1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropyl Trifluoromethanesulfonate TCI H1276

1,1,1,3,3,3-Hexafluoroisopropyl Trifluoromethanesulfonate dengan nomor CAS 156241-41-7 adalah reagen terfluorinasi yang menggabungkan gugus heksafluoroisopropil dengan gugus triflat, yaitu ester dari asam trifluorometanasulfonat. Senyawa ini termasuk dalam kategori fluorinated building blocks dan digunakan di laboratorium sintesis organik sebagai reagen untuk memasukkan gugus heksafluoroisopropil ke dalam molekul target. Gugus triflat dikenal sebagai salah satu gugus pergi terbaik dalam kimia organik, sehingga reagen ini dirancang untuk reaksi substitusi yang menuntut reaktivitas tinggi.

Sifat yang menjadikannya bernilai adalah kekuatan gugus triflat sebagai gugus pergi yang sangat baik, dipadukan dengan pengaruh elektron dari enam atom fluor pada kerangka isopropil. Atom fluor bersifat sangat elektronegatif sehingga menarik kerapatan elektron dengan kuat, menghasilkan pusat karbon yang sangat elektrofilik sekaligus memberikan stabilitas metabolik dan lipofilisitas khas pada produk akhirnya. Karakter inilah yang membuat gugus terfluorinasi banyak dicari pada perancangan molekul obat dan material fungsional modern. Sebagai reagen sulfonat terfluorinasi, senyawa ini sangat peka terhadap air dan memerlukan penanganan pada kondisi anhidrat.

Di Indonesia, reagen terfluorinasi seperti ini digunakan pada kelompok riset kimia organik lanjut di universitas dan lembaga penelitian yang menjalankan program sintesis dengan kondisi bebas air. Kemasan 5 gram merupakan ukuran yang sesuai untuk reagen khusus semacam ini, karena umumnya dipakai dalam jumlah kecil pada tahap kunci sintesis dan sebaiknya tidak disimpan terlalu lama setelah kemasan dibuka.

• Pemasukan gugus heksafluoroisopropil pada molekul target, karena gugus triflat berperan sebagai gugus pergi yang sangat baik pada reaksi substitusi nukleofilik.
• Sintesis senyawa obat terfluorinasi, sebab keberadaan atom fluor sering meningkatkan stabilitas metabolik dan lipofilisitas kandidat senyawa yang sedang dikembangkan peneliti.
• Perancangan material fungsional terfluorinasi, mengingat gugus kaya fluor memberikan sifat permukaan, kestabilan termal, dan karakter elektronik yang berbeda dari analog non-fluorinasi.
• Penelitian mekanisme reaksi sulfonat, karena triflat merupakan gugus pergi acuan yang sering dipakai untuk mempelajari jalur substitusi dan pembentukan zat antara kationik.
• Modifikasi ligan dan katalis, sebab gugus penarik elektron kuat mampu mengubah sifat elektronik ligan sehingga memengaruhi kinerja katalis pada reaksi sintesis.

Reagen triflat bersifat sangat peka terhadap air sehingga wajib disimpan dalam wadah asli yang tertutup sangat rapat, di tempat sejuk dan kering, sebaiknya di bawah atmosfer gas inert bila kemasan telah dibuka. Hidrolisis reagen ini dapat menghasilkan asam kuat, karena itu jauhkan sepenuhnya dari air, alkohol, dan basa. Seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam menggunakan alat gelas yang benar-benar kering dan teknik pemindahan dengan jarum suntik atau kanula. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman atau pelindung wajah, dan jas laboratorium. Sediakan bahan penetral basa lemah untuk mengantisipasi tumpahan.

• Li dkk. (2021). Hexafluoroisopropyl Trifluoromethanesulfonate‐Driven Easily Li+ Desolvated Electrolyte to Afford Li||NCM811 Cells with Efficient Anode/Cathode Electrolyte Interphases. Advanced Functional Materials doi:10.1002/adfm.202104395

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.