TCI H1298 3-Hexyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene adalah reagen organoboron yang memuat cincin tiofena dengan rantai heksil pada posisi 3 dan gugus ester boronat pinakol pada posisi 2. Susunan ini menjadikannya monomer kunci bagi pembuatan poli(3-heksiltiofena) dan turunannya, salah satu keluarga polimer semikonduktor paling banyak dipelajari dalam elektronika organik. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai mitra boron pada reaksi kopling silang terkatalisis paladium, sehingga peneliti dapat menyambungkan unit tiofena beralkil ke gugus aromatik lain secara terarah dan berulang.
Sifat yang membuatnya diminati adalah posisi substituen yang bersebelahan antara rantai heksil dan gugus boronat, yang secara langsung mengatur regiokimia sambungan kepala-ekor pada rantai polimer. Keteraturan regio ini menentukan penataan rantai, derajat kristalinitas, dan pada akhirnya mobilitas pembawa muatan material yang dihasilkan. Sebagai ester pinakol, gugus boronnya jauh lebih tahan dibanding asam boronat tiofena yang mudah mengalami protodeboronasi, sehingga reagen dapat dimurnikan, disimpan, dan ditimbang dengan prosedur laboratorium biasa. Rantai heksilnya memberikan kelarutan memadai dalam toluena, tetrahidrofuran, dan kloroform sehingga polimerisasi dapat berlangsung homogen.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini digunakan kelompok riset kimia material, fisika material, dan teknik kimia yang menekuni sel surya organik, transistor film tipis, sensor kimia, serta tinta semikonduktor cetak. Ketersediaan kemasan 1 g, 5 g, dan 25 g memudahkan penyesuaian antara percobaan penjajakan skala kecil dan sintesis polimer dalam jumlah yang lebih besar untuk pembuatan perangkat.
- Sintesis poli(3-heksiltiofena): berfungsi sebagai monomer boron pada polimerisasi kopling silang untuk menghasilkan polimer semikonduktor dengan keteraturan regio terkendali.
- Kopling Suzuki–Miyaura terarah: memindahkan unit 3-heksiltiofena ke aril atau heteroaril halida dengan katalis paladium secara efisien dan selektif.
- Pembuatan kopolimer donor–akseptor: dipasangkan dengan unit penarik elektron untuk menyetel celah pita dan tingkat energi orbital material fotoaktif.
- Riset transistor efek medan organik: menghasilkan lapisan aktif tipe-p yang penataan rantainya mendukung transpor muatan antarmolekul yang baik.
- Pengembangan tinta semikonduktor cetak: rantai heksilnya menjamin kelarutan polimer sehingga proses pelapisan larutan dan pencetakan perangkat dapat dilakukan.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode katalog H1298 |
|---|---|
| Nomor CAS | 850881-09-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 1 g, 5 g, dan 25 g |
| Bentuk fisik | mengacu pada lembar data dan Certificate of Analysis resmi TCI untuk lot bersangkutan |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, terlindung cahaya, sesuai anjuran pada label produsen |
Simpan wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari sinar matahari langsung, di dalam lemari penyimpanan bahan kimia organik. Meskipun ester pinakol relatif tahan udara, paparan kelembapan berkepanjangan tetap sebaiknya dihindari, sehingga penimbangan dianjurkan dilakukan cepat dengan spatula kering dan wadah segera ditutup kembali. Untuk pemakaian pada reaksi sensitif, pertimbangkan penyimpanan di dalam desikator atau lemari sarung tangan dan pembilasan ruang kosong wadah dengan gas inert. Gunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, serta kacamata pelindung, dan tangani pelarutan di dalam lemari asam. Pisahkan dari oksidator kuat, dan beri label tanggal pembukaan agar mutu bahan tetap dapat ditelusuri.
—
