2-Hexyl-4-pentynoic Acid adalah asam karboksilat alifatik bercabang yang membawa rantai heksil pada posisi alfa dan gugus alkuna terminal pada posisi 4. Secara struktural senyawa ini merupakan analog rantai panjang dari asam valproat yang telah dilengkapi pegangan alkuna. Di laboratorium, senyawa ini berperan ganda: sebagai building block non-heterosiklik untuk sintesis organik dan sebagai molekul probe yang dapat ditambatkan pada sistem biologis, karena gugus alkuna terminalnya membuka pintu bagi reaksi penyambungan bioortogonal yang sangat selektif.
Sifat yang menjadikannya menarik adalah kehadiran dua gugus fungsi dengan perilaku yang benar-benar berbeda dalam satu molekul sederhana. Gugus asam karboksilat bersifat polar, mudah diaktifkan menjadi amida atau ester, dan menjadi titik pengikatan ke molekul pembawa. Sementara itu, alkuna terminal hampir tidak reaktif terhadap gugus fungsi biologis pada umumnya, namun bereaksi cepat dan spesifik dengan azida melalui sikloadisi terkatalisis tembaga yang lazim disebut click chemistry. Rantai heksil yang panjang menyumbang sifat lipofilik sehingga molekul dapat menyisip ke lingkungan membran atau kantong hidrofobik protein. Kombinasi ini menghasilkan senyawa yang dapat disisipkan diam-diam ke dalam sistem, lalu ditandai belakangan.
Di laboratorium Indonesia, bahan semacam ini dipakai pada riset kimia biologis, proteomik berbasis probe aktivitas, serta pengembangan senyawa aktif di fakultas farmasi dan lembaga penelitian bioteknologi. Kemasan riset berukuran kecil dan menengah sesuai dengan pola pemakaian percobaan pelabelan yang umumnya hanya menuntut jumlah miligram hingga gram. Karena pemakaiannya kerap melibatkan kultur sel dan analisis lanjutan, pencatatan lot serta tanggal pembukaan botol sangat dianjurkan agar hasil antar-percobaan tetap sebanding.
- Probe click chemistry: alkuna terminal bereaksi selektif dengan pasangan azida melalui sikloadisi terkatalisis tembaga, memungkinkan pelabelan target dengan pewarna fluoresen atau biotin setelah perlakuan berlangsung.
- Riset kimia biologis lipid: rantai heksil lipofilik membantu senyawa menyisip ke lingkungan membran sehingga cocok dipakai menelusuri jalur metabolisme dan distribusi asam lemak bercabang.
- Analog asam valproat: kerangka asam karboksilat bercabang alfa ini menjadi bahan pembanding berharga dalam studi hubungan struktur dan aktivitas pada penelitian farmakologi eksperimental.
- Sintesis amida dan ester bertanda: gugus karboksilat mudah dikopling ke amina atau alkohol, menghasilkan turunan bertanda alkuna yang siap dideteksi pada tahap analisis berikutnya.
- Pembuatan pustaka senyawa terfungsionalisasi: dua gugus reaktif ortogonal memungkinkan diversifikasi dua arah sehingga banyak turunan dapat dibangun dari satu bahan awal yang sama.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 96017-59-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | asam karboksilat alifatik; wujud dan penampakan lot sebaiknya dipastikan melalui label serta Certificate of Analysis yang menyertai kemasan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terhindar dari cahaya langsung |
Simpan senyawa dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik, terpisah dari basa kuat serta oksidator mengingat sifat asamnya. Gugus alkuna terminal sebaiknya dilindungi dari paparan panas berlebih dan kontak dengan garam tembaga yang tidak disengaja agar tidak bereaksi sebelum waktunya. Gunakan pipet atau spatula bersih dan kering pada setiap pengambilan, lalu tutup kembali wadah segera setelah selesai. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, dan lakukan penanganan di dalam lemari asam bila memungkinkan. Bilas segera dengan air mengalir bila terkena kulit atau mata, serta kelola limbah sesuai prosedur laboratorium yang berlaku.
- Cai dkk. (2023). Hexyl-pentynoic acid serves as a novel radiosensitizer for breast cancer by inhibiting UCHL3-dependent Rad51 deubiquitination. Radiation Medicine and Protection doi:10.1016/j.radmp.2023.10.003
- Cai dkk. (2026). Corrigendum to “Hexyl-pentynoic acid serves as a novel radiosensitizer for breast cancer by inhibiting UCHL3-dependent Rad51 deubiquitination” [Radiat. Med. Protect. (2023) 204–213]. Radiation Medicine and Protection doi:10.1016/j.radmp.2025.12.006
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
