4-(2-Hydroxyethyl)cyclohexanol (cis- and trans- mixture) TCI H1253

TCI H1253 dengan nomor CAS 74058-21-2 adalah 4-(2-Hydroxyethyl)cyclohexanol, dipasok sebagai campuran isomer cis dan trans. Senyawa ini merupakan diol alisiklik yang tergolong blok bangunan non-heterosiklik, membawa gugus hidroksil sekunder pada cincin sikloheksana dan gugus hidroksil primer di ujung rantai etil. Di laboratorium sintesis organik, molekul semacam ini berperan sebagai kerangka penghubung yang menyediakan dua titik penyambungan dengan reaktivitas berbeda, sekaligus memberikan kekakuan struktur dari cincin sikloheksana yang jenuh.

Keunggulan bahan ini terletak pada perbedaan reaktivitas antara alkohol primer dan alkohol sekunder. Alkohol primer di ujung rantai lebih mudah diakses secara sterik sehingga bereaksi lebih cepat pada esterifikasi, tosilasi, maupun eterifikasi, memungkinkan peneliti melakukan diferensiasi selektif tanpa perlu strategi proteksi yang rumit. Alkohol sekunder pada cincin dapat dioksidasi menjadi keton untuk membuka jalur transformasi lanjutan. Penyediaan sebagai campuran cis dan trans membuat bahan ini ekonomis dan sesuai untuk aplikasi yang tidak menuntut kemurnian stereokimia tunggal, seperti sintesis polimer atau pembuatan bahan antara yang stereokimianya hilang pada tahap berikutnya.

Laboratorium di Indonesia menggunakan senyawa ini pada riset sintesis organik, pengembangan monomer polimer, dan penelitian kimia medisinal di perguruan tinggi serta lembaga riset. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai dengan pola kerja penelitian skala kecil, misalnya penjajakan rute sintesis baru atau pembuatan seri senyawa turunan untuk keperluan uji pendahuluan dan publikasi ilmiah.

• Sintesis monomer diol untuk poliuretan dan poliester, karena dua gugus hidroksil memenuhi syarat reaksi polikondensasi sekaligus menyumbang kekakuan cincin pada rantai polimer.
• Pembuatan linker fleksibel dalam kimia medisinal, sebab kombinasi cincin kaku dan rantai etil lentur memberikan keseimbangan antara pembatasan konformasi dan keluwesan molekul.
• Studi diferensiasi selektif gugus hidroksil, karena perbedaan halangan sterik antara alkohol primer dan sekunder menjadikannya substrat uji ideal untuk menilai selektivitas reagen.
• Sintesis bahan antara turunan sikloheksana, sebab oksidasi alkohol sekunder membuka akses menuju keton siklik yang berguna untuk reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon.
• Penyiapan surfaktan dan bahan pengemulsi non-ionik, karena struktur diol dapat dietoksilasi atau diesterifikasi dengan asam lemak menghasilkan molekul amfifilik.

Simpan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dengan wadah tertutup rapat, jauh dari bahan pengoksidasi kuat dan sumber panas maupun nyala api. Senyawa diol bersifat higroskopis, sehingga wadah sebaiknya segera ditutup setelah digunakan dan sebaiknya disimpan dalam kemasan asli pabrikan atau botol kaca bertutup ulir. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium saat menangani bahan, serta bekerja di area dengan ventilasi memadai. Hindari kontak dengan kulit dan mata; bilas dengan air mengalir bila terjadi kontak. Bersihkan tumpahan dengan bahan penyerap inert dan rujuk lembar data keselamatan.

• Pinedo-Rivilla dkk. (2009). Asymmetric microbial reduction of ketones: absolute configuration of trans-4-ethyl-1-(1S-hydroxyethyl)cyclohexanol. Tetrahedron: Asymmetry doi:10.1016/j.tetasy.2009.11.001

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.