5,12-Naphthacenequinone dari TCI adalah kuinon aromatik polisiklik dengan kerangka naftasena (tetrasena), yaitu empat cincin benzena yang menyatu secara linear, dengan dua gugus karbonil di posisi 5 dan 12. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai building block non-heterosiklik dan sebagai prekursor penting bagi tetrasena dan turunannya, yang dikenal dalam riset semikonduktor organik. Senyawa ini juga dipakai sebagai model dalam studi kimia redoks dan fotokimia kuinon berkonjugasi luas.
Senyawa ini dipilih karena menggabungkan kerangka aromatik datar yang panjang dengan sistem kuinon yang aktif secara redoks. Gugus karbonilnya dapat direduksi atau direaksikan dengan reagen organologam untuk menghasilkan turunan tetrasena tersubstitusi yang sulit dibuat dengan cara lain. Sistem terkonjugasinya memberi warna dan serapan yang khas, sehingga pemantauan reaksi secara spektroskopi menjadi lebih mudah. Mutu TCI yang konsisten mendukung sintesis material yang sangat peka terhadap pengotor.
Di Indonesia, senyawa ini relevan untuk laboratorium kimia material, fisika material, dan kimia organik yang meneliti elektronik organik, sel surya organik, sensor, dan bahan elektroaktif. Kemasan 10 g sesuai untuk riset awal dan pengembangan metode sintesis, sedangkan 25 g mendukung pembuatan turunan dalam skala lebih besar untuk fabrikasi perangkat. Periksa CoA untuk data kemurnian dan karakteristik yang tepat.
- Prekursor tetrasena: reduksi gugus kuinon menghasilkan kerangka tetrasena yang banyak dipelajari sebagai semikonduktor tipe-p dalam transistor film tipis organik.
- Sintesis turunan tersubstitusi: adisi reagen organolitium atau Grignard pada karbonil membuka jalan ke tetrasena bersubstituen, misalnya analog rubrena, untuk riset material.
- Studi elektrokimia kuinon: sistem kuinon yang terkonjugasi luas cocok untuk mempelajari potensial redoks dan perilaku voltametri siklik senyawa aromatik polisiklik.
- Riset bahan penyimpan energi: kuinon organik diteliti sebagai material elektroda aktif, sehingga senyawa ini relevan untuk kajian baterai organik yang ramah lingkungan.
- Kajian fotokimia dan spektroskopi: serapan khas dari kerangka aromatik berkonjugasi membuatnya berguna untuk mempelajari transisi elektronik dan fotoreaktivitas kuinon.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1090-13-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 10g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk/kristal); rincian mengacu pada CoA produsen |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung dari cahaya |
Simpan 5,12-Naphthacenequinone dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan gelap untuk mencegah degradasi akibat cahaya dan kelembapan. Jauhkan dari reduktor kuat dan sumber panas. Timbang di area berventilasi baik atau di lemari asam agar debu tidak terhirup, dan kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, serta jas laboratorium. Bersihkan sisa serbuk dengan hati-hati tanpa menerbangkan debu, lalu buang limbahnya sesuai prosedur limbah kimia padat laboratorium.
- Oreshkin dkk. (1998). Direct STM observation of electronic structure modification of naphthacenequinone molecules due to photoisomerization. Journal of Experimental and Theoretical Physics Letters doi:10.1134/1.567900
- Miki dkk. (1992). Chemiexcitation of Naphthacenequinone Derivative via the Thermal Cycloreversion of the Corresponding hemi-Dewar-naphthacenequinone. Chemistry Letters doi:10.1246/cl.1992.65
- MATSUMOTO dkk. (1998). ChemInform Abstract: C‐Glycosyl Juglone in Angucycline Synthesis: Total Synthesis of Galtamycinone, Common Aglycon of C‐Glycosyl Naphthacenequinone‐Type Angucyclines.. ChemInform doi:10.1002/chin.199812230
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
