Methyl L-(-)-Lactate TCI L0163

Methyl L-(-)-Lactate adalah ester metil dari asam L-laktat yang diposisikan sebagai bahan bangunan kiral (chiral building block) dengan satu pusat stereogenik pada atom karbon kedua. Senyawa ini membawa dua gugus fungsi sekaligus dalam molekul yang sangat ringkas, yaitu gugus hidroksil sekunder dan gugus ester, sehingga dapat dimodifikasi secara bertahap tanpa mengorbankan informasi stereokimia yang sudah melekat padanya. Di laboratorium sintesis organik, peranannya adalah menyediakan kerangka kiral siap pakai yang berasal dari kolam kiral alami, sehingga peneliti tidak perlu membangun pusat asimetris dari nol melalui rangkaian reaksi yang panjang, mahal, dan seringkali rendah selektivitasnya.

Karakteristik yang membuat bahan ini banyak dipilih adalah keberadaan dua gugus reaktif yang berbeda tingkat kereaktifannya, sehingga kimiawan dapat mengarahkan reaksi secara selektif: hidroksil dapat dilindungi, dioksidasi, diubah menjadi gugus pergi, atau dipakai sebagai titik cangkok, sementara gugus ester dapat direduksi, diamidasi, atau ditransesterifikasi. Bentuknya yang berupa cairan memudahkan penakaran volumetrik dan pencampuran pada skala kecil maupun menengah. Konfigurasi L yang terdefinisi juga menjadikannya rujukan yang baik ketika peneliti perlu membandingkan perilaku dua enansiomer pada suatu reaksi atau uji hayati.

Di laboratorium Indonesia, bahan ini umum dijumpai pada kelompok riset kimia organik sintesis di perguruan tinggi, laboratorium kimia medisinal, serta unit riset dan pengembangan industri yang menggarap turunan asam laktat. Ketersediaan kemasan 25 g, 100 g, dan 500 g membantu menyesuaikan pembelian dengan skala kerja, mulai dari reaksi uji coba skala miligram untuk tugas akhir mahasiswa hingga sintesis berulang yang membutuhkan pasokan konsisten dari satu lot yang sama.

• Sintesis asimetris senyawa target kiral, karena pusat stereogeniknya sudah terdefinisi sejak awal sehingga konfigurasi produk akhir dapat dikendalikan tanpa memerlukan katalis kiral tambahan yang mahal.
• Pembuatan sinton kiral polifungsional, sebab gugus hidroksil dan ester dapat diolah secara berurutan dan selektif untuk membangun rantai karbon yang lebih panjang dengan stereokimia terjaga.
• Prekursor ligan dan auksiliari kiral, karena kerangka dua karbon yang ringkas mudah diubah menjadi amino alkohol atau oksazolina yang lazim dipakai pada katalisis asimetris modern.
• Riset kimia medisinal tahap awal, mengingat banyak senyawa aktif memerlukan fragmen 2-hidroksipropanoat dengan konfigurasi tertentu agar interaksinya dengan target biologis berlangsung optimal.
• Bahan model pada pengembangan metode analisis kiral, karena pasangan enansiomernya dikenal luas sehingga cocok untuk menguji resolusi kolom kiral dan mengoptimalkan kondisi kromatografi.

Simpan botol dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan jauh dari sinar matahari langsung maupun sumber panas. Gunakan wadah asli dari produsen selama memungkinkan, karena tutup dan segelnya dirancang untuk meminimalkan kontak dengan uap air dan udara. Penakaran sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam menggunakan pipet atau jarum suntik kering, lalu botol segera ditutup kembali agar mutu isi tidak menurun. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan, dan pelindung mata, hindari penghirupan uap, dan jauhkan dari bahan pengoksidasi kuat serta basa kuat. Bersihkan tumpahan dengan bahan penyerap inert dan buang limbahnya sesuai prosedur pengelolaan limbah kimia yang berlaku di laboratorium Anda.

• Lv dkk. (2014). The synthesis of methyl lactate and other methyl oxygenates from cellulose. Catalysis Communications doi:10.1016/j.catcom.2014.02.012
• Liu dkk. (2010). Vibrational absorption, vibrational circular dichroism, and theoretical studies of methyl lactate self-aggregation and methyl lactate-methanol intermolecular interactions. The Journal of Chemical Physics doi:10.1063/1.3431540
• BORBA (2004). Matrix isolation FTIR spectroscopic and theoretical study of methyl lactate*1. Vibrational Spectroscopy doi:10.1016/s0924-2031(04)00053-0

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.