2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole, yang sering disingkat HBT, adalah senyawa heterosiklik yang menggabungkan cincin benzotiazol dengan gugus fenol pada posisi orto. Susunan ini menghasilkan ikatan hidrogen intramolekul antara gugus hidroksil dan atom nitrogen benzotiazol, sebuah ciri struktur yang menjadikannya salah satu kerangka fluorofor paling dikenal dalam kajian transfer proton intramolekul pada keadaan tereksitasi. Di laboratorium, senyawa ini digunakan sebagai blok pembangun heterosiklik untuk sintesis probe fluoresen, sensor kimia, dan ligan pengkelat logam, serta sebagai senyawa model dalam penelitian fotofisika.
Sifat yang membuat HBT sangat dihargai adalah perilaku emisinya yang menunjukkan pergeseran Stokes besar akibat mekanisme transfer proton intramolekul pada keadaan tereksitasi. Pergeseran besar antara panjang gelombang serapan dan emisi ini mengurangi gangguan swaserapan sehingga menguntungkan untuk perancangan sensor dan material pemancar cahaya. Selain itu, pasangan gugus fenol dan nitrogen heterosiklik membentuk kantong koordinasi yang efektif untuk ion logam, sehingga responsnya terhadap analit tertentu dapat dirancang dengan modifikasi sederhana pada cincin aromatik. Kerangka benzotiazol sendiri stabil secara termal dan kimia, memudahkan berbagai tahap derivatisasi lanjutan.
Laboratorium kimia organik, kimia analitik, dan material fungsional di Indonesia menggunakan senyawa ini dalam penelitian sensor ion logam, penanda fluoresen untuk kajian lingkungan, serta pengembangan material optoelektronik. Topik semacam ini umum dijumpai pada skripsi, tesis, dan proyek riset hibah di perguruan tinggi. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g mengakomodasi baik percobaan awal maupun sintesis bertahap yang membutuhkan bahan lebih banyak.
- Sintesis probe fluoresen berbasis ESIPT, karena kerangkanya menghasilkan pergeseran Stokes besar yang menekan gangguan swaserapan pada pengukuran emisi.
- Pengembangan sensor ion logam, sebab pasangan gugus fenolik dan nitrogen benzotiazol membentuk situs koordinasi yang responsnya berubah ketika mengikat analit.
- Material pemancar cahaya untuk kajian optoelektronik, mengingat sifat fotofisika kerangka benzotiazol mendukung perancangan bahan emisi dengan warna terkendali.
- Blok pembangun heterosiklik dalam sintesis organik, karena cincin benzotiazol dan gugus fenol memungkinkan beragam reaksi derivatisasi lanjutan secara selektif.
- Senyawa model penelitian fotokimia dan mekanisme transfer proton, sebab perilakunya telah banyak dipelajari sehingga cocok sebagai acuan pembanding percobaan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 3411-95-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan (kristal/serbuk) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya |
Simpan 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, sebaiknya terlindung dari cahaya langsung karena senyawa berfluoresensi umumnya lebih baik disimpan dalam botol gelap atau terbungkus aluminium foil. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat dan sumber panas. Gunakan spatula bersih untuk setiap pengambilan agar bahan tidak terkontaminasi, terutama bila akan dipakai untuk pengukuran fluoresensi yang peka terhadap pengotor. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan di area berventilasi baik atau lemari asam untuk menghindari terhirupnya debu halus.
- Ikegami dkk. (2000). Laser Flash Photolysis Study on Hydrogen Atom Transfer of 2-(2-Hydroxyphenyl)benzoxazole and 2-(2-Hydroxyphenyl)benzothiazole in the Triplet Excited State. Chemistry Letters doi:10.1246/cl.2000.996
- Purkayastha dkk. (2000). Role of rotamerisation and excited state intramolecular proton transfer in the photophysics of 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole, 2-(2′-hydroxyphenyl)benzimidazole and 2-(2′-hydroxyphenyl)benzothiazole: a theoretical study. Physical Chemistry Chemical Physics doi:10.1039/a908359f
- NAGAOKA dkk. (1994). ChemInform Abstract: Investigation of Triplet States of 2‐(2′‐Hydroxyphenyl)benzothiazole and 2‐(2′‐Hydroxyphenyl)benzoxazole by Transient Absorption Spectroscopy and ab initio Calculations.. ChemInform doi:10.1002/chin.199406040
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
