alpha-Methyl-gamma-butyrolactone TCI M1100

TCI M1100 alpha-Methyl-gamma-butyrolactone adalah ester siklik beranggota lima yang membawa gugus metil pada karbon alfa, yaitu karbon yang berdampingan langsung dengan gugus karbonil. Senyawa ini termasuk keluarga gamma-butirolakton yang sangat dikenal di laboratorium organik karena cincinnya cukup stabil untuk ditangani dengan mudah namun tetap dapat dibuka pada kondisi yang tepat. Sebagai building block non-heterosiklik, bahan ini menyediakan kerangka empat karbon berujung oksigen yang siap dikembangkan menjadi rantai terfungsionalisasi, sekaligus berperan sebagai substrat klasik untuk kajian reaksi enolat.

Sifat yang menjadikannya bernilai adalah kereaktifan terkendali pada dua titik yang berbeda. Karbon alfa dapat dideprotonasi menggunakan basa kuat untuk membentuk enolat, lalu direaksikan dengan elektrofil sehingga terbentuk pusat kuarterner yang sulit dibuat dengan cara lain, karena satu gugus metil sudah menempati posisi tersebut. Sementara itu gugus karbonil lakton dapat diserang nukleofil untuk membuka cincin menjadi hidroksiamida, hidroksiester, atau diol setelah reduksi. Bentuk cairan yang stabil pada suhu ruang serta sifatnya yang mudah bercampur dengan banyak pelarut organik menjadikannya praktis untuk dipakai sebagai substrat maupun sebagai bagian sistem pelarut reaksi.

Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dipakai pada riset sintesis organik di perguruan tinggi, penelitian bahan antara industri kimia halus, serta kajian senyawa aroma dan rasa yang banyak berbasis kerangka lakton. Kemasan 25 g memadai untuk beberapa kali percobaan skala milimol, termasuk percobaan optimasi kondisi alkilasi yang biasanya membutuhkan pengulangan.

• Substrat reaksi alkilasi enolat, karena karbon alfa yang telah bermetil memungkinkan pembentukan pusat karbon kuarterner yang sulit dicapai melalui rute lain.
• Prekursor senyawa hidroksi terfungsionalisasi, sebab cincin laktonnya dapat dibuka oleh amina atau alkoksida menghasilkan hidroksiamida maupun hidroksiester bercabang.
• Bahan antara sintesis senyawa aroma, karena kerangka gamma-lakton merupakan motif yang lazim ditemui pada molekul pemberi aroma dan rasa.
• Sintesis diol melalui reduksi, sebab gugus karbonil lakton dapat direduksi sempurna menghasilkan diol bercabang untuk keperluan sintesis polimer maupun ligan.
• Latihan kimia organik lanjut, karena senyawa ini menjadi contoh jelas mengenai keasaman proton alfa dan reaksi pembukaan cincin ester siklik.

Simpan botol dalam keadaan tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas serta sumber nyala. Ester siklik dapat terhidrolisis perlahan bila terpapar uap air, terlebih pada kondisi basa, sehingga wadah sebaiknya tidak dibiarkan terbuka dan pengambilan dilakukan dengan pipet atau jarum suntik yang kering. Lakukan penuangan di dalam lemari asam dan gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta jas laboratorium. Jauhkan penyimpanannya dari basa kuat, asam kuat, dan oksidator, lalu tampung limbahnya pada wadah limbah organik berlabel.

• Franot dkk. (1994). Structure-Activity Relationships for Contact Allergenic Potential of .gamma.,.gamma.-Dimethyl-.gamma.-butyrolactone Derivatives. 2. Quantitative Structure-Skin Sensitization Relationships for .alpha.-Substituted-.alpha.-methyl-.gamma.,.gamma.-dimethyl-.gamma.-butyrolactones. Chemical Research in Toxicology doi:10.1021/tx00039a006
• ROPP (2004). Synthesis and photocytotoxic activity of new $alpha;-methylene-$gamma;-butyrolactone-psoralen heterodimers. Bioorganic & Medicinal Chemistry doi:10.1016/s0968-0896(04)00307-4
• Gimenez-Arnau dkk. (1995). Synthesis and Photocyclization of .alpha.-Methylene-.gamma.-butyrolactone-Thymine Heterodimers. Chemical Research in Toxicology doi:10.1021/tx00043a002

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.