2-(5-Norbornene-2,3-dicarboximido)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate [Coupling Reagent for Peptide] TCI N0634

2-(5-Norbornene-2,3-dicarboximido)-1,1,3,3-tetramethyluronium Tetrafluoroborate dari TCI, yang biasa disingkat TNTU, adalah reagen kopling tipe garam uronium untuk kimia peptida. Tugasnya mengaktifkan gugus karboksil asam amino atau asam karboksilat lain agar mudah bereaksi dengan amina membentuk ikatan amida. Ikatan amida adalah tulang punggung setiap peptida dan banyak molekul farmasi. TNTU termasuk keluarga reagen uronium yang sama dengan TBTU dan HBTU. Bedanya, TNTU memakai kerangka N-hidroksi-5-norbornena-2,3-dikarboksimida (HONB) sebagai gugus pengaktif, bukan turunan benzotriazol.

Reagen ini dipilih karena mengubah asam karboksilat menjadi ester aktif HONB secara langsung. Ester aktif HONB sudah lama dikenal dalam sintesis peptida sebagai zat antara yang reaktif namun cukup terkendali. Dengan kondisi yang tepat, racemisasi pada asam amino kiral dapat ditekan. Karena berbentuk garam tetrafluoroborat yang padat, TNTU mudah ditimbang dan dipakai dalam protokol standar bersama basa amina tersier. Reagen ini dapat digunakan pada sintesis peptida fase larutan maupun fase padat, serta pada pembentukan amida umum dalam kimia organik.

Di Indonesia, TNTU relevan untuk laboratorium kimia peptida, bioteknologi, farmasi, dan kelompok riset yang mengembangkan peptida bioaktif, konjugat, atau senyawa peptidomimetik. Kemasan 5g cocok untuk optimasi kondisi kopling dan sintesis peptida pendek. Kemasan 25g lebih ekonomis untuk laboratorium yang rutin menjalankan sintesis fase padat. Karena reagen kopling umumnya peka kelembapan, penyimpanan yang disiplin sangat penting di iklim tropis yang lembap.

• Sintesis peptida fase padat (SPPS): TNTU mengaktifkan asam amino terlindung secara efisien sehingga ikatan peptida terbentuk pada resin dalam siklus kopling berulang.
• Sintesis peptida fase larutan: reagen ini cocok untuk menyambungkan fragmen peptida atau asam amino di dalam larutan, dengan pembentukan ester aktif yang terkendali.
• Pembentukan amida umum: selain untuk peptida, TNTU dapat dipakai untuk mengopling berbagai asam karboksilat dengan amina dalam sintesis intermediet farmasi dan molekul kecil.
• Pembuatan ester aktif HONB: aktivasi asam karboksilat menghasilkan ester HONB yang dapat dipakai lebih lanjut untuk reaksi asilasi pada nukleofil amina yang dikehendaki.
• Bioconjugasi dan modifikasi molekul: reagen kopling ini membantu menempelkan gugus penanda, linker, atau bagian fungsional ke molekul yang memiliki gugus amina bebas.

Simpan TNTU dalam wadah asli yang tertutup sangat rapat, sebaiknya di dalam desikator atau lemari penyimpanan kering, dan ikuti suhu simpan yang dianjurkan pada label. Jika bahan disimpan dingin, biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Reagen kopling uronium dapat menyebabkan iritasi dan sensitisasi kulit. Karena itu, gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta tangani di lemari asam. Hindari menghirup debu. Baca SDS sebelum digunakan, dan buang limbah sesuai prosedur.

—