Oxalyl Chloride TCI O0082

Oxalyl Chloride dari TCI adalah diasil klorida dari asam oksalat, sebuah reagen cair yang sangat reaktif dan menjadi salah satu alat utama kimiawan sintesis. Di laboratorium, oksalil klorida terkenal karena dua peran utama. Pertama, sebagai aktivator dimetil sulfoksida dalam oksidasi Swern, yang mengubah alkohol primer dan sekunder menjadi aldehida dan keton. Kedua, sebagai reagen untuk mengubah asam karboksilat menjadi asil klorida. Dalam glikoscience, reagen ini penting untuk oksidasi dan modifikasi gugus hidroksil karbohidrat secara selektif.

Oksalil klorida dipilih karena reaksinya berlangsung dalam kondisi yang relatif lunak dan hasil sampingnya berupa gas, yaitu karbon monoksida, karbon dioksida, dan hidrogen klorida. Gas-gas ini mudah keluar dari campuran reaksi, sehingga pengolahan hasil menjadi lebih sederhana. Dengan sedikit katalis DMF, pembentukan asil klorida dapat berlangsung pada suhu ruang atau lebih rendah, sehingga cocok untuk substrat yang peka. Dalam oksidasi Swern, reagen ini memungkinkan oksidasi alkohol tanpa logam berat dan tanpa oksidasi berlebih menjadi asam karboksilat.

Di Indonesia, oksalil klorida banyak dibutuhkan oleh laboratorium sintesis organik dan kimia karbohidrat di universitas, lembaga riset, dan industri farmasi. Reagen ini juga dipakai oleh kelompok riset yang mengembangkan turunan senyawa bahan alam dari keanekaragaman hayati Indonesia. Kemasan 25g sesuai untuk riset skala kecil, sedangkan 100g untuk pemakaian lebih sering. Karena sifatnya yang reaktif dan korosif, laboratorium perlu fasilitas lemari asam dan prosedur keselamatan yang memadai.

• Oksidasi Swern: oksalil klorida mengaktifkan DMSO pada suhu rendah, sehingga alkohol teroksidasi selektif menjadi aldehida atau keton tanpa logam berat dan tanpa oksidasi berlebih.
• Pembuatan asil klorida dari asam karboksilat: bersama katalis DMF, reagen ini mengubah asam menjadi asil klorida dalam kondisi lunak dengan hasil samping berupa gas yang mudah dihilangkan.
• Modifikasi karbohidrat dalam glikoscience: oksidasi selektif gugus hidroksil gula melalui metode Swern berguna untuk menyiapkan gula keto atau aldehida sebagai senyawa antara sintesis glikosida.
• Sintesis amida dan ester melalui aktivasi asam: asil klorida yang terbentuk dapat langsung direaksikan dengan amina atau alkohol, sehingga reagen ini cocok untuk rangkaian reaksi kopling bertahap.
• Pembentukan senyawa oksalil dan heterosiklik: reaksi dengan diol, diamina, atau aromatik kaya elektron memasukkan unit oksalil untuk membangun dion siklik dan turunan glioksilil.

Oksalil klorida bersifat korosif, beracun bila terhirup, dan bereaksi hebat dengan air sambil melepaskan gas HCl, karbon monoksida, dan karbon dioksida. Simpan dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari air, alkohol, basa, dan oksidator. Gunakan hanya di lemari asam, dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman atau pelindung wajah, dan jas laboratorium. Pindahkan dengan siring kering di bawah gas inert, dan baca SDS dengan cermat sebelum digunakan.

• Lisovenko dkk. (2011). ChemInform Abstract: Synthesis of New Heterocyclic Enamines (III) and Their Cyclization with Oxalyl Chloride.. ChemInform doi:10.1002/chin.201137163
• Movassagh dkk. (2007). Direct Synthesis of Aromatic Nitriles from Aldehydes Using Hydroxylamine and Oxalyl Chloride. Synthetic Communications doi:10.1080/00397910601055198
• Dede dkk. (2006). Synthesis of Isotetronic Acids by Cyclization of 1,3‐Bis(trimethylsilyloxy)alk‐1‐enes with Oxalyl Chloride.. ChemInform doi:10.1002/chin.200610230

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.