TCI H1954 tert-Butyl (4-Hydroxyphenyl)carbamate adalah turunan 4-aminofenol yang gugus aminanya telah dilindungi dalam bentuk karbamat tert-butil, lazim disebut gugus pelindung Boc. Bahan ini merupakan salah satu building block paling praktis dalam sintesis organik multitahap karena pengguna tidak perlu lagi melakukan tahap proteksi sendiri; molekul datang siap pakai dengan amina terlindungi dan gugus fenol masih bebas. Laboratorium kimia medisinal, sintesis peptida-mimetik, dan riset pengembangan senyawa aktif banyak mengandalkan bahan antara semacam ini untuk mempersingkat rute sintesis.
Keunggulan utamanya terletak pada strategi proteksi ortogonal. Gugus Boc stabil pada kondisi basa dan pada banyak reaksi netral, namun dapat dilepas dengan mudah menggunakan asam seperti asam trifluoroasetat atau HCl dalam pelarut organik, tanpa mengganggu sebagian besar gugus fungsi lain. Selama gugus amina terlindungi, gugus fenol bebas dapat direaksikan secara selektif melalui O-alkilasi, esterifikasi, eterifikasi Mitsunobu, pembentukan triflat, maupun reaksi kopling. Setelah kerangka molekul selesai dibangun, pelepasan Boc membuka kembali amina aromatik yang siap diasilasi, dialkilasi, atau dijadikan titik sambung berikutnya.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini kerap dipakai pada riset sintesis obat dan pengembangan pustaka senyawa di fakultas farmasi maupun kimia, serta pada laboratorium yang membangun molekul dengan dua titik sambung seperti linker. Kemasan 25 gram memberi cadangan bahan yang memadai untuk rangkaian percobaan berulang maupun sintesis multitahap tanpa harus sering melakukan pemesanan ulang.
Produk TCI terkait
- TCI E1227 7159-96-8 Ethyl (3-Hydroxyphenyl)carbamate
- TCI B6210 19962-06-2 tert-Butyl (3-Hydroxyphenyl)carbamate
- TCI H1615 25263-44-9 (3-Hydroxyphenyl)acetonitrile
- TCI B5355 116784-97-5 Benzyl (6-Bromohexyl)carbamate
- TCI B1799 79722-21-7 tert-Butyl N-(Benzyloxy)carbamate
- TCI P3040 65564-05-8 Benzyl (3-Oxopropyl)carbamate
- Sintesis multitahap dengan proteksi ortogonal: gugus Boc menjaga amina tetap tidak reaktif sementara gugus fenol difungsionalisasi, lalu dilepas dengan asam pada tahap akhir.
- Fungsionalisasi selektif gugus fenol: hidroksil bebas dapat dialkilasi, diesterifikasi, atau diubah menjadi triflat sebagai titik kopling terkatalisis logam transisi.
- Pembuatan linker bifungsional: dua ujung reaktif yang dapat diaktifkan bergantian menjadikannya rangka ideal untuk merakit molekul penghubung dalam riset kimia medisinal.
- Sintesis pustaka senyawa kandidat obat: kerangka aminofenol terlindungi mempercepat pembuatan banyak analog dengan variasi substituen pada sisi oksigen aromatik.
- Riset material dan polimer terfungsionalisasi: kombinasi fenol dan amina laten berguna untuk membangun monomer atau pengubah permukaan dengan reaktivitas yang dapat diatur waktunya.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 54840-15-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya padatan kristalin hingga serbuk; konfirmasi pada label dan Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya dan jauh dari uap asam sesuai petunjuk label pemasok |
Simpan bahan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk dan kering, terlindung dari sinar matahari langsung. Hal yang paling penting adalah menjauhkan senyawa ini dari uap asam, karena gugus pelindung Boc bersifat labil terhadap asam dan dapat terlepas sebagian bila botol disimpan berdekatan dengan asam kuat seperti asam klorida atau asam trifluoroasetat. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali menimbang agar kelembapan tidak terbawa masuk ke dalam botol. Lakukan penimbangan di lemari asam dengan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pengaman. Hindari kontak dengan kulit dan mata, dan bacalah Safety Data Sheet sebelum penggunaan pertama.
- Bocelli dkk. (1990). tert-Butyl N-[1-(3-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-1-hydroxy-3-phenyl-2-propyl]carbamate. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications doi:10.1107/s0108270189009418
- PUGOVICS dkk. (1998). ChemInform Abstract: The Synthesis of (3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxyphenyl)methyl 3‐Pyridylalkyl Ethers via 1‐(3,5‐Di‐tert‐butyl‐4‐hydroxyphenyl)methylpyridinium Salts.. ChemInform doi:10.1002/chin.199842137
- Caprio dkk. (2001). tert-Butyl methoxy(2-propynyl)carbamate. Molecules doi:10.3390/m200
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
