TCI H1328 dengan nomor CAS 104048-92-2 adalah 2-Hydroxy-4-(trifluoromethyl)pyrimidine, sebuah heterosiklik nitrogen terfluorinasi yang menggabungkan cincin pirimidin dengan gugus trifluorometil. Senyawa ini tergolong building block terfluorinasi yang banyak dicari dalam penelitian kimia medisinal modern, karena hampir seperlima obat baru yang disetujui memuat atom fluor pada strukturnya. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai kerangka awal untuk membangun molekul bioaktif, sekaligus sebagai pintu masuk menuju turunan kloropirimidin yang sangat reaktif terhadap substitusi nukleofilik aromatik.
Sifat yang membuatnya istimewa berasal dari pengaruh gugus trifluorometil terhadap keseluruhan molekul. Gugus ini bersifat sangat elektronegatif sehingga menarik rapatan elektron dari cincin dan meningkatkan kerentanan posisi tertentu terhadap serangan nukleofil, sekaligus meningkatkan lipofilisitas dan kestabilan metabolik senyawa turunannya. Gugus hidroksi pada posisi dua berada dalam kesetimbangan tautomerik dengan bentuk pirimidinon, yang memberi dua pola reaktivitas sekaligus yaitu O-alkilasi dan N-alkilasi bergantung pada kondisi reaksi. Padatan ini stabil pada suhu ruang dan dapat diubah menjadi 2-kloropirimidin yang sesuai menggunakan reagen klorinasi standar, membuka rangkaian modifikasi lanjutan yang luas.
Kelompok riset di Indonesia yang menekuni kimia medisinal, sintesis heterosiklik, dan pengembangan bahan aktif agrokimia merupakan pengguna utama senyawa seperti ini. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai untuk penelitian skala laboratorium di universitas maupun lembaga riset, di mana building block terfluorinasi biasanya digunakan dalam jumlah kecil namun menjadi penentu keberhasilan rute sintesis. Ketersediaannya membantu peneliti dalam negeri mengikuti tren riset obat berbasis senyawa fluor.
- Prekursor sintesis turunan 2-kloropirimidin terfluorinasi, karena gugus hidroksi mudah dikonversi menjadi gugus pergi yang sangat reaktif terhadap nukleofil.
- Pembangunan pustaka senyawa kimia medisinal, sebab gugus trifluorometil meningkatkan lipofilisitas dan kestabilan metabolik kandidat obat yang disintesis darinya.
- Sintesis analog nukleobasa termodifikasi, karena kerangka pirimidin merupakan inti basa nukleat sehingga turunannya berpotensi mengganggu proses biologis secara selektif.
- Bahan awal riset senyawa agrokimia seperti herbisida dan fungisida, sebab banyak bahan aktif golongan tersebut dibangun dari pirimidin tersubstitusi fluor.
- Pengembangan ligan dan pereaksi untuk kimia heterosiklik, karena atom nitrogen cincin dapat berkoordinasi dengan logam sekaligus mengarahkan reaksi substitusi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 104048-92-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, serta jauh dari sinar matahari langsung. Karena bahan terfluorinasi umumnya dipakai dalam jumlah kecil dan bernilai tinggi, penggunaan desikator sangat dianjurkan agar bahan tidak menyerap uap air dari udara laboratorium yang lembap. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali menimbang, lalu segera tutup kembali wadahnya. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, hindari menghirup debu bahan, serta jauhkan dari basa kuat dan zat pengoksidasi.
—
