengan bahan reaktif dalam satu lemari. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali mengambil bahan agar tidak terjadi kontaminasi silang antar botol. Saat penimbangan, kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta bekerja di area berventilasi baik untuk menghindari terhirupnya debu halus. Bersihkan tumpahan dengan menyapu kering, lalu lap area kerja. Limbah padat maupun larutan sisa dikumpulkan dalam wadah limbah kimia berlabel dan ditangani sesuai prosedur laboratorium.
- Das dkk. (2011). Crystal structure and electronic properties of three phenylpropionic acid derivatives: A combined X-ray powder diffraction and quantum mechanical study. Chemical Physics Letters doi:10.1016/j.cplett.2010.12.002
- Rinaldo dkk. (1990). The Enzymatic Basis for the Dehydrogenation of 3-Phenylpropionic Acid: In Vitro Reaction of 3- Phenylpropionyl-CoA with Various Acyl-CoA Dehydrogenases. Pediatric Research doi:10.1203/00006450-199005000-00017
- KAWASAKI dkk. (2006). Production of (R)-3-Amino-3-phenylpropionic Acid and (S)-3-Amino-3-phenylpropionic Acid from (R,S)-N-Acetyl-3-amino-3-phenylpropionic Acid Using Microorganisms Having Enantiomer-Specific Amidohydrolyzing Activity. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry doi:10.1271/bbb.70.99
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
