2-Methoxy-5-(trifluoromethoxy)benzaldehyde adalah benzaldehida terfluorinasi yang membawa gugus metoksi dan gugus trifluorometoksi pada cincin aromatiknya. Senyawa ini termasuk kelompok building block terfluorinasi yang sangat diminati dalam riset kimia medisinal dan agrokimia modern. Perannya di laboratorium adalah sebagai titik masuk reaktif untuk membangun molekul yang lebih besar, karena gugus aldehida merupakan salah satu gugus fungsi paling serbaguna dalam sintesis organik dan dapat diubah menjadi amina, alkohol, olefin, asam karboksilat, maupun berbagai cincin heterosiklik.
Keunggulan yang membuatnya dipilih berasal dari gugus trifluorometoksi. Gugus ini menambah lipofilisitas molekul secara signifikan dan dikenal meningkatkan ketahanan terhadap metabolisme oksidatif, dua sifat yang sangat dihargai ketika merancang kandidat senyawa aktif. Sifat penarik elektron dari gugus tersebut juga memodulasi reaktivitas aldehida dan pola substitusi pada cincin, sementara gugus metoksi pada posisi orto memberikan efek elektronik berlawanan sehingga menghasilkan kombinasi elektronik yang unik. Pola substitusi ganda semacam ini sulit dibangun dari awal, sehingga ketersediaannya sebagai bahan siap pakai menghemat banyak langkah sintesis.
Laboratorium riset farmasi dan kimia organik di Indonesia memanfaatkan bahan ini terutama pada program penapisan senyawa baru serta pembuatan pustaka molekul. Kemasan lima gram sesuai dengan kebutuhan riset yang umumnya berskala milimol, sekaligus menjaga agar bahan tidak tersimpan terlalu lama setelah botol dibuka.
Produk TCI terkait
- TCI T2302 94651-33-9 2-(Trifluoromethoxy)benzaldehyde
- TCI T2256 659-28-9 4-(Trifluoromethoxy)benzaldehyde
- TCI T1824 52771-21-8 3-(Trifluoromethoxy)benzaldehyde
- TCI M2162 106312-36-1 4-Methoxy-2-(trifluoromethyl)benzaldehyde
- TCI T3664 4315-07-5 4-(Trifluoromethoxy)phenylacetic Acid
- TCI T3508 220227-84-9 3-(Trifluoromethoxy)benzenesulfonyl Chloride
- Aminasi reduktif untuk menghasilkan benzilamina terfluorinasi, karena gugus aldehida bereaksi dengan amina membentuk imina yang selanjutnya direduksi menjadi amina sekunder maupun tersier.
- Pembentukan basa Schiff sebagai ligan, sebab kondensasi aldehida dengan amina primer berlangsung mudah dan menghasilkan ligan imina untuk kompleks logam transisi.
- Reaksi Wittig dan Horner-Wadsworth-Emmons, mengingat aldehida aromatik merupakan pasangan ideal untuk membentuk ikatan rangkap karbon-karbon dengan geometri terkendali.
- Sintesis heterosiklik seperti kuinolin, benzimidazol, dan kalkon, karena aldehida berperan sebagai komponen elektrofilik pada berbagai reaksi kondensasi multikomponen.
- Pembuatan pustaka senyawa untuk riset medisinal, sebab gugus trifluorometoksi meningkatkan lipofilisitas serta stabilitas metabolik molekul yang sedang dikembangkan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 145742-65-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g |
| Bentuk fisik | mengacu pada label kemasan dan Certificate of Analysis batch terkait |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, dan gelap; botol tertutup rapat |
Aldehida aromatik dapat teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat bila terpapar udara dalam waktu lama, sehingga botol harus ditutup rapat segera setelah digunakan dan sebaiknya disimpan di bawah atmosfer inert bila memungkinkan. Tempatkan wadah asli di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya matahari langsung, jauh dari bahan pengoksidasi, asam kuat, serta amina. Lakukan penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam dengan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium karena uap aldehida dapat mengiritasi mata dan saluran pernapasan.
—

