4-Iodobenzonitrile TCI I0661

TCI I0661 4-Iodobenzonitrile adalah isomer para dari iodobenzonitril, dengan atom iodin dan gugus nitril berhadapan langsung pada cincin benzena. Susunan simetris ini menjadikannya salah satu building block aromatik yang paling banyak digunakan dalam sintesis organik. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai bahan awal untuk membentuk ikatan karbon–karbon maupun karbon–heteroatom baru, sekaligus sebagai unit pembangun molekul linier yang dibutuhkan pada perancangan material fungsional dan senyawa kandidat obat.

Sifat yang membuatnya unggul adalah kombinasi reaktivitas tinggi ikatan C–I dengan geometri para yang linier dan simetris. Bentuk linier ini sangat dihargai dalam sintesis material karena menghasilkan molekul yang memanjang dan mudah menyusun diri secara teratur, misalnya pada kristal cair, polimer terkonjugasi, dan kerangka logam-organik. Gugus nitril berperan ganda, yaitu sebagai gugus penarik elektron kuat yang mengatur sifat elektronik molekul sekaligus sebagai titik koordinasi terhadap ion logam. Bentuk padatannya stabil pada penyimpanan normal sehingga mudah ditangani di meja kerja.

Di Indonesia, bahan ini banyak dipakai oleh kelompok riset kimia organik sintesis, kimia material, dan kimia anorganik di berbagai universitas serta lembaga penelitian. Peneliti memanfaatkannya untuk membuat ligan, unit penyusun kerangka logam-organik, maupun senyawa antara pada riset farmasi. Varian kemasan 5g dan 25g memberi fleksibilitas antara percobaan pendahuluan berskala kecil dan sintesis berulang yang membutuhkan bahan lebih banyak.

• Sintesis kerangka logam-organik dan ligan: geometri para yang linier serta gugus nitril yang dapat berkoordinasi membuatnya ideal sebagai unit penyusun struktur berpori teratur.
• Reaksi kopling Sonogashira menuju senyawa terkonjugasi: ikatan C–I yang reaktif memungkinkan pemasangan gugus alkuna untuk membangun sistem konjugasi panjang pada material organik.
• Sintesis kristal cair dan material optoelektronik: susunan linier molekul mendukung pembentukan fase teratur yang diperlukan pada penelitian material tampilan dan semikonduktor organik.
• Pembuatan zat antara farmasi: kerangka 4-sianofenil sering muncul pada molekul bioaktif sehingga bahan ini menjadi titik masuk sintesis yang singkat dan efisien.
• Reaksi substitusi aromatik terkatalis tembaga: atom iodin mudah digantikan oleh nukleofil nitrogen atau oksigen untuk membentuk ikatan karbon–heteroatom pada kondisi terkendali.

Bahan ini sebaiknya disimpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, diletakkan pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terhindar dari cahaya langsung agar kualitasnya terjaga selama masa simpan. Jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat, basa kuat, serta sumber panas. Gunakan alat pelindung diri berupa sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, dan lakukan penimbangan di lemari asam bila bahan berbentuk serbuk halus. Hindari menghirup debu maupun kontak langsung dengan kulit. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan dan kelola sisa bahan melalui jalur limbah kimia resmi.

• TAKAGI (1992). ChemInform Abstract: Novel Construction of 4H‐2,3‐Dihydro‐1,3‐benzothiazine Ring via Nickel( 0)‐Catalyzed Reaction of o‐Iodobenzamide or o‐Iodobenzonitrile with Thioureas.. ChemInform doi:10.1002/chin.199205198
• Takagi (1990). Novel Construction of 4H-2,3-Dihydro-1,3-benzothiazine Ring via Nickel(0)-Catalyzed Reaction of o-Iodobenzamide or o-Iodobenzonitrile with Thioureas. Chemistry Letters doi:10.1246/cl.1990.2205
• Rocha dkk. (2013). Thermodynamic and aromaticity studies for the assessment of the halogen⋯cyano interactions on Iodobenzonitrile. The Journal of Chemical Thermodynamics doi:10.1016/j.jct.2013.06.003

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.