1-Octyn-3-ol TCI O0196

TCI O0196 1-Octyn-3-ol adalah alkohol propargilik dengan rantai delapan karbon. Molekulnya memiliki alkuna terminal di ujung rantai dan gugus hidroksil sekunder pada karbon ketiga, bersebelahan langsung dengan ikatan rangkap tiga. Kombinasi dua gugus fungsi yang reaktif ini menjadikannya building block serbaguna dalam sintesis organik. Senyawa ini terkenal sebagai prekursor rantai samping omega pada sintesis prostaglandin dan analognya. Selain itu, bahan ini dipakai dalam kopling alkuna, click chemistry, dan pembuatan berbagai intermediet farmasi.

Bahan ini dipilih karena kedua gugus fungsinya dapat diolah secara terpisah atau bersamaan. Alkuna terminalnya dapat mengikuti kopling Sonogashira, hidrozirkonasi, hidrostanilasi, atau sikloadisi azida-alkuna. Gugus hidroksilnya dapat dilindungi, dioksidasi menjadi keton, atau dipakai sebagai pusat stereogenik. Karena karbon pembawa hidroksil bersifat kiral, bentuk rasematnya juga cocok sebagai substrat untuk studi resolusi kinetik enzimatik maupun pengembangan metode asimetris.

Di laboratorium Indonesia, 1-Octyn-3-ol relevan untuk riset kimia medisinal, sintesis bahan alam, dan pengembangan metode katalisis, termasuk di perguruan tinggi yang mendalami sintesis senyawa bioaktif. Kemasan 25mL cocok untuk riset rutin, sedangkan kemasan 250mL mendukung kebutuhan yang lebih besar, misalnya sintesis intermediet bertahap atau studi yang memerlukan banyak ulangan eksperimen.

• Sintesis rantai samping prostaglandin: kerangka alkohol propargilik delapan karbon ini sesuai dengan rantai omega prostaglandin, sehingga sering dipakai sebagai prekursor setelah transformasi alkuna yang tepat.
• Kopling Sonogashira dengan aril atau vinil halida: alkuna terminalnya bereaksi dengan katalis paladium-tembaga membentuk ikatan karbon-karbon baru sambil mempertahankan gugus hidroksil.
• Resolusi kinetik enzimatik: karbon kiral pembawa hidroksil menjadikan bentuk rasematnya substrat ideal untuk resolusi dengan lipase, sehingga enantiomer murni untuk sintesis asimetris dapat diperoleh.
• Click chemistry sikloadisi azida-alkuna: alkuna terminalnya membentuk cincin triazol dengan azida secara efisien, sehingga berguna untuk konjugasi dan pembuatan pustaka senyawa.
• Oksidasi menjadi keton propargilik: oksidasi gugus hidroksil sekunder menghasilkan inon yang reaktif sebagai akseptor Michael dan prekursor berbagai heterosiklik.

Alkohol propargilik seperti 1-Octyn-3-ol perlu ditangani dengan hati-hati karena berpotensi toksik dan mudah terbakar. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk dan berventilasi baik, jauh dari panas, percikan api, oksidator, serta garam logam berat yang dapat membentuk asetilida. Kerjakan selalu di lemari asam dengan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari kontak dengan kulit. Pelajari SDS pemasok sebelum digunakan.

• (1990). HYDROMAGNESIATION REACTION OF PROPARGYLIC ALCOHOLS: (E)-3-PENTYL-2-NONENE-1,4-DIOL FROM 2-OCTYN-1-OL. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.069.0106
• Takano dkk. (1990). Practical Synthesis of (S)-1-Octyn-3-ol: A Key Intermediate for the Prostaglandin Synthesis. HETEROCYCLES doi:10.3987/com-90-5523
• Bockris dkk. (1991). Kinetic processes of adsorption of 1-octyn-3-ol on iron in HCl solutions. Electrochimica Acta doi:10.1016/0013-4686(91)80013-x

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.