4-(Hydroxymethyl)cyclohexanol (cis- and trans- mixture) TCI H1257

TCI H1257 dengan nomor CAS 33893-85-5 adalah 4-(Hydroxymethyl)cyclohexanol, dipasok sebagai campuran isomer cis dan trans. Senyawa ini merupakan diol alisiklik sederhana yang tergolong blok bangunan non-heterosiklik, terdiri atas cincin sikloheksana dengan gugus hidroksil sekunder pada satu posisi dan gugus hidroksimetil pada posisi para. Di laboratorium sintesis organik, diol semacam ini menjadi bahan awal yang serbaguna untuk membangun rantai polimer, membuat penghubung dua fragmen molekul, atau menyiapkan bahan antara yang memerlukan kerangka cincin jenuh.

Nilai utama senyawa ini terletak pada dua gugus hidroksil dengan lingkungan sterik berbeda. Alkohol primer pada gugus hidroksimetil kurang terhalang sehingga bereaksi lebih cepat pada esterifikasi, eterifikasi, maupun tosilasi, memungkinkan diferensiasi selektif antara kedua gugus tanpa strategi proteksi rumit. Alkohol sekunder pada cincin dapat dioksidasi menjadi keton siklik yang membuka akses ke reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon. Kerangka sikloheksana jenuh memberikan kekakuan konformasi yang bermanfaat dalam perancangan molekul, sekaligus menghindarkan reaktivitas aromatik yang kadang tidak diinginkan. Penyediaan sebagai campuran isomer menjadikannya pilihan ekonomis untuk aplikasi yang tidak menuntut stereokimia tunggal.

Laboratorium di Indonesia menggunakan senyawa ini pada riset polimer, sintesis organik di perguruan tinggi, dan pengembangan bahan antara di unit riset industri kimia. Kemasan 5 g dan 25 g memberikan keleluasaan antara pekerjaan optimasi reaksi skala kecil dan sintesis yang memerlukan bahan awal dalam jumlah lebih besar, termasuk percobaan polimerisasi yang umumnya membutuhkan monomer lebih banyak.

• Monomer diol untuk sintesis poliester dan poliuretan, karena dua gugus hidroksil memenuhi syarat polikondensasi sekaligus menyumbang kekakuan cincin pada rantai polimer hasil reaksi.
• Pembuatan penghubung bifungsional dalam sintesis organik, sebab perbedaan reaktivitas alkohol primer dan sekunder memungkinkan penyambungan dua fragmen molekul secara bertahap.
• Bahan awal sintesis turunan sikloheksana, karena oksidasi selektif gugus hidroksil menghasilkan aldehida atau keton yang berguna untuk pembentukan ikatan karbon-karbon lanjutan.
• Studi metodologi oksidasi selektif di laboratorium akademik, sebab keberadaan alkohol primer dan sekunder dalam satu molekul menguji kemampuan reagen membedakan keduanya.
• Penyiapan bahan pengubah sifat pelapis dan resin, karena gugus diol dapat bereaksi dengan isosianat maupun asam polikarboksilat membentuk jaringan ikatan silang yang kuat.

Simpan bahan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dengan wadah dalam keadaan tertutup rapat, jauh dari bahan pengoksidasi kuat, asam kuat, dan sumber panas. Senyawa diol cenderung menyerap uap air dari udara, sehingga wadah sebaiknya segera ditutup kembali setelah digunakan dan disimpan dalam kemasan asli pabrikan atau botol kaca bertutup ulir. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium saat menangani bahan, serta hindari kontak langsung dengan kulit dan mata. Bilas dengan air mengalir bila terjadi kontak. Tangani tumpahan menggunakan bahan penyerap inert, lalu bersihkan area kerja dan rujuk lembar data keselamatan.

• (1990). NUCLEOPHILIC HYDROXYMETHYLATION BY THE (ISOPROPOXYDIMETHYLSILYL)METHYL GRIGNARD REAGENT: 1-(HYDROXYMETHYL)CYCLOHEXANOL FROM CYCLOHEXANONE. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.069.0096
• Predvoditelev dkk. (2005). Synthesis of First Phospholipids from 2,2,6,6‐Tetrakis(hydroxymethyl)cyclohexanol.. ChemInform doi:10.1002/chin.200516186
• Savin dkk. (2003). Cyclic Phosphates Derived from 2,2,6,6‐Tetrakis(hydroxymethyl)cyclohexanol Acetals in the Synthesis of New Phospholipids.. ChemInform doi:10.1002/chin.200319192

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.