2-Naphthyl p-Toluenesulfonate TCI N0870

2-Naphthyl p-Toluenesulfonate dari TCI adalah ester sulfonat yang terbentuk dari 2-naftol dan asam p-toluenasulfonat. Senyawa ini juga dikenal sebagai 2-naftil tosilat. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini dipakai sebagai building block non-heterosiklik untuk memasang kerangka naftalena ke molekul target. Gugus tosilat pada oksigen aromatiknya membuat senyawa ini berfungsi sebagai elektrofil aril yang mudah ditangani. Karena itu, bahan ini sering menjadi alternatif bagi aril halida dan aril triflat dalam berbagai reaksi pembentukan ikatan karbon.

Bahan ini banyak dipilih karena aril tosilat umumnya lebih stabil, lebih murah untuk dibuat, dan lebih mudah disimpan daripada aril triflat. Meski begitu, reaktivitasnya tetap memadai untuk reaksi kopling silang dengan katalis logam transisi seperti nikel atau paladium bila memakai ligan yang sesuai. Gugus tosil juga bisa berperan sebagai pelindung gugus hidroksil fenolik yang tahan terhadap berbagai kondisi reaksi. Sistem naftalenanya memberi sifat aromatik yang kaku dan terkonjugasi. Sifat ini berguna dalam kajian material organik maupun sebagai kromofor dalam studi spektroskopi.

Di Indonesia, bahan ini cocok untuk laboratorium kimia organik di perguruan tinggi, lembaga riset, dan unit riset dan pengembangan industri yang mempelajari metode kopling silang baru atau menyintesis turunan naftalena. Kemasan 5 gram pas untuk skala riset, optimasi kondisi reaksi, dan pembuatan senyawa pembanding. Peneliti yang sedang mengerjakan tesis atau disertasi tentang katalisis bisa memakainya sebagai substrat model yang terdefinisi dengan baik. Dengan begitu, hasil percobaan lebih mudah dibandingkan dengan data pustaka.

• Reaksi kopling silang dengan katalis nikel atau paladium: aril tosilat menjadi elektrofil yang stabil untuk membentuk ikatan karbon-karbon atau karbon-nitrogen dengan pasangan organologam maupun amina.
• Substrat model dalam pengembangan metode katalitik: strukturnya sederhana dan terdefinisi, sehingga cocok untuk menguji ligan, pelarut, dan kondisi reaksi baru secara sistematis.
• Perlindungan gugus fenol: gugus tosil menutupi hidroksil 2-naftol selama tahap sintesis lain, lalu dapat dilepas lagi pada kondisi deproteksi yang sesuai.
• Sintesis turunan naftalena tersubstitusi: bahan ini membuka jalan untuk memasang berbagai gugus fungsi pada posisi 2 cincin naftalena dalam penyusunan molekul yang lebih kompleks.
• Kajian mekanisme adisi oksidatif ikatan C–O: pemutusan ikatan aril–oksigen pada tosilat menarik dipelajari untuk memahami perilaku katalis logam transisi.

Simpan dalam botol asli dari produsen yang tertutup rapat, di tempat yang sejuk, kering, dan terlindung dari sinar matahari langsung. Jauhkan dari basa kuat dan oksidator kuat. Kelembapan tinggi dapat memicu hidrolisis ester secara perlahan, jadi segera tutup kembali wadah setelah dipakai. Saat menimbang dan memindahkan bahan, gunakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung. Hindari menghirup debu, dan bekerjalah di lemari asam bila memungkinkan. Baca Lembar Data Keselamatan (SDS) sebelum memakai bahan ini, dan buang limbah sesuai ketentuan limbah kimia organik yang berlaku.

—