TCI H1294 4-Hexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene adalah reagen organoboron yang menggabungkan inti tiofena tersubstitusi rantai heksil dengan gugus ester boronat pinakol pada posisi 2. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berperan sebagai mitra nukleofilik dalam reaksi kopling silang terkatalisis paladium, terutama Suzuki–Miyaura, sehingga peneliti dapat menyambungkan unit tiofena ke kerangka aromatik atau heteroaromatik lain secara terarah. Kehadiran gugus boronat yang sudah terlindungi sebagai ester pinakol membuat reagen ini jauh lebih praktis ditangani dibandingkan asam boronat bebas yang mudah mengalami deboronasi maupun pembentukan boroksin.
Karakteristik yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah kombinasi antara kestabilan penyimpanan dan reaktivitas yang terkendali. Ester pinakol bersifat relatif tahan terhadap kelembapan udara dan dapat dimurnikan dengan kromatografi kolom silika biasa, sesuatu yang sulit dilakukan pada asam boronat heteroaromatik. Rantai heksil pada posisi 4 memberikan kelarutan yang baik di pelarut organik nonpolar seperti toluena, tetrahidrofuran, dan kloroform, sekaligus menjadi rantai samping pemberi prosesabilitas pada polimer konjugasi yang dihasilkan. Pola substitusi 2,4 juga menentukan regiokimia rantai polimer, sehingga peneliti dapat merancang arsitektur kepala-ekor secara sengaja dan bukan secara acak.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini umum dijumpai pada kelompok riset kimia material dan elektronika organik di perguruan tinggi serta lembaga penelitian yang mengembangkan sel surya organik, transistor film tipis, dan sensor berbasis polimer konjugasi. Karena kemasan tersedia dalam ukuran gram, bahan ini sesuai untuk pekerjaan skala penelitian, optimasi kondisi kopling, maupun pembuatan pustaka monomer sebelum penelitian ditingkatkan ke skala yang lebih besar.
- Reaksi kopling Suzuki–Miyaura: bertindak sebagai mitra boron yang mentransfer unit tiofena ke aril halida dengan katalis paladium dan basa anorganik secara efisien.
- Sintesis polimer konjugasi: dipakai sebagai monomer bifungsional pasangan dihalida untuk membangun rantai politiofena dengan kontrol regiokimia dan berat molekul yang terarah.
- Pengembangan material sel surya organik: menyediakan blok donor kaya elektron yang menentukan lebar celah pita dan tingkat HOMO material aktif lapisan fotoaktif.
- Riset transistor efek medan organik: menghasilkan semikonduktor tipe-p dengan rantai alkil yang mendukung penataan molekul dan mobilitas pembawa muatan yang memadai.
- Sintesis oligomer model: digunakan membuat oligotiofena berukuran tertentu sebagai senyawa acuan untuk studi fotofisika, elektrokimia, dan pemodelan komputasi struktur elektronik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog H1294 |
|---|---|
| Nomor CAS | 883742-29-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | mengacu pada lembar data dan Certificate of Analysis resmi TCI untuk lot yang diterima |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, sesuai anjuran pada label produsen |
Simpan wadah dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, sebaiknya di dalam lemari bahan kimia khusus reagen organik. Gunakan wadah asli produsen atau vial kaca berulir dengan sisipan politetrafluoroetilena, dan hindari penyimpanan dalam wadah plastik yang mudah menyerap pelarut. Karena reagen boronat sebaiknya dijauhkan dari kelembapan, penimbangan disarankan dilakukan secara cepat, bila perlu di bawah aliran gas inert, lalu wadah segera ditutup kembali. Gunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung, serta kerjakan pelarutan di dalam lemari asam yang berfungsi baik. Beri label tanggal pembukaan pertama pada wadah agar riwayat pemakaian mudah ditelusuri.
—
