2-Amino-5-iodobenzoic Acid dari TCI adalah turunan asam antranilat yang membawa tiga gugus fungsi sekaligus: gugus amino, gugus karboksil, dan atom iodium. Kepadatan fungsi ini menjadikannya bahan pembangun yang sangat produktif, karena setiap gugus dapat diarahkan pada transformasi yang berbeda. Di laboratorium, senyawa ini banyak dipakai untuk merakit sistem heterosiklik yang mengandung nitrogen, menyusun pereaksi penanda, serta membangun fragmen peptidomimetik. Penempatannya pada kategori kimia peptida mencerminkan perannya sebagai penghubung antara kimia asam amino aromatik dan kimia sintesis berbasis logam transisi.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kerja sama antara gugus amino dan karboksil yang berdekatan, yang secara alami mendorong pembentukan cincin laktam seperti kuinazolinon, benzoksazinon, dan akridon. Sementara itu, atom iodium pada posisi 5 duduk jauh dari kedua gugus tersebut sehingga tetap bebas menjalani kopling silang setelah cincin terbentuk. Gugus karboksil juga memungkinkan pembentukan ikatan amida menggunakan pereaksi kopling peptida yang lazim, sehingga bahan ini mudah disisipkan ke dalam rantai sintetik. Sebagai padatan kristalin, bahan ini relatif mudah ditangani, ditimbang, dan dimurnikan ulang bila diperlukan.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini digunakan pada penelitian kimia medisinal yang mengembangkan turunan kuinazolinon, serta pada riset probe fluoresen dan pelabelan molekul. Kelompok riset kimia bahan alam yang melakukan modifikasi struktur juga memanfaatkannya sebagai fragmen aromatik terfungsionalisasi. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian dengan skala percobaan.
- Sintesis kuinazolinon dan benzoksazinon, karena gugus amino dan karboksil yang berdekatan membentuk cincin laktam secara langsung melalui kondensasi dengan pereaksi asil.
- Pembentukan ikatan amida dalam kimia peptida, sebab gugus karboksil dapat diaktifkan dengan pereaksi kopling standar untuk disambungkan ke amina lain.
- Reaksi kopling silang berkatalis paladium, karena atom iodium pada posisi 5 tetap reaktif meskipun gugus amino dan karboksil telah dimodifikasi lebih dahulu.
- Sintesis akridon dan senyawa aromatik terfusi, sebab kerangka asam antranilat merupakan prekursor klasik menuju sistem cincin trisiklik bernitrogen.
- Pembuatan probe fluoresen dan pereaksi pelabelan, karena rangka antranilat memiliki sifat fotofisika yang dapat disetel melalui substitusi lanjutan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 5326-47-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Peptide Chemistry |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin/serbuk; rujuk label dan sertifikat analisis tiap lot |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan 2-Amino-5-iodobenzoic Acid dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung karena senyawa beriodium umumnya peka cahaya. Hindari kelembapan yang dapat menyebabkan padatan menggumpal dan menyulitkan penimbangan. Gunakan spatula bersih dan kering, serta tutup botol segera setelah pengambilan. Tangani di dalam lemari asam bila bekerja dengan jumlah besar atau bila timbul debu halus, dan kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta jas laboratorium. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator, lalu kumpulkan sisa bahan sebagai limbah organik terhalogenasi sesuai prosedur laboratorium.
—
