5-Hexynoic Acid TCI H0882

5-Hexynoic Acid dengan nomor CAS 53293-00-8 merupakan asam karboksilat rantai enam karbon yang memiliki gugus alkuna terminal pada ujung rantainya. Kombinasi dua gugus fungsi ini menjadikannya salah satu bahan penyusun (building block) non-heterosiklik yang paling sering dijumpai di laboratorium sintesis organik dan kimia bioconjugate. Gugus asam karboksilat menyediakan titik sambung untuk pembentukan amida atau ester, sementara alkuna terminal menjadi pegangan untuk reaksi klik. Dengan satu molekul sederhana, peneliti memperoleh penghubung dua arah yang sangat fleksibel untuk merangkai molekul kompleks.

Daya tarik utamanya terletak pada ortogonalitas kedua gugus fungsi tersebut. Alkuna terminal relatif lembam terhadap kondisi pembentukan amida biasa, sehingga peneliti dapat lebih dahulu mengikat asam karboksilat pada amina target menggunakan reagen kopling, lalu menyisakan alkuna dalam keadaan utuh untuk sikloadisi azida-alkuna terkatalisis tembaga pada tahap berikutnya. Rantai metilena di antara keduanya memberi jarak (spacer) yang cukup agar interaksi sterik antara molekul yang disambungkan dapat diminimalkan. Sifat inilah yang membuat senyawa ini menjadi pilihan standar untuk strategi pelabelan bertahap.

Laboratorium kimia organik, kimia medisinal, dan biokimia di Indonesia memanfaatkan reagen semacam ini untuk penelitian pelabelan biomolekul, sintesis probe, serta pengembangan senyawa aktif. Ketersediaan varian 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian antara kebutuhan riset skala kecil di laboratorium kampus dan pengerjaan berulang pada kelompok riset yang lebih besar, sehingga bahan tidak terlalu lama tersimpan sebelum habis digunakan.

• Reaksi klik CuAAC: alkuna terminalnya bereaksi dengan azida membentuk cincin triazol yang stabil, menjadikannya penghubung andalan dalam perakitan molekul secara modular.
• Bioconjugation dan pelabelan protein: gugus asam karboksilat dapat diaktifkan menjadi ester aktif untuk mengikat lisin, sementara alkuna tetap tersedia untuk pelabelan lanjutan.
• Sintesis linker untuk probe fluoresen: menyediakan jembatan berjarak tepat antara molekul pengenal dan pewarna, sehingga sinyal tidak terganggu halangan sterik yang berlebihan.
• Kimia medisinal dan pengembangan senyawa aktif: dipakai memperkenalkan gugus alkuna pada kerangka obat untuk studi hubungan struktur-aktivitas maupun penelusuran target molekuler.
• Modifikasi permukaan dan material fungsional: asamnya dapat diikat pada substrat beramina, meninggalkan alkuna sebagai titik tambat bagi molekul azida fungsional berikutnya.

Simpan bahan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas, percikan api, serta bahan pengoksidasi kuat. Gunakan wadah asli yang tertutup rapat agar tidak menyerap uap air dan agar uapnya tidak menyebar di ruang penyimpanan. Sebagai asam organik, senyawa ini bersifat iritatif terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Bersihkan tumpahan segera dan tampung limbah pada wadah limbah organik yang berlabel jelas.

• McAlonan dkk. (1995). Asymmetric synthesis of S-(+)-4-amino-5-hexynoic acid. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/0957-4166(94)00380-t
• Huang dkk. (2025). Cross-family chemoreceptors drive repellency of Spodoptera frugiperda larvae to microbial-emitted 2-hexynoic acid. Entomologia Generalis doi:10.1127/entomologia/3215
• MCALONAN dkk. (1995). ChemInform Abstract: Asymmetric Synthesis of S‐(+)‐4‐Amino‐5‐hexynoic Acid.. ChemInform doi:10.1002/chin.199527252

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.