TCI H0902 3-Hydroxy-4-methyl-2(3H)-thiazolethione adalah senyawa heterosiklik belerang-nitrogen yang dirancang khusus sebagai sumber radikal alkil dalam kimia organik sintetik. Cincin tiazoltion dengan gugus N-hidroksi menjadikannya reagen kunci untuk membentuk ester termoaktif maupun fotoaktif, yang bila dipicu akan melepaskan radikal alkil secara terkendali. Di laboratorium, senyawa ini menempati peran sebagai reagen penghantar reaksi radikal, memungkinkan peneliti membangun ikatan karbon–karbon dan karbon–heteroatom melalui jalur yang sulit dicapai dengan kimia ionik konvensional.
Karakteristik yang menjadikannya pilihan utama adalah ikatan N–O yang lemah dan gugus tiokarbonil yang sangat efektif menangkap radikal, sehingga proses fragmentasi berjalan mulus pada kondisi ringan. Setelah asam karboksilat diesterifikasi dengan gugus N-hidroksi senyawa ini, iradiasi cahaya tampak atau pemanasan lembut memicu dekarboksilasi dan melepas radikal alkil yang siap ditangkap oleh berbagai akseptor. Kondisi reaksi yang netral dan relatif rendah suhu membuat gugus fungsi sensitif pada substrat kompleks tetap terjaga. Sifat rantai radikal yang terkontrol juga membantu menekan reaksi samping yang sering menjadi kendala pada kimia radikal bebas.
Di lingkungan laboratorium Indonesia, reagen ini umumnya digunakan kelompok riset kimia organik lanjut, sintesis produk alami, dan kimia medisinal di universitas serta lembaga penelitian yang menekuni metodologi reaksi baru, termasuk fotokatalisis cahaya tampak yang kini berkembang pesat. Kemasan 1 g cocok untuk skala metodologi dan optimasi kondisi reaksi, di mana peneliti menjalankan banyak percobaan kecil sebelum menerapkannya pada substrat bernilai tinggi.
- Dekarboksilasi radikal: asam karboksilat diubah menjadi ester tioahidroksamat yang melepas radikal alkil, membuka rute penghilangan gugus karboksil pada kondisi netral dan ringan.
- Pembentukan ikatan karbon–karbon: radikal alkil yang dihasilkan dapat ditangkap akseptor Michael maupun alkena, memperluas kerangka molekul tanpa memerlukan reagen organologam sensitif.
- Halodekarboksilasi: reagen ini memungkinkan penggantian gugus karboksil dengan halogen melalui jalur radikal, berguna pada sintesis intermediat terhalogenasi yang sulit disiapkan secara langsung.
- Fotokimia cahaya tampak: aktivasi dapat dilakukan dengan lampu sederhana pada suhu rendah, sehingga sesuai untuk substrat kompleks yang tidak tahan pemanasan berkepanjangan.
- Studi metodologi radikal: senyawa ini dipakai sebagai reagen pembanding untuk mengukur efisiensi inisiasi, selektivitas, dan cakupan substrat dalam pengembangan reaksi radikal baru.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 49762-08-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan dingin, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label produsen |
Reagen ini peka terhadap cahaya, sehingga harus disimpan dalam wadah gelap atau wadah asli yang terbungkus rapat, diletakkan di tempat sejuk dan kering sesuai anjuran produsen, jauh dari sumber panas maupun oksidator kuat. Lakukan penimbangan dengan cepat pada pencahayaan yang tidak berlebihan, gunakan spatula kering, dan segera tutup kembali wadah agar bahan tidak lembap. Karena senyawa belerang dapat berbau khas, seluruh penanganan sebaiknya berlangsung di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Kelola limbah reaksi melalui prosedur pembuangan bahan kimia laboratorium yang berlaku.
—
![49762-08-5 3-Hydroxy-4-methyl-2(3H)-thiazolethione [for Source of Alkyl Radical] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510H0902.jpg?v=1767117192&width=1445)