2-Hydroxycinnamaldehyde TCI H0952

TCI H0952 2-Hydroxycinnamaldehyde adalah aldehida aromatik tak jenuh yang membawa gugus hidroksi fenolik pada posisi orto terhadap rantai propenal. Senyawa ini merupakan turunan sinamaldehida, komponen aroma khas kayu manis, dan menarik perhatian peneliti karena penataan gugus fungsinya yang sangat produktif secara kimia. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai *building block* non-heterosiklik yang banyak dipakai untuk membangun kerangka kumarin, kromena, dan benzofuran, serta sebagai bahan uji pada penelitian senyawa bioaktif turunan fenilpropanoid yang banyak digarap dalam kajian bahan alam.

Sifat yang membuatnya dipilih berakar pada kedekatan antara gugus hidroksi fenolik dan sistem aldehida terkonjugasi. Kedekatan ini memungkinkan reaksi siklisasi intramolekul berlangsung dengan mudah sehingga cincin heterosiklik beroksigen dapat terbentuk hanya dalam satu atau dua langkah. Gugus aldehidanya sangat reaktif terhadap amina primer dan membentuk basa Schiff yang stabil, sehingga senyawa ini kerap dipakai sebagai prekursor ligan pada kimia koordinasi. Sistem terkonjugasi yang panjang memberikan serapan ultraviolet yang kuat sekaligus menandakan bahwa senyawa ini relatif peka terhadap cahaya dan udara, sehingga perlindungan saat penyimpanan menjadi bagian dari karakteristik penanganannya.

Di Indonesia, senyawa ini banyak digunakan oleh laboratorium fitokimia, kimia organik sintesis, dan farmasi di perguruan tinggi serta lembaga riset, khususnya pada penelitian senyawa turunan kayu manis dan sintesis heterosiklik beroksigen. Kemasan 1 g sesuai dengan pola pemakaian bahan reaktif seperti ini, yaitu dipakai dalam jumlah kecil namun menuntut kesegaran dan kemurnian tinggi. Ukuran kecil juga menekan risiko bahan rusak karena tersimpan terlalu lama setelah dibuka.

• Sintesis kumarin dan kromena, karena letak gugus hidroksi orto terhadap rantai terkonjugasinya memungkinkan penutupan cincin beroksigen berlangsung efisien dalam langkah yang singkat.
• Pembuatan basa Schiff, sebab gugus aldehidanya bereaksi cepat dengan amina primer menghasilkan ligan imina yang banyak dipakai pada penelitian kompleks logam.
• Penelitian senyawa bioaktif bahan alam, mengingat kerangka fenilpropanoidnya menyerupai metabolit sekunder tumbuhan sehingga berguna untuk kajian hubungan struktur dan aktivitas.
• Sintesis benzofuran tersubstitusi, karena kombinasi fenol dan sistem enal menyediakan seluruh atom yang diperlukan untuk membangun kerangka heterosiklik tersebut.
• Bahan pembanding pada analisis kromatografi, sebab senyawa aromatik terkonjugasi dengan serapan kuat memudahkan verifikasi metode dan identifikasi puncak di laboratorium analitik.

Simpan bahan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan gelap, karena aldehida aromatik terkonjugasi dengan gugus fenolik rentan terhadap oksidasi udara maupun penguraian akibat cahaya. Penggunaan botol berwarna gelap dan penyimpanan di bawah atmosfer gas lembam sangat dianjurkan, terutama bila bahan akan dipakai berulang kali. Ambil bahan dengan spatula kering dan bersih, lalu segera tutup kembali wadah untuk membatasi paparan udara. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena aldehida dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat, asam kuat, dan amina.

• Yoon dkk. (2018). 2′-hydroxycinnamaldehyde inhibits cancer cell proliferation and tumor growth by targeting the pyruvate kinase M2. Cancer Letters doi:10.1016/j.canlet.2018.07.015
• Kim dkk. (2004). One‐Step Synthesis of ortho‐Hydroxycinnamaldehyde.. ChemInform doi:10.1002/chin.200432089
• Nguyen dkk. (2016). 2′-Hydroxycinnamaldehyde induces apoptosis through HSF1-mediated BAG3 expression. International Journal of Oncology doi:10.3892/ijo.2016.3790

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.